퀴놀론계 항균제의 기본 핵심 구조에서 항균 활성에 필수적인 작용기 조합으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

퀴놀론계 항균제의 기본 핵심 구조에서 항균 활성에 필수적인 작용기 조합으로 옳은 것은?

해설
퀴놀론계의 3-카르복실기(COOH)와 4-케토기(C=O)는 DNA gyrase 및 topoisomerase IV의 Mg²⁺ 이온과 킬레이트를 형성하여 효소-DNA 복합체에 결합하는 핵심 약효단이다. 이 두 작용기는 항균 활성에 절대적으로 필요하며, 제거 시 활성이 소실된다.

심화 해설

핵심 해설 퀴놀론계 항균제의 기본 골격은 4-퀴놀론(4-quinolone) 핵심 구조를 가집니다. 이 구조에서 항균 활성에 절대적으로 필수적인 작용기는 3번 위치의 카르복실기(-COOH)와 4번 위치의 케토기(C=O)입니다. 이 두 작용기는 Mg²⁺ 이온과 킬레이트(chelate) 결합을 형성하여 표적 효소인 DNA gyrase와 topoisomerase IV의 활성 부위에 강력하게 결합합니다. 이 결합이 없으면 세균의 DNA 복제가 억제되지 않아 항균 효과가 완전히 소실됩니다. 선택지 5번의 "3번 위치 카르복실기와 4번 위치 케토기"가 정확한 조합입니다.

임상 시나리오

임상 실무 가이드 퀴놀론계 항생제(예: ciprofloxacin, levofloxacin)의 구조 내 3-카르복실기와 4-케토기는 Mg²⁺, Ca²⁺, Al³⁺, Fe²⁺ 등의 다가 금속 이온과 킬레이트를 형성합니다. 이로 인해 제산제(antacid), 철분제, 칼슘제, 비타민 제제와 동시 복용 시 위장관에서 불용성 복합체를 형성하여 약물의 흡수가 현저히 감소합니다. 복약지도 시 이러한 약물과 2시간 이상의 간격을 두고 복용하도록 안내해야 합니다.

핵심 개념

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