레보플록사신(levofloxacin)이 오플록사신(ofloxacin)의 광학이성질체인 점을 고려할 때, 이에… | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제
레보플록사신(levofloxacin)이 오플록사신(ofloxacin)의 광학이성질체인 점을 고려할 때, 이에 관한 설명으로 옳은 것은?
1레보플록사신은 R-이성질체로, 오플록사신과 부작용 프로파일이 동일하다
2레보플록사신은 S-이성질체로, 오플록사신보다 항균 활성이 약 2배 강하다✓ 정답
3레보플록사신은 R-이성질체로, 오플록사신보다 항균 활성이 약 2배 강하다
4레보플록사신은 S-이성질체로, 오플록사신과 항균 활성이 동일하다
5레보플록사신은 라세미체로, 오플록사신의 순도를 높인 제품이다
해설
오플록사신은 라세미체(R+S 혼합물)이며, 레보플록사신은 그 중 활성형인 S(-)-이성질체만을 분리한 것이다. S-이성질체가 DNA gyrase에 대한 친화성이 높아 오플록사신 대비 약 2배의 항균 활성을 나타내며, 동일 효과를 절반 용량으로 달성할 수 있다.
심화 해설
핵심 해설
이 문제는 퀴놀론계 항생제 중 오플록사신(ofloxacin)과 레보플록사신(levofloxacin)의 광학이성질체 관계 및 항균 활성 차이를 묻는 빈출 개념입니다.
오플록사신은 R-이성질체와 S-이성질체가 1:1로 혼합된 라세미체(racemate)입니다.
이 중 S(-)-이성질체가 DNA gyrase 및 topoisomerase IV에 대한 결합 친화도가 현저히 높아 항균 활성이 우수합니다.
따라서 S-이성질체만을 분리 정제한 레보플록사신은 오플록사신 대비 약 2배의 항균 효력을 나타내며, 동등한 치료 효과를 얻기 위해 절반 용량으로 투여할 수 있습니다.
부작용 프로파일도 완전히 동일하지는 않으며, 광학이성질체 분리를 통해 불필요한 이성질체에 의한 부작용을 일부 감소시킬 수 있습니다.
임상 시나리오
임상 실무 가이드
레보플록사신과 오플록사신의 용량 환산 시 주의하세요. 레보플록사신 500mg은 오플록사신 1000mg에 해당하는 항균력을 가지므로, 처방전에서 약품 교체 시 반드시 용량을 조정해야 합니다.
호흡기 감염, 비뇨기 감염에서 주로 사용되며, 광독성 및 힘줄 손상(건염, 힘줄 파열) 부작용에 대한 복약지도가 중요합니다.
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