핵심 해설
핵심 개념 분석 (Key Concept)
이 문제는 스테로이드 호르몬의 기본 골격 구조를 묻고 있어요. 스테로이드(Steroid) 계열 약물(성호르몬, 부신피질 호르몬, 담즙산, 비타민 D 등)의 공통된 모체 구조는
사이클로펜타노퍼하이드로페난트렌(Cyclopentanoperhydrophenanthrene)이라는 이름에서 그 구조를 유추할 수 있습니다. 이름을 잘 분석해보면, '사이클로펜탄(Cyclopentane, 5원환)' + '퍼하이드로페난트렌(Perhydrophenanthrene, 수소화된 3개의 6원환 구조)'이 합쳐진 것이에요.
정답 근거 (Answer Rationale)
핵심! 스테로이드 골격은 총 4개의 고리(A, B, C, D)로 구성됩니다. 고리 A, B, C는 각각 탄소 6개로 이루어진
6원환(사이클로헥산, Cyclohexane)이고, 고리 D는 탄소 5개로 이루어진
5원환(사이클로펜탄, Cyclopentane)입니다. 따라서 정답은 보기 ③ "A, B, C, D 4개의 고리로 구성되며 A, B, C는 6원환, D는 5원환이다."입니다. 이 골격의 기본 탄소 수는 17개(C17)입니다.
오답 분석 (Distractor Analysis)
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혼동 주의! ①번: D 고리는 5원환이므로 "D 1개의 6원환"이라는 설명은 틀렸습니다. 또한 "A, B, C 3개의 6원환"은 맞지만 고리 수를 3개로 잘못 표현했습니다.
- ②번: "A는 5원환"이라는 설명이 틀렸습니다. A 고리는 6원환입니다. 5원환은 D 고리입니다.
- ④번: "C, D는 5원환"이라는 설명이 틀렸습니다. C 고리는 6원환입니다. 오직 D 고리만 5원환입니다.
- ⑤번: "모두 6원환"이라는 설명이 틀렸습니다. D 고리는 5원환입니다.
연관 개념 정리 (Related Concepts)
스테로이드 골격의 고리 접합 방식(Trans/Cis 결합)에 따라 입체화학(Stereochemistry)이 결정되며, 이는 생리활성에 큰 영향을 줍니다. 예를 들어 천연 스테로이드 호르몬은 A/B 고리가 Cis 결합(5β), B/C 고리는 Trans 결합(8β, 9α), C/D 고리는 Trans 결합(13β, 14α)을 이루는 경우가 일반적입니다. 골격에 붙는 작용기(수산기(-OH), 케톤기(=O), 메틸기(-CH₃))에 따라 다양한 호르몬으로 분화됩니다.
개념 정리: 스테로이드 기본 골격은 '사이클로펜타노퍼하이드로페난트렌'으로, 3개의 6원환(A,B,C) + 1개의 5원환(D) 구조를 가지며 총 탄소수 17개입니다. 이 구조가 모든 스테로이드계 약물(코르티코스테로이드, 성호르몬, 비타민 D 등)의 기본 모체입니다.
한눈에 비교!
| 고리 | 고리 크기 | 탄소 수 |
|---|
| A | 6원환 (사이클로헥산) | C1~C5, C10 |
| B | 6원환 (사이클로헥산) | C5~C10 |
| C | 6원환 (사이클로헥산) | C8~C14 |
| D | 5원환 (사이클로펜탄) | C13~C17 |
암기 팁: "스테로이드는 A,B,C는 육(6)각형, D는 오(5)각형!" 이라고 외우세요. 또는 이름 자체를 분해해서 "사이클로펜탄(5원환)" + "퍼하이드로페난트렌(3개의 6원환)"으로 기억하면 헷갈리지 않아요.
국시 빈출 포인트: 스테로이드의 기본 골격 구조(A,B,C는 6원환, D는 5원환)는 매우 기본적인 내용이지만, 여기서 더 나아가 각 고리에 붙는 작용기(11β-수산화, 17α-수산화 등)에 따른 약리활성 차이(당질코르티코이드 vs 무기질코르티코이드)를 연결하여 출제됩니다.