오셀타미비르(oseltamivir)의 합성 및 작용에 관한 설명으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제
오셀타미비르(oseltamivir)의 합성 및 작용에 관한 설명으로 옳은 것은?
· 인플루엔자 A, B형 치료에 사용되는 경구용 항바이러스제임 · 별명 타미플루(Tamiflu)로 알려져 있으며 에스테르 프로드럭 형태임 · 시킴산(shikimic acid)을 출발물질로 합성할 수 있음
1바이러스 DNA 중합효소를 직접 억제하여 핵산 복제를 차단한다.
2바이러스 헤마글루티닌(hemagglutinin)에 결합하여 숙주 세포로의 흡착을 억제한다.
3인플루엔자 바이러스의 M2 이온 채널을 차단하여 바이러스 탈각(uncoating)을 억제한다.
4RNA 중합효소 복합체의 엔도뉴클레아제 활성을 억제하여 바이러스 RNA 전사를 차단한다.
5뉴라미니다아제(neuraminidase)를 억제하여 바이러스가 숙주 세포에서 방출되는 것을 차단한다.✓ 정답
해설
오셀타미비르는 경구 투여 후 체내에서 카복실에스테라아제에 의해 활성형인 오셀타미비르 카복실레이트로 가수분해된다. 활성형은 인플루엔자 바이러스의 뉴라미니다아제를 경쟁적으로 억제하여 새로 형성된 바이러스 입자가 숙주 세포 표면에서 분리·방출되는 것을 차단한다. M2 이온 채널 차단은 아만타딘(amantadine)의 기전이며, RNA 중합효소 억제는 발록사비르(baloxavir)의 기전이다.
심화 해설
핵심 해설오셀타미비르는 경구 투여 후 체내에서 카복실에스테라아제(carboxylesterase)에 의해 활성형인 오셀타미비르 카복실레이트(oseltamivir carboxylate)로 가수분해됩니다. 활성형은 인플루엔자 바이러스의 뉴라미니다아제(neuraminidase, NA)를 경쟁적으로 억제하여, 새로 형성된 바이러스 입자가 숙주 세포 표면의 시알산 수용체(sialic acid receptor)로부터 분리·방출되는 것을 차단합니다. 이는 호흡기 상피세포 내에서 바이러스의 전파를 막아 감염을 억제합니다. 시킴산(shikimic acid)은 아니스(star anise)에서 추출되며, 오셀타미비르 합성의 핵심 출발 물질입니다. 보기 3의 M2 이온 채널 차단제는 아만타딘(amantadine)과 리만타딘(rimantadine)으로, 현재 인플루엔자 A형에만 효과가 있고 내성 문제로 사용이 제한됩니다. 보기 4의 RNA 중합효소 엔도뉴클레아제 억제는 발록사비르(baloxavir marboxil)의 기전입니다. 보기 1과 2는 각각 DNA 바이러스 억제제 및 중화 항체 작용에 더 가깝습니다.
임상 시나리오
임상 실무 가이드오셀타미비르는 인플루엔자 증상 발현 48시간 이내에 투여를 시작해야 효과적입니다. 캡슐 또는 현탁액으로 복용하며, 신기능 저하 환자(크레아티닌 청소율 30-60 mL/min)에서는 용량을 조절해야 합니다. 주요 이상반응으로 오심, 구토가 흔하므로 식사와 함께 복용하는 것이 권장됩니다. 항바이러스제 내성 모니터링이 중요하며, 특히 H274Y 돌연변이가 보고되고 있습니다.
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