메토트렉세이트(methotrexate, MTX)의 화학구조에서 폴산(folic acid)과 비교할 때 구조적… | 마이메르시 MyMerci
항종양약의 합성
문제

메토트렉세이트(methotrexate, MTX)의 화학구조에서 폴산(folic acid)과 비교할 때 구조적 차이점으로 옳은 것은?

해설
메토트렉세이트는 폴산의 프테리딘 고리 4번 위치의 케토기(-OH)가 아미노기(-NH2)로 치환되고, N-10 위치에 메틸기가 추가된 구조이다. 이 구조적 변화로 인해 DHFR에 폴산보다 약 1000배 강하게 결합하여 효소를 경쟁적으로 억제한다.

심화 해설

핵심 해설 메토트렉세이트(methotrexate, MTX)는 폴산(folic acid)의 구조적 유사체로서, 디하이드로폴산 환원효소(DHFR)를 경쟁적으로 억제합니다. 이 문제는 두 화합물의 구조적 차이를 정확히 구분할 수 있는지를 평가합니다. 폴산의 프테리딘(pteridine) 고리 4번 위치에는 하이드록시기(-OH, 케토-엔올 호변이성)가 존재하지만, MTX에서는 이 위치가 아미노기(-NH2)로 치환되어 있습니다. 또한 MTX의 N-10 위치에는 메틸기가 추가로 결합되어 있어, 폴산과의 추가적인 차이점을 만듭니다. 보기 3번이 정확하게 이 차이를 설명하고 있습니다. DHFR 억제제의 구조-활성 관계(SAR)는 항암제 및 면역억제제 설계의 핵심 개념이므로, 프테리딘 고리 변환의 중요성을 숙지해야 합니다.

임상 시나리오

임상 실무 가이드 메토트렉세이트는 류마티스 관절염 및 항암 치료에 사용되며, 폴린산(leucovorin) 구조요법이 중독 치료에 필수적입니다. MTX는 신장으로 배설되므로 신기능 저하 환자에서 축적 위험이 높습니다. NSAIDs 병용 시 MTX의 신세뇨관 분비가 경쟁적으로 억제되어 혈중 농도가 상승할 수 있으므로, 복약지도 시 반드시 주의해야 합니다.

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