퀴놀론계 항생약에서 C-7 위치에 피페라지닐기 대신 피롤리디닐기를 도입하였을 때 예상되는 구조적 변화와 그에 따른 약물 성질 변화로 가장 옳은 것은?

• 1 피롤리디닐기는 질소가 1개이므로 염기성이 낮아져 생리적 pH에서 양이온 비율이 감소하고 세포막 투과성이 감소한다.
• 2 피롤리디닐기는 고리 내 질소가 1개이므로 N-4 위치 추가 치환을 통한 항균 스펙트럼 확장이 피페라지닐기보다 용이하다.
• 3 피롤리디닐기의 더 높은 pKa로 인해 생리적 pH에서 양이온 비율이 증가하여 세균 세포막 음전하와의 정전기 반발이 커진다. ✓ 정답
• 4 피롤리디닐기의 pKa가 더 높아 생리적 pH에서 이온화 비율이 피페라지닐기보다 낮아지고 비이온형 증가로 logP가 증가한다.
• 5 피롤리디닐기는 질소 수가 적어 수소 결합 수용체 능력이 감소하므로 DNA 자이레이스 활성 부위와의 직접 결합이 강화된다.

학습 참고용입니다. 실제 임상은 최신 지침과 소속 기관 프로토콜을 따르세요.