지도부딘(zidovudine, AZT)의 구조적 특징과 작용 기전에 대한 설명으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

지도부딘(zidovudine, AZT)의 구조적 특징과 작용 기전에 대한 설명으로 옳은 것은?

· 지도부딘(zidovudine)은 최초 승인된 HIV 치료제임
· 뉴클레오사이드 역전사효소 억제제(NRTI)에 해당함
· 세포 내에서 인산화 과정을 거쳐 활성화됨
해설
지도부딘(AZT)은 티미딘(thymidine) 유사체로, 데옥시리보스의 3'번 탄소에 있는 하이드록시기(-OH)가 아지도기(-N3)로 치환된 구조를 가진다. 세포 내에서 3인산 형태로 활성화된 후 역전사효소에 의해 DNA 사슬에 삽입되면, 3'-OH가 없어 다음 뉴클레오타이드와 결합이 불가능하여 사슬 신장이 종결된다.

심화 해설

지도부딘 구조 및 기전 해설 지도부딘(zidovudine, AZT)은 티미딘(thymidine)의 구조적 유사체로서, 데옥시리보스의 3번 탄소(C3')에 있는 하이드록시기(-OH)가 아지도기(-N₃)로 치환된 것이 핵심 구조적 특징입니다. 이 치환으로 인해 DNA 역전사 과정에서 사슬 신장(chain elongation)이 불가능해집니다. 선택지 중 "티미딘 유사체로서 3번 탄소의 하이드록시기가 아지도기로 치환되어 사슬 신장을 종결시킨다"는 내용이 정확합니다. 다른 선택지는 뉴클레오사이드 염기(base) 또는 치환 위치를 혼동한 오답입니다.

임상 시나리오

임상 실무 가이드 및 주의사항:
지도부딘(AZT)은 HIV 감염 치료에서 NRTI 계열의 대표 약물로, 골수억제(빈혈, 호중구감소증)가 주요 부작용이므로 혈액검사 모니터링이 필수입니다. 또한 아지도기(-N₃)에 의한 미토콘드리아 독성(젖산산증, 지방이상증) 가능성에 주의하며, 다른 NRTI(예: 스타부딘)와 병용 시 독성이 중첩될 수 있어 병용을 피해야 합니다.

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