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항히스타민약 및 항염증약의 합성
문제

다음 중 에탄올아민계(ethanolamine계) 1세대 항히스타민약으로 옳은 것은?

해설
디펜히드라민은 대표적인 에탄올아민계 항히스타민약으로, Ar₂CH-O-CH₂CH₂-N(CH₃)₂ 구조를 가진다. X 위치가 산소(O)인 에테르 결합이 특징이다. 클로르페니라민은 프로필아민계, 트리펠렌나민은 에틸렌디아민계, 프로메타진은 페노티아진계에 해당한다.
같은 주제 다음 문제1세대 항히스타민약의 공통적인 화학구조 특징으로 옳은 것은?

심화 해설

핵심 해설 1. 핵심 개념 분석 (Key Concept)
이 문제는 1세대 항히스타민약(H1 수용체 길항약, H1 Receptor Antagonist)의 화학적 분류(계열, Chemical Class)에 대한 이해를 묻고 있어요. 1세대 항히스타민약은 화학 구조의 중심 원자(X)와 연결된 작용기에 따라 에탄올아민계(Ethanolamine), 에틸렌디아민계(Ethylenediamine), 프로필아민계(Alkylamine), 페노티아진계(Phenothiazine), 피페리딘계(Piperidine) 등으로 나뉩니다. 이 중 에탄올아민계(Ethanolamine계)는 중심에 에테르 결합(-C-O-C-)을 포함하는 것이 구조적 특징이며, 대표적으로 디펜히드라민(Diphenhydramine)클레마스틴(Clemastine)이 있습니다. 2. 정답 근거 (Answer Rationale)
핵심! ⑤번 디펜히드라민(Diphenhydramine)은 에탄올아민계 1세대 항히스타민약의 대표 약물입니다. 그 화학 구조식은 Ar2CH-O-CH2CH2-N(CH3)2로, 두 개의 방향족 고리(Ar)가 탄소(C)에 결합하고, 그 탄소가 산소(O) 원자를 포함한 에테르 결합을 통해 에틸아민 사슬과 연결된 것이 특징입니다. 이 산소 원자(X=O)가 에탄올아민계를 정의하는 핵심 골격입니다. 디펜히드라민은 강력한 항히스타민 효과 외에도 항콜린성(Anticholinergic) 및 진정(Sedative) 부작용이 뚜렷하여 감기약, 수면 유도제, 멀미약 등에 광범위하게 사용됩니다. 3. 오답 분석 (Distractor Analysis)
혼동 주의! 프로메타진(Promethazine)은 페노티아진계(Phenothiazine계)에 속합니다. 삼환계 구조(3-ring structure)를 가지며 항히스타민 효과뿐 아니라 진정 및 항구토 효과가 강력하지만, 화학적 분류가 다릅니다.
② 클로르페니라민(Chlorpheniramine)은 프로필아민계(Alkylamine계)에 속합니다. 구조 내 산소 원자가 없으며, 항히스타민 효과는 강하지만 진정 작용이 상대적으로 약한 것이 특징입니다.
③ 트리펠렌나민(Tripelennamine)은 에틸렌디아민계(Ethylenediamine계)에 속합니다. 중심에 에틸렌디아민 골격(-N-CH2CH2-N-)을 가지고 있습니다.
④ 사이프로헵타딘(Cyproheptadine)은 피페리딘계(Piperidine계)에 속하는 1세대 항히스타민약으로, 독특하게 항세로토닌(5-HT2 수용체 길항) 효과도 함께 가지고 있어 식욕 촉진 및 편두통 예방에도 사용됩니다. 4. 연관 개념 정리 (Related Concepts)
에탄올아민계 약물은 구조적 특징(에테르 결합)으로 인해 진정 작용(Sedation)이 매우 강력합니다. 이는 중추신경계(CNS)로의 높은 침투성과 히스타민성 신경로 차단 때문입니다. 반면, 프로필아민계(예: 클로르페니라민)는 상대적으로 진정 작용이 적어 주간용 감기약 성분으로 더 선호됩니다. 각 계열별 항콜린성, 항구토, 국소마취 효과의 강도 차이도 함께 알아두세요. 개념 정리: 1세대 항히스타민약의 화학적 분류는 X(중심원자)와 측쇄 구조로 구분합니다. 에탄올아민계(X=O, 에테르), 에틸렌디아민계(X=N, 아민), 프로필아민계(측쇄 탄소사슬), 페노티아진계(삼환계)로 나뉘며, 각 계열마다 부작용 프로파일(진정, 항콜린 등)이 달라 임상 선택에 영향을 줍니다. 한눈에 비교!
계열 (Class)대표 약물구조적 특징주요 특징
에탄올아민계디펜히드라민, 클레마스틴에테르 결합 (-C-O-C-)진정 작용 매우 강함, 항콜린 효과
에틸렌디아민계트리펠렌나민디아민 구조 (-N-C-C-N-)중등도 진정 작용
프로필아민계클로르페니라민알킬 사슬 (C3)진정 작용 약함, 항히스타민 효과 강함
페노티아진계프로메타진삼환계 (Tricyclic)진정 및 항구토 효과 매우 강함
약리기전 포인트: 모든 1세대 항히스타민약은 H1 수용체에 대한 경쟁적 길항약(Competitive Antagonist)으로 작용하여 히스타민이 H1 수용체에 결합하는 것을 막습니다. 알레르기 반응(혈관 확장, 혈관 투과성 증가, 가려움)을 억제합니다. 암기 팁: "에탄올아민계 = 에테르(산소)"를 기억하세요. 구조식에서 'O'가 보이면 에탄올아민계, 'N'이 보이면 에틸렌디아민계로 암기하면 헷갈리지 않습니다. 국시 빈출 포인트: 약사 국가고시에서는 각 항히스타민약의 계열 분류, 대표 약물의 구조적 특징, 그리고 각 계열별 부작용(특히 진정 작용의 강도) 차이를 묻는 문제가 자주 출제됩니다. 단순 암기를 넘어, 구조-활성 상관관계(SAR)를 이해하면 더 높은 점수를 받을 수 있습니다. 기출 변형 주의!: "다음 중 진정 작용이 가장 강력한 1세대 항히스타민약 계열은?" 또는 "에탄올아민계 약물의 공통적인 부작용으로 옳은 것은?"과 같은 변형 문제가 출제될 수 있습니다. 디펜히드라민의 항콜린성 부작용(구갈, 변비, 배뇨 장애)과 노인에서의 주의사항도 함께 공부해두세요.

임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드 임상 시나리오 (Clinical Scenario)
한 노인 환자(75세)가 "밤에 잠이 안 와서" 디펜히드라민(Diphenhydramine) 50mg을 처방전 없이 일반의약품(OTC)으로 구매하려고 약국을 방문했습니다. 환자는 평소 고혈압과 전립선 비대증으로 약을 복용 중이라고 합니다. 복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)
약사는 환자의 병력을 확인하고 다음과 같이 중재 및 복약지도를 수행해야 합니다.
1. 처방 검수(DUR) 및 문제 평가: 디펜히드라민은 강력한 항콜린성(Anticholinergic) 부작용이 있어 노인에게 금기(Contraindication)에 가까움 (Beers criteria, 항콜린약물 회피 권고). 전립선 비대증 환자에서 배뇨 장애(Urinary retention)를 악화시킬 수 있고, 항콜린 작용으로 인지 기능 저하, 섬망(Delirium) 위험을 높일 수 있습니다.
2. 중재(Prescription Intervention): 약사는 환자에게 "이 약이 밤에 잠드는 데 도움은 줄 수 있지만, 나이가 많으신 분에게는 어지러움, 넘어짐(Fall risk), 소변 보기 어려움 같은 부작용 위험이 커서 권장되지 않습니다"고 설명합니다. 불면증에 대한 비약물 요법(수면 위생)을 먼저 권하고, 필요시 의사와 상담하여 멜라토닌(Melatonin)이나 다른 적절한 수면 보조제를 고려하도록 안내합니다.
3. 복약지도(Patient Counseling): 만약 부득이하게 단기간 사용한다면, 취침 직전에만 복용하고, 일어날 때 천천히 움직이며, 운전이나 위험한 기계 조작을 절대 하지 말아야 한다고 강조합니다. 환자 안전 및 주의사항 (Precautions)
핵심! 디펜히드라민을 포함한 1세대 항히스타민약은 노인(65세 이상)에서 추락, 인지 장애, 항콜린성 부작용 위험 증가로 인해 사용을 피하는 것이 원칙입니다 (Beers Criteria). 또한, MAO 저해약(MAOI)과의 병용 시 항콜린 효과가 증강될 수 있고, 중추신경억제제(알코올, 벤조디아제핀계)와 병용 시 진정 효과가 과도하게 증가할 수 있으므로 주의해야 합니다. 복약지도 프로토콜 - 복용 시기: 취침 30분 전 복용 (졸음 유발) - 금기: 노인, 전립선 비대증, 녹내장(특히 폐쇄각 녹내장), 갑상선 기능 항진증 - 주의: 운전 및 기계 조작 금지, 알코올 병용 금지 - 부작용: 구갈(Dry mouth), 졸음(Drowsiness), 어지러움(Dizziness), 변비(Constipation) 선배 약사의 한마디 "약국에서 일반의약품으로 항히스타민제를 찾는 환자들에게 무심코 판매하는 것이 가장 위험할 수 있어요. 특히 노인 환자분들이 '잠이 안 온다'며 디펜히드라민 제제를 찾으시면, 항상 다른 기저 질환(전립선, 녹내장)과 복용 중인 약물을 확인하세요. 단순한 수면제 하나가 큰 사고로 이어질 수 있다는 점을 명심하고, 안전한 대안을 제시하는 약사가 되어야 합니다. 국시에서도 이러한 약물역학(Pharmacoepidemiology)과 환자 안전(Patient Safety) 개념을 통합한 사례형 문제가 점점 늘어나고 있어요!"

핵심 개념

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