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이뇨약
스피로노락톤(spironolactone)의 합성 및 구조적 특징에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?
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1
체내에서 칸레논(canrenone)으로 대사되어 활성을 나타내는 전구약물이다
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2
설파모일기(-SO2NH2)가 이뇨 활성의 핵심 작용기이다
✓ 정답
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3
D 고리에 감마-락톤 구조가 포함되어 있어 알도스테론과 구조적으로 유사하다
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4
C-7 위치에 아세틸티오기(-SCOCH3)가 도입되어 알도스테론 수용체 친화성을 부여한다
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5
프로게스테론 유도체 구조를 기반으로 하는 스테로이드 화합물이다
해설
스피로노락톤은 스테로이드 골격 기반의 알도스테론 수용체 길항제로, 설파모일기(-SO2NH2)를 포함하지 않는다. 설파모일기는 티아지드계(하이드로클로로티아지드) 및 루프이뇨제(푸로세미드)의 특징적 작용기이다. 스피로노락톤은 C-7 아세틸티오기와 D 고리의 감마-락톤 구조가 핵심이며, 활성대사체인 칸레논으로 전환되어 약효를 발휘한다.
같은 주제 다음 문제티아지드계 이뇨제의 기본 화학구조에 해당하는 것은?이 문제가 수록된 문제집[2027 국시대비] 실전 문제로 끝내는 의약품합성학 문제은행12,900원
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