세팔로스포린계 항생제 중 세폭시틴(cefoxitin)이 혐기성균에 우수한 활성을 나타내는 구조적 이유로 옳은 것은?
1베타-락탐 고리가 개환되어 활성 대사체를 형성하기 때문이다
2C-7 위치에 아미노티아졸릴기가 도입되어 PBP 친화성이 증가하기 때문이다
3C-3 위치에 피리디늄기가 도입되어 세포막 투과성이 증가하기 때문이다
4C-2 위치에 카르복시기가 추가되어 단백 결합률이 감소하기 때문이다
5C-7 위치에 메톡시기(-OCH3)가 도입되어 베타-락타마제 안정성이 증가하기 때문이다✓ 정답
해설
세폭시틴(cefoxitin)은 세파마이신(cephamycin)계로 분류되며, C-7 위치에 알파-메톡시기(-OCH3)가 도입된 구조를 가진다. 이 메톡시기가 입체 장애를 형성하여 혐기성균이 생성하는 세팔로스포리나제(cephalosporinase)에 대한 안정성을 부여한다. 이로 인해 Bacteroides fragilis 등 혐기성균에 효과적이다.
약물학 항생제 구조 해설
이 문제는 세팔로스포린계 항생제의 구조와 활성 범위의 관계를 묻는 전형적인 국가고시 빈출 문제입니다. 세폭시틴(cefoxitin)은 세파마이신(cephamycin) 계열로, C-7 위치에 알파-메톡시기(-OCH3)가 도입된 것이 핵심 구조적 특징입니다. 이 메톡시기는 베타-락탐 고리 근처에서 입체 장애(steric hindrance)를 형성하여, 혐기성균과 일부 그람음성균이 생성하는 베타-락타마제(cephalosporinase)에 대한 가수분해를 차단합니다. 이 구조적 안정성 덕분에 세폭시틴은 다른 1세대 세팔로스포린과 달리 Bacteroides fragilis를 포함한 혐기성균 감염 치료에 우수한 효과를 나타냅니다.
참고: 세폭시틴은 복강내 감염, 산부인과 감염, 혼합 감염(호기성+혐기성)에 주로 사용됩니다.
세폭시틴(cefoxitin)은 혐기성균인 Bacteroides fragilis가 관여하는 복강내 감염, 골반염, 당뇨발 궤양 등 혼합 감염에서 자주 선택됩니다. 처방 시 다른 세팔로스포린계와 달리 혐기성균 커버 범위를 반드시 확인해야 합니다. 또한, 이 약물은 신장으로 주로 배설되므로 신기능 저하 환자에서는 용량 조절이 필요하며, Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)에는 효과가 없음을 복약지도 시 주의해야 합니다.