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핵산 합성 억제 항생약

설폰아마이드계 약물의 N1 위치에 헤테로고리(예: 피리미딘, 티아디아졸)를 도입하였을 때 나타나는 약동학적 변화를 구조-성질 관계로 가장 옳게 설명한 것은?

해설
N1에 피리미딘, 티아디아졸 등 전자끌기성 헤테로고리를 도입하면 설폰아마이드 N1-H의 산성도가 증가하여 pKa가 생리적 pH 부근(약 5~7)으로 낮아진다. Henderson-Hasselbalch 식에 의해 생리적 pH 7.4에서 이온화 비율이 높아지면 수용해도가 향상된다. 또한 이온화된 음이온 형태는 신장 세뇨관 재흡수가 억제되어 신장 배설이 감소하고 혈중 반감기가 연장된다(예: 설파메톡사졸의 pKa ~6.0). 단백결합률은 이온화보다는 친유성에 더 의존하며, 헤테로고리 도입으로 친유성은 크게 변하지 않는다.
같은 주제 다음 문제플루오로퀴놀론계 항생약의 구조-활성 관계(SAR)에서, C-6 위치에 불소(F) 원자를 도입하였을 때 나타나는 주된 효과를 구조적 관점에서 가장 옳게 설명한 것은…이 문제가 수록된 문제집[2027 국시대비] 실전 문제로 끝내는 의약화학 문제은행12,900원
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