텔리스로마이신(telithromycin)이 속하는 마크로라이드 계열과 그 구조적 특징으로 옳은 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제
텔리스로마이신(telithromycin)이 속하는 마크로라이드 계열과 그 구조적 특징으로 옳은 것은?
· 에리스로마이신 내성균에도 항균력을 나타내는 3세대 마크로라이드 계열 약물임 · C3 클라디노스가 제거되고 C11-C12 위치에 카바메이트 고리가 형성된 구조임 · 리보솜 23S rRNA의 두 부위에 동시 결합하여 내성을 극복함
1케톨라이드(ketolide)계이며 C6 메틸에테르와 C9 옥심에테르를 특징으로 한다.
2케톨라이드(ketolide)계이며 C3 케톤기와 C11-C12 카바메이트 고리를 특징으로 한다.✓ 정답
3아자라이드(azalide)계이며 16원 환에 카바메이트 고리가 형성된 구조이다.
4플루오로라이드(fluorolide)계이며 C8 불소 치환과 카바메이트 고리를 특징으로 한다.
5아자라이드(azalide)계이며 15원 환에 N-메틸기가 삽입된 구조이다.
해설
텔리스로마이신은 케톨라이드(ketolide)계 마크로라이드로, 에리스로마이신의 C3 클라디노스가 제거되어 C3 케톤기가 노출되고, C11-C12 위치에 카바메이트 고리가 형성된 구조이다. C11-C12 카바메이트에 연결된 알킬-아릴 측쇄가 리보솜 23S rRNA의 V 도메인과 II 도메인에 동시 결합하여 erm 유전자에 의한 내성을 극복한다. 아자라이드는 아지스로마이신이 해당한다.
심화 해설
핵심 해설
이 문제는 텔리스로마이신(telithromycin)의 계열 분류와 구조적 특징을 묻는 전형적인 출제 패턴입니다. 텔리스로마이신은 3세대 마크로라이드 계열인 케톨라이드(ketolide)계에 속합니다. 핵심 구조적 특징은 에리스로마이신의 C3 위치에 있던 클라디노스 당이 제거되어 C3 위치에 케톤기가 형성되고, C11-C12 위치에 카바메이트 고리가 도입된 점입니다. 이 C11-C12 카바메이트 고리는 알킬-아릴 측쇄를 연결하는 브릿지 역할을 하여, 리보솜 23S rRNA의 V 도메인과 II 도메인에 동시에 결합함으로써 erm 유전자(메틸화 효소)에 의한 리보솜 변형 내성을 극복합니다. 아자라이드(azalide)계는 15원 환에 N-메틸기가 삽입된 아지스로마이신(azithromycin)이 대표적이며, 플루오로라이드(fluorolide)계는 다른 계열입니다. 따라서 보기 2가 옳은 설명입니다.
임상 시나리오
임상 실무 가이드
텔리스로마이신은 급성 세균성 부비동염, 만성 기관지염 급성 악화, 지역사회획득 폐렴에 사용됩니다. 그러나 QT 간격 연장, 간독성(특히 간부전으로 인한 시판 후 안전성 문제로 사용 제한), 시력 장애(일시적 시야 흐림), 중증 근무력증 악화 등 심각한 부작용이 보고되어 현재 국내외에서 적응증이 제한적입니다. 또한 CYP3A4를 강력하게 저해하므로 스타틴(심바스타틴, 아토르바스타틴), 벤조디아제핀(미다졸람), 에르고트 알칼로이드 등과 병용 시 독성이 증가하므로 주의해야 합니다.
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