리네졸리드(linezolid)의 구조에서 옥사졸리디논 고리 C5 위치의 (S)-배열이 항균 활성에 필수적인 이유로 가장 옳은 것은?

• 1 (S)-배열에서만 플루오로페닐기와 옥사졸리디논 고리 사이의 이면각이 90°를 유지하여 소수성 결합이 극대화되기 때문이다.
• 2 (S)-배열에서만 C5-아세트아미도메틸기가 50S 리보솜의 P 부위 rRNA와 올바른 입체적 방향으로 수소결합을 형성하기 때문이다. ✓ 정답
• 3 (R)-배열에서는 형광 발색단 역할을 하는 옥사졸리디논 고리의 공명 구조가 깨져 리보솜 결합력이 소실되기 때문이다.
• 4 (S)-배열에서만 약물이 50S 리보솜 A 부위와 공유결합을 형성하여 비가역적으로 단백질 합성을 억제하기 때문이다.
• 5 (R)-배열에서는 C5 치환기가 모르폴린 고리와 입체 충돌을 일으켜 분자 전체의 형태가 변형되기 때문이다.

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