# 인도메타신(indomethacin)의 화학 구조에 포함된 핵심 골격으로 옳은 것은?

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> subject: 항히스타민약 및 항염증약의 합성

## 문제

인도메타신(indomethacin)의 화학 구조에 포함된 핵심 골격으로 옳은 것은?

## 보기

1. 인돌(indole) 고리에 아세트산기가 결합된 인돌아세트산 구조 **✔ 정답**
2. 나프탈렌(naphthalene) 고리에 프로피온산기가 결합된 방향족 구조
3. 페닐아세트산(phenylacetic acid)에 클로로기가 치환된 방향족 구조
4. 옥시캄(oxicam) 골격을 가진 엔올산(enolic acid) 유도체 구조
5. 피라졸론(pyrazolone) 고리를 기본 골격으로 하는 헤테로고리 구조

**정답: 1**

## 해설

인도메타신은 인돌아세트산(indoleacetic acid) 계열 NSAIDs로, 5-메톡시-2-메틸인돌-3-아세트산 구조를 기본 골격으로 한다. 인돌 고리의 N-1 위치에 p-클로로벤조일기가 결합되어 있다. 피라졸론 골격은 페닐부타존 계열, 나프탈렌 골격은 나프록센, 옥시캄 골격은 피록시캄에 해당한다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)의 대표적인 약물인 인도메타신(indomethacin)의 화학 구조적 특성을 정확히 이해하고 있는지를 평가하는 문제예요. 단순히 약물 이름을 암기하는 것을 넘어, 각 약물군이 공유하는 핵심 골격(Scaffold)을 구조-활성 상관관계(SAR, Structure-Activity Relationship) 관점에서 파악하는 것이 중요해요.

1. **핵심 개념 분석 (Key Concept)**:
인도메타신은 인돌아세트산(Indoleacetic acid) 계열의 NSAIDs에 속합니다. 즉, 기본 골격은 인돌(Indole) 고리이며, 여기에 아세트산(Acetic acid) 작용기가 결합된 형태예요. 구체적으로는 5-메톡시-2-메틸인돌-3-아세트산(5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid) 구조를 기반으로, 인돌 고리의 질소(N-1) 위치에 p-클로로벤조일기(p-chlorobenzoyl group)가 결합된 구조를 가지고 있어요. 이 p-클로로벤조일기는 약물의 효능과 약동학적 특성에 중요한 영향을 미칩니다.

2. **정답 근거 (Answer Rationale)**:
정답은 1번입니다. 인도메타신은 핵심! 엄연히 인돌아세트산(Indoleacetic acid) 유도체로 분류됩니다. 이는 프로스타글란딘(Prostaglandin) 합성에 관여하는 시클로옥시게나제(COX, Cyclooxygenase) 효소의 활성 부위에 결합하여 강력한 항염증 효과를 나타내는 구조적 기반이 됩니다.

3. **오답 분석 (Distractor Analysis)**:
혼동 주의!
- **②번 (나프록센)**: 나프탈렌 고리에 프로피온산(Propionic acid)이 결합된 프로피온산(Propionic acid) 계열의 대표약물입니다.
- **③번 (디클로페낙 등)**: 페닐아세트산(Phenylacetic acid) 유도체는 대표적으로 디클로페낙(Diclofenac)이 있어요. 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세트산 구조입니다.
- **④번 (피록시캄)**: 옥시캄(Oxicam) 계열은 엔올산(Enolic acid) 유도체로, 피록시캄(Piroxicam), 멜록시캄(Meloxicam) 등이 있습니다.
- **⑤번 (페닐부타존)**: 피라졸론(Pyrazolone) 계열의 대표약물로 페닐부타존(Phenylbutazone)이 있습니다.

4. **연관 개념 정리 (Related Concepts)**:
NSAIDs의 화학적 분류는 크게 살리실산(Salicylic acid) 유도체(아스피린), 아세트산(Acetic acid) 유도체(인도메타신, 설린닥), 프로피온산(Propionic acid) 유도체(이부프로펜, 나프록센), 옥시캄(Oxicam) 유도체(피록시캄), 코시브(Coxib) 계열(셀레콕시브), 아닐리드(Anilide) 계열(아세트아미노펜, 항염증 작용 거의 없음)로 나눌 수 있어요.

개념 정리:

| 계열 (Class) | 대표 약물 | 핵심 골격 |
| --- | --- | --- |
| 살리실산 (Salicylic acid) | 아스피린 (Aspirin) | 살리실산 골격 (벤젠고리 + OH + COOH) |
| 아세트산 (Acetic acid) | 인도메타신 (Indomethacin), 설린닥 (Sulindac) | 인돌아세트산 (Indoleacetic acid) 또는 헤테로고리 + 아세트산 |
| 프로피온산 (Propionic acid) | 이부프로펜 (Ibuprofen), 나프록센 (Naproxen) | 나프탈렌 또는 페닐 고리 + 프로피온산 |
| 옥시캄 (Oxicam) | 피록시캄 (Piroxicam), 멜록시캄 (Meloxicam) | 엔올산 (Enolic acid) / 벤조티아진 골격 |
| 피라졸론 (Pyrazolone) | 페닐부타존 (Phenylbutazone) | 피라졸론 고리 |

약리기전 포인트:
인도메타신은 비선택적 COX-1/COX-2 억제제로, COX 효소의 활성 부위에 있는 티로신(Tyrosine) 잔기와 상호작용하여 아라키돈산(Arachidonic acid)이 프로스타글란딘(Prostaglandin)으로 전환되는 것을 강력하게 차단합니다. 특히 COX-1 억제로 인한 위장관 부작용(위궤양, 출혈) 위험이 높아 현재는 임상 사용이 제한적인 편이에요.

암기 팁:
"인도(In) + 메타신"에서 "인도(In)"를 인돌(Indole)로 연결하세요. 인돌 고리에 아세트산(Acetic acid)이 붙었다는 사실을 "인도에서 차(acetic acid)를 마신다"고 상상하면 기억에 오래 남아요!

국시 빈출 포인트:
NSAIDs의 화학적 분류는 국가고시에서 자주 출제되는 주제입니다. 각 계열의 대표 약물 1~2개와 그 특징적인 골격 구조를 연결 지어 암기하는 것이 중요합니다. 특히 혼동 주의! 인도메타신(인돌아세트산)과 나프록센(프로피온산, 나프탈렌 골격)의 차이는 반드시 구별하세요.

기출 변형 주의!:
"인도메타신의 SAR(구조-활성 상관관계)에서 메톡시기(-OCH₃)와 클로로벤조일기의 역할은 무엇인가요?"와 같은 방식으로 출제될 수 있습니다. 메톡시기는 약물의 지용성(Lipophilicity)을 증가시켜 세포막 투과를 돕고, 클로로벤조일기는 COX 효소와의 결합력을 높이는 데 기여합니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**:
약국에 관절염으로 인한 통증을 호소하는 만 65세 이상의 고령 환자가 방문했습니다. 환자는 위궤양 병력이 있다고 말합니다. 이 환자에게 인도메타신(Indomethacin)을 조제해야 하는 처방전이 들어왔습니다. 약사는 어떻게 대처해야 할까요?
**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**:
핵심! 인도메타신은 비선택적 COX 억제제로서, COX-1 억제를 통해 위 점막 보호용 프로스타글란딘(Prostaglandin) 생성을 저해합니다. 이는 위궤양 병력이 있는 고령 환자에게 위장관 출혈, 천공(Perforation)의 위험성을 크게 증가시킵니다.
1. **처방 검수(DUR)**: 환자의 위궤양 병력과 고령을 확인하고, 인도메타신이 1차 선택 약물이 아니라는 점을 인지합니다.
2. **문제 평가(Evaluation)**: 위장관 부작용 위험이 높아, 이 환자에게는 선택적 COX-2 억제제(셀레콕시브, Celecoxib) 또는 프로스타글란딘 유사체(미소프로스톨, Misoprostol) 병용이 더 적합할 수 있습니다. 또는 아세트아미노펜(Acetaminophen) 같은 안전한 대안을 고려할 수 있습니다.
3. **처방 중재(Prescription Intervention)**: 처방의에게 연락하여 환자의 상태를 설명하고, 보다 안전한 대체 약물로의 변경 또는 위장관 보호제(PPI, Proton Pump Inhibitor) 병용 처방을 제안합니다.
**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**:
- 인도메타신은 항혈전 효과(Aspirin의 항혈소판 효과)를 방해할 수 있어 심혈관 질환 예방을 위해 저용량 아스피린을 복용 중인 환자에게 주의가 필요합니다.
- 신장 혈류 감소로 인해 신기능이 저하된 환자(특히 이뇨제, ACE 억제제, ARB 병용 환자)에게 급성 신손상(Acute Kidney Injury)을 유발할 수 있습니다.
- 혼동 주의! 다른 NSAIDs와의 중복 처방은 절대 금기입니다.

복약지도 프로토콜:
"이 약은 위장 장애를 일으킬 수 있으니, 반드시 식후 또는 음식과 함께 복용하세요. 속쓰림, 흑색변(Black, tarry stool), 혈변 같은 증상이 나타나면 즉시 약사나 의사에게 알려주세요."

선배 약사의 한마디:
"인도메타신은 강력한 항염증 효과 때문에 통풍(Gout)의 급성 발작 치료에 사용되기도 하지만, 그 부작용 프로필이 만만치 않아요. 국시 공부할 때 구조만 외우지 말고, '이 약이 어떤 환자에게 가장 위험한가?'를 함께 생각하는 습관을 들이세요. 약의 구조를 알면 부작용의 기전도 보이고, 그 부작용을 피하기 위해 어떤 약으로 대체해야 할지도 떠오르는 진정한 약사가 될 수 있어요!"

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