에탐부톨(ethambutol)의 구조적 특징과 작용 기전으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

에탐부톨(ethambutol)의 구조적 특징과 작용 기전으로 옳은 것은?

에탐부톨의 화학적 특성은 다음과 같음
· 광학 이성질체 중 (S,S)형과 (R,R)형이 존재함
· 아라비노실 전달효소(arabinosyl transferase)와 관련된 기전을 가짐
해설
에탐부톨의 활성형은 (R,R)-이성질체이며, 결핵균 세포벽 아라비노갈락탄 및 리포아라비노만난(lipoarabinomannan) 합성에 관여하는 아라비노실 전달효소(EmbA, EmbB, EmbC)를 억제한다. (S,S)-형은 거의 활성이 없고, 라세미체는 임상에서 사용하지 않는다.

심화 해설

핵심 해설 에탐부톨(ethambutol)은 결핵 치료 1차 약제 중 하나로, 결핵균(Mycobacterium tuberculosis)의 세포벽 합성을 억제하여 정균 작용을 나타냅니다. 이 약물은 광학 이성질체를 가지며, 활성형은 (R,R)-에탐부톨입니다. (S,S)-이성질체는 거의 항균 활성이 없어 임상적으로 사용되지 않으며, 에탐부톨은 라세미체 형태가 아닌 (R,R)-이성질체 단독으로 제제화되어 사용됩니다. 작용 기전은 결핵균 세포벽의 주요 구성 성분인 아라비노갈락탄(arabinogalactan)과 리포아라비노만난(lipoarabinomannan)의 합성에 관여하는 아라비노실 전달효소(arabinosyl transferase, EmbA/EmbB/EmbC)를 선택적으로 억제하는 것입니다. 이는 결핵균의 세포벽 무결성을 파괴하여 항균 효과를 나타냅니다. 다른 보기에서 언급된 DNA 자이레이스 억제(플루오로퀴놀론 계열), 미콜산 합성 억제(이소니아지드), RNA 중합효소 억제(리팜핀)는 각각 다른 결핵 치료제의 작용 기전입니다.

임상 시나리오

임상 실무에서 에탐부톨 투여 시 가장 주의해야 할 부작용은 시신경염(optic neuritis)으로, 시력 저하, 색각 이상(특히 적록색 구분 장애)이 나타날 수 있습니다. 따라서 투여 전 및 투여 중 정기적인 시력 검사가 필요합니다. 또한 신장 기능이 저하된 환자에서는 배설이 지연되어 독성 위험이 증가하므로 용량 조절이 필요하며, 신생아나 소아에게는 시력 검사가 어려워 사용이 제한적입니다. 약물 상호작용 측면에서 에탐부톨은 주요 간 대사 효소(CYP450)를 크게 유도하거나 억제하지 않아 다른 항결핵제(리팜핀, 이소니아지드, 피라진아미드)와 병용 시 비교적 안전하게 사용됩니다.

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