플루오로퀴놀론계 약물의 6번 위치에 불소(F)를 도입하였을 때 나타나는 주된 약학적 효과로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

플루오로퀴놀론계 약물의 6번 위치에 불소(F)를 도입하였을 때 나타나는 주된 약학적 효과로 옳은 것은?

해설
6번 위치 불소 도입은 DNA gyrase에 대한 친화성을 약 10~100배 증가시키고, 세포막 투과성을 높여 항균 스펙트럼(특히 그람음성균)을 확장한다. 이것이 1세대 퀴놀론에서 플루오로퀴놀론으로 발전한 핵심 구조 변화이다.

심화 해설

핵심 해설 이 문제는 퀴놀론 계열 항생제의 구조-활성 관계(SAR)를 이해하고 있는지 평가합니다. 플루오로퀴놀론(FQ) 계열은 나리딕스산(Nalidixic acid)과 같은 1세대 퀴놀론의 6번 위치에 불소 원자(F)를 도입하여 개발되었습니다. 이 작은 변화는 약물의 항균력과 약동학적 특성을 획기적으로 개선했습니다. 6번 위치의 불소는 DNA gyrase와 Topoisomerase IV에 대한 결합 친화력을 10~100배 증가시켜 MIC(최소억제농도)를 낮추고, 동시에 세균의 세포막(특히 그람음성균의 외막) 투과성을 높여 약물이 세포 내로 더 잘 침투하도록 합니다. 그 결과, 항균 스펙트럼이 그람음성균에서 그람양성균, 비정형 세균(Mycoplasma, Chlamydia, Legionella 등)으로 크게 확장되었습니다. 나머지 보기들은 FQ의 주요 작용 기전이나 약동학적 특징과 일치하지 않습니다.

임상 시나리오

임상 실무에서 플루오로퀴놀론계 약물(시프로플록사신, 레보플록사신 등)을 처방할 때, 6번 위치 불소가 항균 스펙트럼 확장에 기여한다는 사실을 인지하고 있어야 합니다. 특히 요로감염, 호흡기감염, 복잡성 피부감염 등 다양한 감염에 사용됩니다. 하지만 FQ는 연골 독성(어린이, 임산부), 건파열(Achilles tendon), QT 연장, 광독성 등 중요한 부작용이 있으므로 복약지도 시 반드시 주의해야 합니다. 또한, MRSA나 특정 그람음성균에 대한 내성률이 높아지고 있으므로 경험적 항생제 선택 시 지역 내성률을 확인하는 것이 중요합니다.

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