# 나프록센(naproxen)과 케토프로펜(ketoprofen)이 공통적으로 속하는 NSAIDs 화학 계열로 옳은 것은?

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> subject: 항히스타민약 및 항염증약의 합성

## 문제

나프록센(naproxen)과 케토프로펜(ketoprofen)이 공통적으로 속하는 NSAIDs 화학 계열로 옳은 것은?

· 나프록센은 나프탈렌 고리에 프로피온산기가 결합된 구조임
· 케토프로펜은 벤조페논 구조에 프로피온산기가 결합된 구조임
· 두 약물 모두 비대칭 탄소를 1개 가지며 S형이 활성형임

## 보기

1. 살리실산(salicylic acid)계 유도체
2. 안트라닐산(anthranilic acid)계 유도체
3. 페닐아세트산(phenylacetic acid)계 유도체
4. 프로피온산(propionic acid)계 유도체 **✔ 정답**
5. 인돌아세트산(indoleacetic acid)계 유도체

**정답: 4**

## 해설

나프록센과 케토프로펜은 모두 프로피온산계 NSAIDs에 속한다. 프로피온산계에는 이부프로펜, 나프록센, 케토프로펜, 플루르비프로펜, 옥사프로진 등이 포함된다. 살리실산계는 아스피린·디플루니살, 인돌아세트산계는 인도메타신·술린닥, 페닐아세트산계는 디클로페낙, 안트라닐산계는 메페남산이 해당한다.

## 심화 해설

핵심 해설
**핵심 개념 분석 (Key Concept)**

이 문제는 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs, Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs)의 화학적 분류 체계를 정확히 이해하고 있는지 확인하는 문제예요. NSAIDs는 구조에 따라 크게 몇 가지 계열로 나뉘는데, 각 계열은 공통된 모핵(부모 구조)을 가지고 있습니다. 문제에서 제시된 나프록센(Naproxen)과 케토프로펜(Ketoprofen)은 모두 카르복실산(Carboxylic acid)의 알파 위치에 메틸기가 붙은 프로피온산(Propionic acid) 골격을 공통으로 가지고 있어요. 이 두 약물을 포함하여 이부프로펜(Ibuprofen), 플루르비프로펜(Flurbiprofen) 등도 같은 계열입니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**

핵심! 나프록센과 케토프로펜은 모두 프로피온산(Propionic acid)계 NSAIDs에 속합니다. 이 계열의 공통점은 다음과 같습니다.

1. 구조적 특징: 카르복실기(-COOH)가 프로피온산 형태로 존재하며, 비대칭 탄소(Chiral carbon)를 하나 가지고 있어 광학 이성질체(Enantiomer)가 존재합니다.

2. 광학 활성: S-(+)-이성질체가 시클로옥시게나제(COX, Cyclooxygenase) 효소를 억제하는 활성형(Active form)이며, R-(-)-이성질체는 체내에서 부분적으로 S-형으로 전환됩니다.

3. 대표 약물: 이부프로펜, 나프록센, 케토프로펜, 플루르비프로펜(Fenoprofen, Flurbiprofen 포함), 옥사프로진(Oxaprozin) 등이 이 계열에 속합니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**

혼동 주의! 각 계열의 대표 약물과 구조적 특징을 비교해 볼게요.

- ① 살리실산계: 아스피린(Aspirin), 디플루니살(Diflunisal) 등이 해당. 구조적으로 벤젠 고리에 하이드록시기(-OH)와 카르복실기가 붙은 살리실산(Salicylic acid) 구조를 가집니다. 아스피린은 아세틸화된 형태(아세틸살리실산)이에요.

- ② 안트라닐산계(페나메이트, Fenamate): 메페남산(Mefenamic acid), 메클로페남산(Meclofenamic acid) 등이 해당. 안트라닐산(2-아미노벤조산) 구조를 기본으로 합니다.

- ③ 페닐아세트산계: 디클로페낙(Diclofenac)이 대표적. 페닐아세트산(Phenylacetic acid) 구조를 가집니다.

- ⑤ 인돌아세트산계: 인도메타신(Indomethacin), 술린닥(Sulindac) 등이 해당. 인돌(Indole) 고리에 아세트산기가 붙은 구조입니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**

프로피온산계 NSAIDs는 약물동태학적 특징도 함께 알아두면 좋아요. 이부프로펜은 반감기가 짧은 반면(약 2시간), 나프록센은 반감기가 길어(약 12~17시간) 하루 2회 복용합니다. 또한 나프록센과 케토프로펜은 심혈관계 위험성(Cardiovascular risk)에 대한 FDA 경고가 있는 약물이므로, 고위험 환자에게는 처방 검수 시 주의가 필요합니다.

개념 정리

| NSAIDs 화학 계열 | 모핵 구조 | 대표 약물 |
| --- | --- | --- |
| 살리실산계 | 살리실산 (o-하이드록시벤조산) | 아스피린, 디플루니살, 살살레이트 |
| 안트라닐산계 (페나메이트) | 안트라닐산 (o-아미노벤조산) | 메페남산, 메클로페남산 |
| 페닐아세트산계 | 페닐아세트산 | 디클로페낙, 아세클로페낙 |
| 프로피온산계 | 프로피온산 | 이부프로펜, 나프록센, 케토프로펜, 플루르비프로펜, 옥사프로진 |
| 인돌아세트산계 | 인돌-3-아세트산 | 인도메타신, 술린닥, 에토돌락 |
| 옥시캄계 | 에놀산 (4-하이드록시-1,2-벤조티아진) | 피록시캄, 멜록시캄, 테녹시캄 |

한눈에 비교!
프로피온산계 vs 페닐아세트산계: 둘 다 카르복실산을 가지고 있지만, 프로피온산계는 카르복실기 알파 위치에 메틸기(-CH₃)가 있어 광학 활성이 있는 반면, 페닐아세트산계(디클로페낙)는 광학 활성이 없습니다. 이 구조적 차이가 약물의 단백 결합 및 대사에도 영향을 줍니다.

국시 빈출 포인트
약사 국가고시에서 NSAIDs 계열 분류 문제는 자주 출제됩니다. 단순히 약물 이름을 계열에 매칭하는 문제뿐 아니라, "어느 계열이 광학 이성질체를 가지는가", "특정 계열의 대표적 부작용(예: 살리실산계의 라이 증후군)"과 연결된 문제도 빈출이니 각 계열의 구조적 특징과 함께 부작용 프로필도 함께 공부하세요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**

약국에 통증 완화를 위해 진통제를 찾는 환자가 방문했습니다. 환자는 "예전에 나프록센을 먹었는데 속이 너무 쓰리고 위장이 불편했어요"라고 말합니다. 약사는 환자의 진통제 복용 과거력과 위장관 보호제 병용 여부를 확인한 후, 프로피온산계인 나프록센 대신 위장관 부작용이 상대적으로 적은 다른 계열의 NSAIDs를 추천할 수 있습니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**

핵심! 프로피온산계 NSAIDs(이부프로펜, 나프록센, 케토프로펜)는 비선택적 COX 억제제로 위장관 점막 보호 프로스타글란딘(Prostaglandin) 합성을 억제하여 위궤양, 소화불량 등의 부작용을 유발할 수 있습니다. 처방 검수 시 위장관 출혈 위험이 높은 환자(노인, 항응고제 병용 환자, 위궤양 과거력)에게는 선택적 COX-2 억제제(Celecoxib)나 위장관 보호제(PPI) 병용을 고려해야 합니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**

프로피온산계 NSAIDs는 모두 심혈관계 위험(Cardiovascular risk) 증가와 관련된 FDA 경고를 가지고 있습니다. 특히 나프록센과 케토프로펜은 심근경색(MI) 및 뇌졸중(Stroke) 위험 증가와 관련이 있습니다. 또한, 이 계열 약물은 항혈소판제(아스피린), 항응고제(와파린), 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)와 병용 시 출혈 위험을 증가시키므로 처방 검수(DUR) 시 반드시 확인해야 합니다.

복약지도 프로토콜
- 복용 타이밍: 위장관 부작용을 줄이기 위해 식사 직후 또는 음식과 함께 복용하도록 지도하세요.

- 금기 및 주의: 임신 후기(3분기)에는 태아 동맥관 조기 폐쇄 위험으로 금기. 천식 환자에게는 아스피린 과민성 천식(Aspirin-exacerbated respiratory disease, AERD) 가능성 주의.

- 상호작용: 알코올과 병용 시 위장관 출혈 위험 증가. 환자에게 음주를 피하도록 권고하세요.

- 이상반응 모니터링: 검은 변(흑변, Melena), 혈변, 심한 복통, 호흡곤란, 부종 등이 나타나면 즉시 약사 또는 의사와 상담하도록 교육하세요.

선배 약사의 한마디
"NSAIDs 계열 분류는 단순 암기가 아니라 구조-활성 관계(SAR)를 이해하는 첫걸음이에요. 같은 계열 내에서도 반감기와 부작용 프로필이 다르기 때문에, 환자 개개인의 위험 요인(위장관, 심혈관, 신장)을 고려한 약물 선택이 중요합니다. 국시에서도 '다음 중 프로피온산계 NSAIDs의 부작용으로 옳은 것' 같은 문제보다는 '심혈관계 위험이 높은 고령 환자에게 적합하지 않은 NSAIDs는?' 같은 임상 응용 문제가 점점 늘어나는 추세예요. 약리기전과 임상을 연결하는 사고력을 키우세요!"

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