다음 중 경구 투여가 가능한 세팔로스포린계 항생제로만 짝지어진 것은? | 마이메르시 MyMerci
항미생물약의 합성
문제

다음 중 경구 투여가 가능한 세팔로스포린계 항생제로만 짝지어진 것은?

해설
세팔렉신(1세대), 세파클러(2세대), 세픽심(3세대)은 경구 투여 가능한 세팔로스포린이다. 경구 흡수를 위해서는 C-3 위치에 이온화 가능한 기가 없거나 적절한 친유성이 필요하다. 세파졸린, 세프트리악손, 세포탁심, 세프타지딤 등은 경구 흡수가 불량하여 주사로만 투여한다.

심화 해설

핵심 해설 이 문제는 세팔로스포린계(Cephalosporins) 항생제의 투여 경로(Route of Administration)에 대한 이해를 묻고 있어요. 같은 계열 약물이라도 화학 구조, 특히 C-3 위치의 치환기 특성에 따라 경구 흡수율이 크게 달라집니다. 핵심 개념 분석 (Key Concept) 세팔로스포린은 기본 골격인 7-ACA(7-Aminocephalosporanic acid)의 C-3 및 C-7 위치에 다양한 치환기를 도입하여 항균 스펙트럼과 약동학적 특성을 조절합니다. 경구 흡수가 가능하려면 약물 분자가 위장관(GI tract) 상피세포를 통과할 수 있는 적절한 친유성(Lipophilicity)을 가져야 합니다. C-3 위치에 아세톡시메틸(Acetoxymethyl)기(-CH₂OCOCH₃)가 그대로 있으면 흡수가 불량하고, 이를 변형하거나 다른 치환기로 대체하면 경구 흡수가 가능해집니다. 정답 근거 (Answer Rationale) 핵심! 보기 2에 제시된 세팔렉신(Cephalexin, 1세대), 세파클러(Cefaclor, 2세대), 세픽심(Cefixime, 3세대)은 모두 경구 투여가 가능한 대표적인 약물들입니다. 세팔렉신은 C-3에 메틸기(-CH₃)를, 세파클러는 염소(Cl) 원자를 도입하여 친유성을 높였고, 세픽심은 비닐기(Vinyl group)를 도입하여 안정성과 흡수율을 개선했습니다. 오답 분석 (Distractor Analysis) - ① 보기 1: 혼동 주의! 세프타지딤(Ceftazidime, 3세대)세프트리악손(Ceftriaxone, 3세대)은 대표적인 주사용 세팔로스포린입니다. 특히 세프트리악손은 단백질 결합률이 높고 반감기가 길어 1일 1회 근육주사(IM) 또는 정맥주사(IV)로만 투여합니다. - ③ 보기 3: 세푸록심(Cefuroxime)은 경구용(세푸록심 악세틸, Cefuroxime axetil)과 주사용(세푸록심 나트륨, Cefuroxime sodium)이 별도로 존재하지만, 문제에서 '주사제'라고 명시했으므로 경구용이 아닙니다. 세포페라존(Cefoperazone)세포탁심(Cefotaxime)은 모두 주사용입니다. - ④ 보기 4: 세파만돌(Cefamandole, 2세대), 세포탁심(Cefotaxime, 3세대), 세프트리악손(Ceftriaxone, 3세대)은 모두 주사용입니다. - ⑤ 보기 5: 세파졸린(Cefazolin, 1세대), 세폭시틴(Cefoxitin, 2세대), 세프타지딤(Ceftazidime, 3세대)은 모두 주사용입니다. 연관 개념 정리 (Related Concepts) 핵심! 경구용 세팔로스포린의 대표 약물을 세대별로 정리해두면 국시에서 큰 도움이 됩니다. - 1세대 경구용: 세팔렉신(Cephalexin), 세파드록실(Cefadroxil) - 2세대 경구용: 세파클러(Cefaclor), 세푸록심 악세틸(Cefuroxime axetil), 세프프로질(Cefprozil) - 3세대 경구용: 세픽심(Cefixime), 세프디니르(Cefdinir), 세프티부텐(Ceftibuten), 세프포독심 프록세틸(Cefpodoxime proxetil) 한눈에 비교!
특징경구용 세팔로스포린주사용 세팔로스포린
C-3 치환기 예시-CH₃ (세팔렉신), -Cl (세파클러), 비닐기 (세픽심)-CH₂OCOCH₃ (세파로틴), 피리딘기 (세프타지딤)
흡수율위장관에서 90% 이상 흡수 (경구 생체이용률 높음)위장관 흡수 불량 (거의 0%)
투여 경로경구(PO)근육주사(IM) 또는 정맥주사(IV)
대표 약물세팔렉신, 세파클러, 세픽심세파졸린, 세프트리악손, 세포탁심
암기 팁 경구용 세팔로스포린은 이름에 '엑신(exin)', '클러(clor)', '심(ime)', '독실(droxil)', '딘(din)' 등이 들어가는 경우가 많아요. 반면 주사용은 '졸린(zolin)', '탐(taxime)', '트리악손(triaxone)', '페라존(perazone)', '타지딤(tazidime)' 등으로 끝나는 경우가 일반적이에요. 이름만 잘 봐도 경구/주사를 구분할 수 있습니다. 국시 빈출 포인트 약사 국가고시에서는 "경구 투여가 가능한 세팔로스포린은?" 또는 "다음 중 주사용 세팔로스포린이 아닌 것은?" 식으로 직접 묻거나, 항생제 처방전 검토 문제에서 투여 경로의 적절성을 판단하는 형태로 출제됩니다. 세대별 대표 경구용 약물 2~3개씩은 반드시 암기하세요.

임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드 임상 시나리오 (Clinical Scenario) 약국에 35세 여성 환자가 급성 부비동염(Acute sinusitis) 진단을 받고 항생제 처방전을 가지고 왔습니다. 처방전 내용을 확인해보니 세포탁심(Cefotaxime) 1g IV q8h가 처방되어 있습니다. 환자는 "약국에서 주사 맞고 가면 되나요?"라고 묻습니다. 복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention) 핵심! 세포탁심주사용(IV/IM only) 세팔로스포린입니다. 경구 생체이용률이 거의 0%이므로 경구 복용이 불가능합니다. 1. 처방 검토(DUR): 세포탁심은 정맥주사로만 투여 가능한 약물임을 확인하고, 약국에서 조제하여 투약할 수 있는 경로가 아님을 인지합니다. 2. 문제 평가: 경증-중등도의 급성 부비동염은 일반적으로 경구 항생제(예: 아목시실린/클라불란산, 독시사이클린 등)로 1차 치료가 가능합니다. 3. 처방 중재: 환자에게 "이 약은 주사제라서 약국에서 복용하실 수 없고, 병원에서 정맥주사로 투여해야 합니다. 처방하신 의사 선생님께 연락드려 경구용 항생제로 변경이 가능한지 확인해볼게요."라고 설명하고 처방의와 상담합니다. 대안으로 세픽심(Cefixime, 3세대 경구용) 또는 세프디니르(Cefdinir, 3세대 경구용) 등으로 변경을 제안할 수 있습니다. 환자 안전 및 주의사항 (Precautions) - 세팔로스포린계 항생제는 페니실린계 항생제와 교차 알레르기(Cross-allergy, 약 5~10%) 가능성이 있으므로, 페니실린 알레르기 병력을 반드시 확인하세요. - 경구용 세팔로스포린은 음식과 함께 복용해도 흡수율에 큰 영향이 없는 경우가 많으나, 혼동 주의! 세푸록심 악세틸(Cefuroxime axetil)은 식후 복용 시 흡수율이 증가하므로 식사 직후 복용하도록 복약지도합니다. - 모든 세팔로스포린은 신장으로 주로 배설되므로, 신기능 저하 환자(CrCl < 30 mL/min)에서는 용량 조절이 필요합니다. 복약지도 프로토콜 경구용 세팔로스포린 복약지도 시 꼭 확인할 사항: 1. "페니실린 계열 약물에 알레르기가 있으신가요?" (교차 알레르기 확인) 2. "이 약은 식사와 관계없이 복용 가능하지만, 속이 불편하면 식사 후에 드셔도 됩니다." (단, 세푸록심 악세틸은 식후 복용 강조) 3. "항생제는 처방된 기간 동안 빠짐없이 모두 복용해야 내성이 생기는 것을 막을 수 있어요." 4. "설사가 생길 수 있는데, 심하거나 혈변이 보이면 바로 병원에 오세요." (위막성 대장염(Pseudomembranous colitis) 주의) 선배 약사의 한마디 "세팔로스포린은 세대별로 항균 스펙트럼과 투여 경로가 다양해서 국시에서도, 실제 약국에서도 자주 접하게 돼요. 중요한 건 단순히 '이 약은 경구다, 주사다' 외우는 것을 넘어, '왜 어떤 약은 경구가 되고 어떤 약은 안 될까?'를 구조적으로 이해하는 거예요. 화학 구조와 물리화학적 성질(친유성/친수성)이 약동학에 어떻게 영향을 미치는지 연결 지어 생각하면, 어떤 신약이 나와도 그 특성을 예측할 수 있는 진짜 약사가 될 수 있어요!"

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