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피롤 · 퓨란 · 티오펜은 헤테로원자의 비공유전자쌍이 참여해 여섯 전자를 채운 방향족이며, 벤젠보다 전자가 풍부해 친전자성 치환 반응성이 증가하고 주로 2번 위치에서 치환된다.
반응성은 피롤이 퓨란보다, 퓨란이 티오펜보다 크고, 1,4-다이카보닐에 암모니아·산·황 시약을 각각 작용시켜 얻는다.
이미다졸은 두 질소 중 하나만 전자쌍을 고리에 내주므로 나머지 질소가 뚜렷한 염기성을 띠고, 티아졸 합성은 알파 할로케톤과 티오아마이드를 축합하는 Hantzsch 방식이 대표적이다.
이미다졸 고리는 항진균제에, 티아졸 고리는 비타민 B1과 일부 세팔로스포린 측쇄에 있다.
피리딘은 질소의 전자쌍이 고리 평면에 남아 염기성을 띠고 친전자성 치환에는 비활성이다.
퀴놀린(Skraup 합성)은 아닐린과 글리세롤을 황산·산화제 아래 가열 · 이소퀴놀린(Bischler-Napieralski)은 베타 페닐에틸아마이드의 탈수 고리화 · 인돌(Fischer 인돌 합성)은 아릴하이드라존의 자리옮김과 암모니아 이탈
바비투르산 골격은 요소+말론산에스터를 알콕사이드 염기 아래 축합해 만든다.
벤조다이아제핀 골격 형성은 2-아미노벤조페논 유도체와 글리신 유도체를 축합해 칠원환을 닫고, 설폰아마이드는 클로로설폰화→아민화 두 단계로 제조한다.
아스피린은 살리실산 아세틸화로 페놀성 수산기를, 아세트아미노펜은 p-아미노페놀 아세틸화로 아미노기를 아실화해 위치가 서로 다르다.
에스터형 국소마취제는 p-아미노벤조산 에스터화로 만들며 벤조카인이 대표 예다.
β-락탐계 반합성은 발효 산물을 가수분해해 6-APA와 7-ACA 핵을 확보한 뒤 원하는 측쇄를 아실화하는 전략이다.
퀴놀론계 골격 합성은 아닐린 유도체에 말로네이트를 붙이고 고리를 닫아 4-퀴놀론을 만들며, 스테로이드 골격의 부분합성은 천연물 사포게닌에서 출발해 전합성보다 경제성이 유리하다.
| 의약품·골격 | 출발물질 | 핵심 반응 |
|---|---|---|
| 아스피린 | 살리실산 | 아세틸화 |
| 아세트아미노펜 | p-아미노페놀 | 아세틸화 |
| 벤조카인류 | p-아미노벤조산 | 에스터화 |
| 바비투르산 | 요소·말론산에스터 | 축합 고리화 |
| 설폰아마이드 | 방향족 고리 | 클로로설폰화 후 아민화 |
| 베타 락탐 반합성 | 6-APA, 7-ACA | 측쇄 아실화 |
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