클린다마이신(clindamycin)은 린코마이신(lincomycin)의 C7 위치 히드록실기(-OH)를 염소… | 마이메르시 MyMerci
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단백질 합성 억제 항생약

클린다마이신(clindamycin)은 린코마이신(lincomycin)의 C7 위치 히드록실기(-OH)를 염소(-Cl)로 치환한 반합성 항생제이다. 이 구조 변환이 가져오는 성질 변화와 임상적 결과로 옳은 것은?

해설
린코마이신의 C7-OH를 C7-Cl로 치환하면 수소결합 공여체가 제거되고 할로겐의 소수성 기여로 logP가 증가하여 분자의 친유성이 높아진다. 이로 인해 세균 세포막(지질 이중층) 투과성이 향상되고 50S 리보솜 결합 부위에 대한 접근성이 개선되어 항균 활성이 약 10배 상승한다. 이는 바이오이소스터 치환이 아닌 친유성 증가를 통한 막 투과 향상의 전형적 예이다. 보기 2는 Cl 치환이 친수성을 증가시킨다고 잘못 기술하였고, 보기 3은 Cl이 수소결합을 강화한다고 오기하였으며(Cl은 수소결합 공여체 역할 불가), 보기 4와 5는 대사 안정성·포합 억제를 활성 증가의 근거로 잘못 연결하였다.
같은 주제 다음 문제테트라사이클린계 항생제의 구조-활성 관계에서 C4 위치 다이메틸아미노기(-NMe₂)의 역할로 가장 옳은 것은?이 문제가 수록된 문제집[2027 국시대비] 실전 문제로 끝내는 의약화학 문제은행12,900원
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