알킬화제 계열 항종양약의 구조-활성 관계에서, 나이트로젠 머스터드(nitrogen mustard) 계열 약물… | 마이메르시 MyMerci
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항종양약

알킬화제 계열 항종양약의 구조-활성 관계에서, 나이트로젠 머스터드(nitrogen mustard) 계열 약물이 DNA를 교차결합(cross-link)시키는 결정적 구조 요소는?

해설
나이트로젠 머스터드의 핵심 약리작용발색단은 질소 원자에 두 개의 -CH₂CH₂Cl기가 결합된 구조이다. 질소의 비공유전자쌍이 한쪽 클로로에틸기의 Cl을 이탈시켜 아지리디늄(aziridinium) 이온 중간체를 형성하고, 이것이 DNA 구아닌 N7을 알킬화한다. 두 개의 반응성 클로로에틸기가 있어야 두 가닥 DNA 또는 동일 가닥 내 교차결합이 가능하다. 히드록시에틸기는 이탈기로서 Cl보다 현저히 반응성이 낮아 아지리디늄 이온을 형성하지 못한다.
같은 주제 다음 문제시스플라틴(cisplatin)과 카르보플라틴(carboplatin)의 구조 차이가 약동학적 독성 프로파일에 미치는 영향으로 가장 옳은 것은?이 문제가 수록된 문제집[2027 국시대비] 실전 문제로 끝내는 의약화학 문제은행12,900원
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