핵심 해설
1.
핵심 개념 분석 (Key Concept): 이 문제는
리도카인(Lidocaine)의 화학 구조적 특징을 이해하고 있는지 묻고 있습니다. 국소마취제는 크게 에스터(Ester)계와 아미드(Amide)계로 나뉘며, 리도카인은
아미드계 국소마취제의 대표적인 예시입니다. 구조의 핵심은 방향족 고리(2,6-디메틸아닐린)와 아민 부분이
아닐리드(Anilide, -NH-CO-) 결합으로 연결되어 있다는 점입니다.
2.
정답 근거 (Answer Rationale):
핵심! 리도카인은 아닐린(Aniline) 유도체인 2,6-디메틸아닐린에서 유래하여 아미드 결합을 형성하므로
아닐리드(anilide) 결합을 포함합니다. 또한, 말단의 아미노기는
디에틸아미노기(-N(C₂H₅)₂)로, 3차 아민(Tertiary amine) 구조를 가지고 있어 생리적 pH에서 일부 이온화되어 수용성을 띱니다. 따라서 ②번이 정답입니다.
3.
오답 분석 (Distractor Analysis):
혼동 주의! ①번은
카바메이트(Carbamate) 결합을 포함하는 약물(예: 메프로바메이트 등 중추근이완제)과 혼동해서는 안 됩니다. ④번의
에스터(Ester) 결합은
프로카인(Procaine),
테트라카인(Tetracaine) 등 고전적인 에스터계 국소마취제의 특징이며, 리도카인은 아미드 결합으로 가수분해에 훨씬 안정적입니다. ③번
술폰아미드(Sulfonamide)는 항생제 계열의 구조적 특징입니다. ⑤번
벤즈아미드(Benzamide)는 리도카인과 다른 작용기입니다.
4.
연관 개념 정리 (Related Concepts): 아미드계 국소마취제(리도카인, 부피바카인, 로피바카인 등)는 간에서 아미드 가수분해효소(Amidase)에 의해 대사되며, 거짓 콜린에스터라제(Pseudocholinesterase)에 의해 대사되는 에스터계와 대사 경로가 다릅니다. 또한 리도카인은
Class IB 항부정맥제(Antiarrhythmic)로서 심실성 부정맥(Ventricular arrhythmia) 치료에 정맥 주사로도 사용됩니다.
개념 정리: 국소마취제의 구조적 분류
| 구분 | 대표 약물 | 결합 종류 | 대사 효소 | 알레르기 가능성 |
|---|
| 에스터계 | 프로카인, 테트라카인, 벤조카인 | -COO- (에스터) | 거짓 콜린에스터라제 | 높음 (PABA 대사산물) |
| 아미드계 | 리도카인, 부피바카인, 메피바카인 | -NH-CO- (아미드/아닐리드) | 간 CYP450 (주로 CYP1A2, 3A4) | 낮음 |
암기 팁: 에스터계 국소마취제는 이름에 '카인' 앞에 'i'가 하나 더 들어간다고 외워보세요 (프로카인
Procaine). 아미드계는 '리도카인
Lidocaine', '부피바카인
Bupivacaine' 처럼 이름 중간에 'i'가 하나만 있습니다. 단, 예외도 있으니 대표 약물 위주로 암기하세요!
국시 빈출 포인트: 국소마취제의 구조(에스터 vs 아미드)는 약사 국가고시에서 단골 출제 주제입니다. 특히
에스터계와 아미드계의 대사 차이 및 알레르기 반응 가능성을 비교하는 문제가 자주 나오니 반드시 구분하세요.
기출 변형 주의!: 리도카인의 구조를 단순히 묻는 문제에서 나아가, "리도카인이 함유된 패치제를 간경변 환자에게 사용할 때 주의해야 하는 이유는?"과 같이
약동학적 특성(간 대사, 초회 통과 효과)과 연결된 문제로 변형될 수 있습니다.