간시클로버(ganciclovir)와 아시클로버(acyclovir)의 구조적 차이점으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

간시클로버(ganciclovir)와 아시클로버(acyclovir)의 구조적 차이점으로 옳은 것은?

해설
아시클로버와 간시클로버 모두 구아닌 염기를 가진 비고리형 뉴클레오사이드 유사체이다. 구조적 차이는 비고리형 측쇄에 있는데, 간시클로버는 아시클로버의 측쇄 말단에 하이드록시메틸기(-CH2OH)가 추가된 형태이다. 이 추가 하이드록시기로 인해 간시클로버는 시토메갈로바이러스(CMV) 감염 치료에 더 효과적이며, CMV는 아시클로버를 활성화하는 바이러스 티미딘 인산화효소 대신 UL97 단백질인산화효소를 이용한다.

심화 해설

항바이러스제 구조와 선택성 해설 이 문제는 비고리형 뉴클레오사이드 유사체인 간시클로버(ganciclovir)와 아시클로버(acyclovir)의 미세한 구조적 차이가 항바이러스 스펙트럼에 미치는 영향을 평가합니다. 두 약물 모두 구아닌 염기를 가진 비고리형 구조이나, 간시클로버는 아시클로버의 비고리형 측쇄 말단에 하이드록시메틸기(-CH2OH)가 추가되어 세포 내 인산화 과정과 효소 친화도에 차이가 발생합니다. 이 구조적 차이로 인해 간시클로버는 CMV의 UL97 인산화효소에 의해 더 효과적으로 활성화되어 CMV 망막염 등에 우선 사용되며, 아시클로버는 HSV/VZV의 티미딘 인산화효소에 의해 활성화되어 단순포진 및 대상포진 치료에 1차 선택됩니다. 보기 1은 이 구조적 차이와 임상적 적응증의 연관성을 정확히 서술한 내용입니다.

오답 선택지 분석
- 보기 2: 아지도기(-N3)는 지도부딘(zidovudine, AZT)의 특징이며, 간시클로버는 아지도기를 가지지 않습니다. 또한 간시클로버는 HSV보다 CMV에 선택적입니다.
- 보기 3: 간시클로버와 아시클로버 모두 리보스 고리가 없는 비고리형 구조입니다. 리보스 고리가 보존된 것은 리바비린(ribavirin) 등이 해당됩니다.
- 보기 4, 5: 두 약물 모두 구아닌(guanine) 염기를 가집니다. 아데닌 염기를 가진 비고리형 유사체는 펜시클로버(penciclovir) 및 그 전구약물인 팜시클로버(famciclovir) 등이 있습니다.

임상 시나리오

임상 실무 가이드 약국에서 CMV 망막염 환자에게 간시클로버(ganciclovir)를 조제할 때, 혈중 농도 모니터링(TDM)과 신기능 평가가 필수적입니다. 특히 중성구 감소증(neutropenia)이 주요 용량제한 독성이므로 정기적인 CBC 검사 결과를 확인해야 합니다. 아시클로버(acyclovir)는 신독성이 강하여 수액 공급과 신기능에 따른 용량 조절이 중요합니다.

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