테르비나핀(terbinafine)의 합성 화학적 특징 및 작용 기전에 대한 설명으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

테르비나핀(terbinafine)의 합성 화학적 특징 및 작용 기전에 대한 설명으로 옳은 것은?

해설
테르비나핀은 알릴아민(allylamine)계 항진균제로, 나프탈렌 고리에 tert-부틸아세틸렌기와 알릴아민기가 결합된 구조이다. 진균의 스쿠알렌 에폭시다제(squalene epoxidase)를 선택적으로 억제하여 스쿠알렌이 세포 내에 과도하게 축적되고 에르고스테롤 합성이 감소함으로써 살진균 효과를 나타낸다. 주로 피부사상균증(손발톱 진균증, 무좀) 치료에 사용된다.

심화 해설

항진균제 구조와 기전 이해 테르비나핀은 알릴아민(allylamine) 계열 대표 항진균제로, 나프탈렌 골격에 tert-부틸아세틸렌기와 알릴아민기가 결합된 독특한 구조입니다. 이 약물은 진균의 스쿠알렌 에폭시다제(squalene epoxidase)를 선택적으로 비가역적으로 억제하여, 스쿠알렌(squalene)이 세포 내에 과도하게 축적되고 에르고스테롤(ergosterol) 합성이 감소합니다. 스쿠알렌 자체의 세포독성과 에르고스테롤 결핍이 상승작용을 일으켜 살진균 효과를 나타냅니다.

항진균제별 작용기전 비교:
- 알릴아민계(테르비나핀, 나프티핀): 스쿠알렌 에폭시다제 억제 → 스쿠알렌 축적
- 아졸계(플루코나졸, 이트라코나졸): 라노스테롤 14-알파-탈메틸화효소(CYP51) 억제 → 에르고스테롤 합성 저해
- 폴리엔계(암포테리신 B): 에르고스테롤에 직접 결합 → 세포막 투과성 증가
- 에키노칸딘계(카스포펀진): 베타-1,3-글루칸 합성효소 억제 → 세포벽 붕괴

임상 적용: 테르비나핀은 주로 피부사상균증(손발톱 진균증, 무좀) 치료에 경구 또는 국소제로 사용되며, 간 대사를 거치므로 간기능 모니터링이 필요합니다.

임상 시나리오

복약지도 포인트 테르비나핀 경구제(라미실 정) 투여 시, 환자에게 음식과 관계없이 복용 가능하며 간기능 이상(황달, 피로감) 증상 발생 시 즉시 의사와 상담하도록 안내할 것. 국소제는 발톱 진균증의 경우 각질층 침투를 위해 꾸준한 도포가 중요하며, 완치까지 수개월 소요됨을 설명할 것.

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