시타라빈(cytarabine, ara-C)의 구조적 특징으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항종양약의 합성
문제

시타라빈(cytarabine, ara-C)의 구조적 특징으로 옳은 것은?

해설
시타라빈(ara-C)은 시토신 뉴클레오시드에서 당 부분(리보스)이 아라비노스로 치환된 구조이다. 아라비노스는 리보스와 달리 2' 위치의 하이드록시기가 β 배열(리보스는 α)을 취하여 입체적으로 DNA 중합효소를 억제한다. 체내에서 ara-CTP로 활성화된 후 DNA 중합효소를 억제하고 DNA에 삽입되어 사슬 연장을 종결시킨다.

심화 해설

핵심 해설 이 문제는 항암제 시타라빈(cytarabine, ara-C)의 화학구조적 특징을 묻는 전형적인 국가고시 빈출 문제입니다. 시타라빈은 시토신(cytosine) 염기에 아라비노스(arabinose) 당이 결합된 뉴클레오시드 유사체로, 리보스 대신 아라비노스가 사용된 점이 핵심입니다. 아라비노스는 리보스와 비교하여 2' 탄소의 하이드록시기 입체배열이 반대(β)이므로 DNA 중합효소 저해 기전의 근간이 됩니다. 보기 1은 플루오로우라실(5-FU)의 구조, 보기 2는 클라드리빈 등 퓨린 유사체, 보기 4는 6-티오구아닌, 보기 5는 지도부딘(AZT)의 구조를 각각 설명한 것으로 시타라빈과 무관합니다.

임상 시나리오

임상 실무에서 시타라빈은 급성골수성백혈병(AML) 치료에 1차 선택 약제로 사용됩니다. 고용량 시타라빈(HDAC) 요법 시 소뇌독성, 각막염, 구내염 등의 부작용이 발생할 수 있으므로 신기능 및 신경학적 상태를 모니터링해야 합니다. 또한 시타라빈은 간에서 시티딘 데아미나제(cytidine deaminase)에 의해 불활성화되므로 간장애 환자에서는 용량 조절이 필요할 수 있습니다.

마이메르시로 국가고시 완벽 대비

기출문제와 상세 해설을 무료로. 내 약점을 분석하고 진도를 관리하며 더 똑똑하게 공부하세요.

무료로 시작하기

학습 참고용입니다. 실제 임상은 최신 지침과 소속 기관 프로토콜을 따르세요.