다음 중 아이소나이아지드(isoniazid)의 화학구조에 대한 설명으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

다음 중 아이소나이아지드(isoniazid)의 화학구조에 대한 설명으로 옳은 것은?

해설
아이소나이아지드(isonicotinic acid hydrazide)는 피리딘 고리의 4번 위치(para 위치)에 하이드라지드기(-CONHNH2)가 결합된 구조이다. 이 하이드라지드기가 KatG에 의해 산화되어 활성형 라디칼을 형성하고 InhA를 억제하는 데 핵심적인 역할을 한다. 피리미딘이나 벤즈이미다졸, 티아졸 고리는 아이소나이아지드와 무관하다.

심화 해설

핵심 해설 아이소나이아지드(isoniazid)는 결핵 치료 1차 약제로, 이소니코틴산 하이드라지드(isonicotinic acid hydrazide, INH)라는 화학명을 가집니다. 피리딘 고리 4번 위치(파라 위치)에 하이드라지드기(-CONHNH2)가 결합된 구조가 핵심 특징입니다. 이 하이드라지드기는 결핵균 내 KatG 효소(카탈라아제-퍼옥시다아제)에 의해 산화 활성화되어 활성 라디칼을 형성하고, 이후 mycolic acid 합성에 관여하는 InhA(enoyl-acyl carrier protein reductase)를 억제함으로써 항결핵 효과를 나타냅니다. 피리미딘, 티아졸, 벤즈이미다졸 고리는 아이소나이아지드의 구조와 관련이 없으며, 보기4의 벤즈이미다졸 구조는 오메프라졸(omeprazole) 계열에서 흔히 볼 수 있습니다. 선택지3의 티아졸 고리와 하이드라진기는 리팜피신(rifampicin) 또는 다른 항결핵제와 혼동하면 안 됩니다.

임상 시나리오

임상 실무 가이드 1. 아이소나이아지드 복용 시 비타민 B6(피리독신, pyridoxine)을 함께 처방하여 말초신경염 부작용을 예방해야 함. 특히 당뇨병 환자, 임산부, 영양결핍 환자에서 중요함. 2. 아이소나이아지드는 CYP2E1, CYP2C9, CYP2C19 등 여러 CYP 효소를 억제하므로 페니토인(phenytoin), 와파린(warfarin), 카바마제핀(carbamazepine) 등과 병용 시 용량 조절이 필요함. 3. 아이소나이아지드는 식사와 함께 복용 시 흡수율이 감소하므로, 최소 공복 또는 식전 1시간/식후 2시간 복용을 권장함. 4. 간독성(hepatotoxicity) 발생 위험이 있으므로 치료 시작 전과 치료 중 정기적인 간기능 검사(AST, ALT) 모니터링이 필수임.

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