리팜핀은 Streptomyces mediterranei(현재 Amycolatopsis rifamycinica로 재분류)에서 생산되는 리파마이신 B 또는 S를 출발물질로 하여 반합성한 항결핵약이다. 작용기전은 결핵균의 DNA-의존성 RNA 중합효소 베타 소단위(rpoB)에 결합하여 전사를 억제하는 것이며, 내성은 rpoB 유전자 돌연변이로 발생한다.
심화 해설
약품합성학 및 미생물학 융합 문제
리팜핀(rifampin)은 천연 리파마이신 B 또는 S를 모체로 반합성된 항결핵제입니다. 원천균주는 Streptomyces mediterranei(현 Amycolatopsis rifamycinica)이며, 이 균주가 생성하는 리파마이신 계열 화합물을 반합성 변형하여 리팜핀을 제조합니다. 작용기전은 결핵균(Mycobacterium tuberculosis)의 DNA-의존성 RNA 중합효소 베타 소단위(rpoB)에 비가역적으로 결합하여 RNA 합성을 차단하는 것입니다. 내성은 주로 rpoB 유전자의 특정 부위(코돈 531, 526 등) 돌연변이에 의해 발생하며, 교차내성은 리파부틴 등 리파마이신 계열 간에 나타납니다. 보기 1~4는 각각 테트라사이클린, 반코마이신, 아미노글리코사이드, 퀴놀론 계열의 원료와 기전을 잘못 연결한 전형적인 오답입니다.
임상 시나리오
리팜핀은 강력한 간 효소 유도제(CYP3A4, CYP2C9, CYP2C19, P-glycoprotein)로 병용약물의 혈중 농도를 크게 낮추므로, 경구피임약, 와파린, 경구용 항당뇨병약, 항레트로바이러스제 등과 병용 시 용량 조절이 필수적입니다. 또한 객담과 눈물, 소변을 주황색으로 착색시키므로 사전 복약지도가 중요합니다.
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