# 다음 ¹H NMR 데이터를 갖는 화합물을 구조 A와 구조 B 중 하나로 결정할 때, 스핀-스핀 갈라짐 패턴을 근거로 옳은 해석은?

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> subject: 핵자기공명 분광법

## 문제

다음 ¹H NMR 데이터를 갖는 화합물을 구조 A와 구조 B 중 하나로 결정할 때, 스핀-스핀 갈라짐 패턴을 근거로 옳은 해석은?

분자식 C₄H₈O₂의 ¹H NMR: δ 4.1 (q, 2H), δ 2.0 (s, 3H), δ 1.3 (t, 3H).
구조 A: CH₃COOC₂H₅ (에틸 아세테이트)
구조 B: CH₃CH₂COOCH₃ (메틸 프로피오네이트)

## 보기

1. 구조 A이다. δ 4.1(q)는 -OCH₂-가 인접 CH₃(3H)에 의해 사중선, δ 1.3(t)는 -CH₃가 인접 CH₂(2H)에 의해 삼중선, δ 2.0(s)는 인접 H 없는 CH₃CO이다. **✔ 정답**
2. 구조 B이다. δ 4.1(q)는 -OCH₃가 인접 CH₂(3H)에 의해 사중선, δ 1.3(t)는 -CH₃가 인접 CH₂(2H)에 의해 삼중선, δ 2.0(s)는 인접 H 없는 CH₃이다.
3. 구조 A이다. δ 2.0(s)는 -OCH₂-가 인접 H 없어 단일선, δ 4.1(q)는 CH₃CO가 사중선, δ 1.3(t)는 에틸기 말단 CH₃이다.
4. 구조 A이다. δ 4.1(q)는 CH₃CO가 인접 OCH₂(2H)에 의해 사중선, δ 1.3(t)는 OCH₂가 인접 CH₃(3H)에 의해 삼중선, δ 2.0(s)는 말단 CH₃이다.
5. 구조 B이다. δ 2.0(s)는 -OCH₃가 인접 H 없어 단일선, δ 4.1(q)는 CH₂가 인접 CH₃에 의해 사중선, δ 1.3(t)는 말단 CH₃이다.

**정답: 1**

## 해설

에틸 아세테이트(CH₃COOC₂H₅)에서 -OCH₂-(2H)는 인접 CH₃(3H, n=3)에 의해 사중선(q), 에틸기 -CH₃(3H)는 인접 CH₂(2H, n=2)에 의해 삼중선(t), 아세틸 CH₃(3H)는 인접 H가 없어 단일선(s)이다. 구조 B의 경우 -OCH₃는 단일선이어야 하고 -CH₂-는 사중선이 아닌 다른 패턴을 보여야 하므로, 주어진 데이터는 구조 A에 해당한다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 ¹H NMR 스펙트럼에서 스핀-스핀 갈라짐(Spin-Spin Splitting)의 **n+1 규칙**을 적용하여 이성질체 화합물의 구조를 결정하는 문제예요. 분자식 C₄H₈O₂를 가지는 에스터 화합물에서 각 수소 신호의 화학적 이동(δ)과 갈라짐 패턴(multiplicity)을 분석하는 것이 핵심입니다.

**1. 핵심 개념 분석 (Key Concept)**
주어진 데이터에서 δ 4.1 (q, 2H), δ 2.0 (s, 3H), δ 1.3 (t, 3H)의 세 가지 신호가 관찰됩니다.
- **n+1 규칙**: 특정 수소의 신호는 이웃한 탄소에 결합된 **수소의 개수(n) + 1**개로 갈라집니다.
- **사중선(Quartet, q)**: 이웃한 수소가 3개(n=3)임을 의미합니다.
- **삼중선(Triplet, t)**: 이웃한 수소가 2개(n=2)임을 의미합니다.
- **단일선(Singlet, s)**: 이웃한 수소가 0개(n=0)임을 의미합니다.

**2. 정답 근거 (Answer Rationale)**
핵심! 정답은 **보기 1번**입니다.
구조 A는 에틸 아세테이트(Ethyl Acetate, CH₃COOC₂H₅)입니다.
- **δ 4.1 (q, 2H)**: 에스터 결합에 직접 붙은 -OCH₂-의 수소입니다. 이웃한 탄소에 결합된 **3개의 수소(-CH₃)** 때문에 **사중선**으로 갈라집니다.
- **δ 1.3 (t, 3H)**: 에틸기의 말단 -CH₃의 수소입니다. 이웃한 탄소에 결합된 **2개의 수소(-OCH₂-)** 때문에 **삼중선**으로 갈라집니다.
- **δ 2.0 (s, 3H)**: 카보닐기(C=O) 옆에 붙은 아세틸기(CH₃CO-)의 수소입니다. 이웃한 탄소에 수소가 없으므로 **단일선**으로 관찰됩니다.

**3. 오답 분석 (Distractor Analysis)**
혼동 주의! 구조 B는 메틸 프로피오네이트(Methyl Propionate, CH₃CH₂COOCH₃)입니다.
구조 B의 ¹H NMR 스펙트럼은 다음과 같은 패턴을 보여야 합니다.
- **δ ~3.6 (s, 3H)**: 에스터 결합에 붙은 -OCH₃의 수소입니다. 이웃한 탄소에 수소가 없어 **단일선**으로 나타납니다. 이는 δ 4.1에서 사중선이 관찰되는 주어진 스펙트럼과 명백히 다릅니다.
- **δ ~2.3 (q, 2H)**: 카보닐기에 인접한 -CH₂-의 수소입니다. 이웃한 말단 -CH₃의 수소 3개 때문에 **사중선**으로 갈라집니다.
- **δ ~1.1 (t, 3H)**: 말단 -CH₃의 수소입니다. 이웃한 -CH₂-의 수소 2개 때문에 **삼중선**으로 갈라집니다.

따라서 구조 B는 δ 4.1에서 사중선을 가질 수 없고, -OCH₃가 단일선으로 나타나야 하므로 보기 2, 5는 틀렸습니다. 보기 3, 4는 구조 A를 지목했지만, 신호의 귀속을 명확히 하지 못하거나 갈라짐의 원인을 잘못 설명하고 있습니다.

**4. 연관 개념 정리 (Related Concepts)**
¹H NMR에서 화학적 이동(Chemical Shift)은 작용기에 따라 특징적인 범위를 가집니다.

| 작용기 | 대략적 화학적 이동 (δ, ppm) |
| --- | --- |
| 카복실산 -COOH | 10~12 |
| 알데하이드 -CHO | 9~10 |
| 방향족 수소 Ar-H | 6.5~8.0 |
| 에스터/에터 옆 -OCH₃, -OCH₂- | 3.3~4.5 |
| 카보닐기 옆 -CH₃, -CH₂- (케톤, 에스터) | 2.0~2.5 |
| 알케인 -CH₃, -CH₂- | 0.8~1.5 |

또한, 적분값(Integration)은 각 신호에 해당하는 수소의 상대적인 개수를 나타내므로, 분자 내 총 수소 수와 비교하여 각 신호의 수소 개수를 정확히 할당하는 것이 중요합니다.

개념 정리
스핀-스핀 갈라짐(Spin-Spin Splitting)은 이웃한 탄소에 있는 **화학적으로 비동등한(Non-equivalent)** 수소들에 의해 신호가 갈라지는 현상입니다. 갈라진 피크의 개수는 **n+1 규칙**을 따릅니다. 이때 n은 이웃한 탄소 원자에 결합된 **동등한 수소의 총 개수**입니다. OH기나 NH기는 보통 갈라짐에 참여하지 않거나, 중수소 교환(D₂O shake) 실험으로 확인할 수 있습니다.

한눈에 비교!

| 구분 | 에틸 아세테이트 (구조 A) | 메틸 프로피오네이트 (구조 B) |
| --- | --- | --- |
| 구조 | CH₃COOCH₂CH₃ | CH₃CH₂COOCH₃ |
| 신호 1 | δ 2.0 (s, 3H, CH₃CO) | δ ~3.6 (s, 3H, -OCH₃) |
| 신호 2 | δ 4.1 (q, 2H, -OCH₂-) | δ ~2.3 (q, 2H, -CH₂CO) |
| 신호 3 | δ 1.3 (t, 3H, -CH₃) | δ ~1.1 (t, 3H, -CH₃) |

국시 빈출 포인트
의약품 구조 분석 및 품질 관리 과목에서 ¹H NMR 데이터를 해석하는 문제는 매우 빈번하게 출제됩니다. 단순히 화학적 이동 값만 암기하는 것을 넘어, **적분값과 갈라짐 패턴을 종합하여 작용기와 부분 구조를 유추하는 능력**을 평가합니다. 특히 아스피린, 아세트아미노펜, 이부프로펜 등 주요 의약품의 NMR 스펙트럼을 해석할 수 있도록 각 작용기별 전형적인 δ 값과 갈라짐 패턴을 익혀두는 것이 중요합니다.

기출 변형 주의!
단순히 구조 A와 B를 구분하는 문제에서 더 나아가, 에틸 아세테이트와 뷰티르산 메틸(Methyl Butyrate)처럼 사슬이 더 긴 에스터 화합물의 NMR을 비교하거나, 두 화합물의 혼합물 스펙트럼에서 각 성분의 비율을 적분값으로 계산하는 문제로도 출제될 수 있어요. 갈라짐 패턴과 화학적 이동을 연결 지어 사고하는 훈련이 필요합니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
신규 제약회사 품질관리(QC) 부서에 근무하는 약사입니다. 원료의약품(API)으로 입고된 에틸 아세테이트(Ethyl Acetate)의 순도와 구조를 확인하기 위해 ¹H NMR 분석을 의뢰했습니다. 분석 결과, 주 스펙트럼과 함께 δ 3.6 부근에서 미세한 단일선(Singlet) 불순물 피크가 관찰되었습니다. 어떤 조치를 취해야 할까요?

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
핵심! 이는 QC 약사가 분석 결과를 해석하여 의약품의 품질을 보증하는 중요한 업무입니다.
1. **데이터 검토 (Data Review)**: 주 피크들은 에틸 아세테이트의 구조와 정확히 일치합니다. δ 3.6의 미세한 단일선은 에틸 아세테이트의 이성질체인 메틸 프로피오네이트(Methyl Propionate) 또는 잔류 용매인 메탄올(Methanol)의 -OCH₃ 신호일 가능성이 높습니다.
2. **원인 분석 (Cause Analysis)**: 이 불순물은 원료 합성 과정에서 부반응으로 생성되었거나, 정제 과정 중 완전히 제거되지 않았을 수 있습니다.
3. **조치 (Action)**: 해당 원료의약품은 핵심! 대한민국약전(KP) 또는 국제조화회의(ICH) 가이드라인에 따른 **불순물 허용 기준**을 초과했을 가능성이 있으므로, 정량 분석(HPLC 등)을 통해 불순물의 함량을 정확히 측정합니다. 허용 기준을 초과했다면 해당 Lot는 **반려(Rejection)** 조치하고, 합성 경로 변경이나 추가 정제 공정을 협력사에 요청합니다.

복약지도 프로토콜
비록 이 문제가 분석화학에 가깝지만, QC 약사의 업무는 최종 완제의약품의 안전성과 유효성을 담보하는 첫걸음입니다. NMR, IR, 질량분석(MS) 등 분광학적 데이터를 해석하는 능력은 의약품의 구조를 확정하고, 유연물질을 관리하는 기본 소양입니다. 특히 공정서(Pharmacopoeia)에 수재된 공식 시험법과 참조 스펙트럼을 비교 판독하는 훈련이 중요합니다.

선배 약사의 한마디
"NMR은 단순한 암기 과목이 아니라, 분자가 들려주는 이야기에 귀 기울이는 과정이에요. 각 피크가 어떤 작용기에서 비롯되었는지, 왜 그렇게 갈라지는지 이해하면 복잡한 천연물이나 신약 후보물질의 구조도 두렵지 않답니다. 제약 현장에서도 원료 검수부터 최종 제품 확인까지 NMR은 가장 강력한 도구 중 하나예요!"

## 핵심 개념

- **화학적 이동 (Chemical Shift)** — 분자 내 특정 환경에 있는 원자핵이 외부 자기장에서 공명하는 주파수를 무차원화한 값(δ)으로, 작용기의 종류와 화학적 환경을 파악하는 핵심 지표입니다. 전기음성도가 큰 원자 옆일수록 높은 δ 값(저자장, downfield)에서 신호가 나타납니다.
- **스핀-스핀 갈라짐 (Spin-Spin Splitting)** — 이웃한 탄소에 결합된 비동등한 수소들의 스핀 상태와의 상호작용 때문에 하나의 신호가 여러 개의 피크로 갈라지는 현상입니다. 갈라진 피크의 개수는 n+1 규칙을 따릅니다.
- **n+1 규칙 (n+1 Rule)** — 특정 수소 신호의 다중도(Multiplicity)를 예측하는 기본 규칙입니다. 이웃한 탄소에 결합된 동등한 수소의 수를 n이라 할 때, 신호는 n+1개의 피크로 갈라집니다. (예: 이웃한 수소가 2개면 삼중선, 3개면 사중선)
- **단일선 (Singlet, s)** — 이웃한 탄소에 수소가 없거나(n=0), 화학적으로 동등한 환경에 있어 갈라짐이 일어나지 않고 하나의 피크로 관찰되는 신호입니다. 아세틸기(-COCH₃)나 에터 결합된 메틸기(-OCH₃) 등에서 자주 관찰됩니다.
- **사중선 (Quartet, q)** — 이웃한 탄소에 3개의 수소(n=3)가 존재할 때 4개의 피크로 갈라지는 신호를 말합니다. 피크의 상대적 세기는 파스칼의 삼각형에 따라 1:3:3:1입니다. 에틸기(-CH₂CH₃)의 -CH₂-에서 흔히 관찰됩니다.

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