# 위장관 운동 조절약의 화학구조와 약물을 올바르게 연결한 것은?

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> language: ko  
> subject: 신장 및 소화기계 약물의 합성

## 문제

위장관 운동 조절약의 화학구조와 약물을 올바르게 연결한 것은?

· 약물 A: 벤즈아미드(benzamide) 유도체로, 염소(Cl) 치환기와 메톡시기(-OCH3)를 가지며 디에틸아미노에틸 측쇄를 포함함
· 약물 B: 벤즈이미다졸론(benzimidazolone) 골격에 피페리디닐기가 연결된 구조임
· 약물 C: 피페리디닐-벤조퓨란(piperidinyl-benzofuran) 계열의 구조로 5-HT4 효현 활성을 가짐

## 보기

1. A - 메토클로프라미드, B - 돔페리돈, C - 모사프리드 **✔ 정답**
2. A - 모사프리드, B - 돔페리돈, C - 시사프리드
3. A - 메토클로프라미드, B - 시사프리드, C - 돔페리돈
4. A - 시사프리드, B - 메토클로프라미드, C - 돔페리돈
5. A - 돔페리돈, B - 시사프리드, C - 메토클로프라미드

**정답: 1**

## 해설

약물 A는 벤즈아미드 유도체로 Cl 치환기와 메톡시기, 디에틸아미노에틸 측쇄를 가지는 메토클로프라미드이다. 약물 B는 벤즈이미다졸론 골격을 가진 돔페리돈이다. 약물 C는 벤조퓨란 계열의 선택적 5-HT4 효현제인 모사프리드(mosapride)로, D2 차단 작용 없이 위장관 운동을 촉진하며 추체외로 부작용이 적다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 위장관 운동 조절약의 화학구조(Structure-Activity Relationship, SAR)를 기반으로 각 약물을 정확히 식별할 수 있는지를 묻는 전형적인 국시 문제예요. 단순히 약물 이름만 외우는 것이 아니라, 골격 구조와 작용기를 연결하는 능력이 중요합니다.

**핵심 개념 분석 (Key Concept)**
각 약물의 화학적 특징을 구조 기반으로 분석해 볼게요.
1.  **약물 A (벤즈아미드 유도체)**: 메토클로프라미드(Metoclopramide)가 대표적입니다. 벤젠 고리에 염소(Cl)와 메톡시기(-OCH3)가 치환되어 있고, 디에틸아미노에틸( -CONHCH2CH2N(C2H5)2 ) 측쇄가 연결된 전형적인 벤즈아미드 구조를 가지고 있어요. 이 구조는 D2 수용체 길항 및 5-HT4 효현 작용을 동시에 나타내는 핵심입니다.
2.  **약물 B (벤즈이미다졸론 골격)**: 돔페리돈(Domperidone)의 구조입니다. 벤즈이미다졸론 고리에 피페리디닐(piperidinyl)기가 결합된 독특한 골격을 가지고 있어요. 이 구조적 특징 때문에 핵심! 혈액뇌장벽(BBB)을 통과하지 못하여 추체외로 부작용이 거의 없고 말초성 D2 길항제로 작용합니다.
3.  **약물 C (피페리디닐-벤조퓨란 계열)**: 모사프리드(Mosapride)입니다. 시사프리드(Cisapride)와 유사한 벤조퓨란 골격을 가지지만, 구조적 변형을 통해 선택적 5-HT4 효현제로 개발되었습니다. D2 수용체에 대한 친화력이 거의 없어 추체외로 부작용이나 고프로락틴혈증 위험이 낮습니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**
핵심! 보기 1번은 각 약물의 구조적 특징을 완벽하게 반영하고 있습니다.
- A (벤즈아미드) → 메토클로프라미드
- B (벤즈이미다졸론) → 돔페리돈
- C (피페리디닐-벤조퓨란) → 모사프리드
이 연결이 정확합니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**
- 혼동 주의! 보기 2번은 A를 모사프리드로 오인했어요. 모사프리드는 벤즈아미드 구조가 아닌 **벤조퓨란(benzofuran) 계열**입니다. 또한 C를 시사프리드로 잘못 연결했는데, 시사프리드는 벤즈아미드 구조(메토클로프라미드와 유사)에 속합니다.
- 보기 3번은 돔페리돈과 시사프리드의 위치가 바뀌었어요. 시사프리드는 벤즈이미다졸론 구조가 아니라 벤즈아미드 구조입니다.
- 보기 4번과 5번은 세 약물의 구조-약물 연결이 전반적으로 잘못된 경우입니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**
이 세 약물은 모두 위장관 운동 촉진제(Prokinetics)로 분류되지만, 작용 기전과 부작용 프로필이 다릅니다.
- 메토클로프라미드: D2 길항 + 5-HT4 효현 → 추체외로 부작용(EPS) 위험
- 돔페리돈: D2 길항 (말초 선택적) → 고프로락틴혈증, QT 연장 위험
- 모사프리드: 5-HT4 효현 (선택적) → 추체외로 부작용 및 심장 독성(QT 연장) 위험이 낮음 (시사프리드의 심장 독성을 개선하기 위해 개발됨)

개념 정리: 위장관 운동 촉진제의 구조-활성 상관관계(SAR) 핵심 정리

| 약물 (Drug) | 핵심 골격 (Core Scaffold) | 주요 작용기 (Key Substituents) | 작용 기전 (MOA) |
| --- | --- | --- | --- |
| 메토클로프라미드 | 벤즈아미드 (Benzamide) | Cl, -OCH3, 디에틸아미노에틸 측쇄 | D2 길항 + 5-HT4 효현 |
| 돔페리돈 | 벤즈이미다졸론 (Benzimidazolone) | 피페리디닐기 연결 | 말초 D2 길항 (BBB 통과 X) |
| 모사프리드 | 피페리디닐-벤조퓨란 (Piperidinyl-benzofuran) | 벤조퓨란 고리 | 선택적 5-HT4 효현 (D2 차단 X) |

한눈에 비교! 시사프리드(Cisapride)는 모사프리드와 같은 벤조퓨란 계열이지만, 구조상 4-피페리디닐옥시 치환기를 가져 혼동 주의! 심장의 hERG 채널을 차단하여 QT 연장(QT prolongation) 부작용이 있었습니다. 모사프리드는 이 부작용을 개선한 약물입니다.

암기 팁
- "메토클로프라미드 = **메**톡시기 + **토**클로(Cl) + 프라미드(벤즈아미드)" → 구조의 핵심을 이름에 담고 있어요.
- "돔페리돈 = **돔**(Dom) + 페리돈 → **벤즈이미다졸론** 골격으로 **BBB 통과 못 함**"을 연상하세요.

국시 빈출 포인트
위장관 운동 촉진제의 화학구조와 작용기전 연결 문제는 매우 자주 출제됩니다. 특히 메토클로프라미드와 돔페리돈의 구조적 차이점, 모사프리드와 시사프리드의 구조적 및 약리학적 차이점을 반드시 구분하세요.

기출 변형 주의!
"다음 중 D2 수용체 차단 활성이 없어 추체외로 부작용이 적은 약물은?" 또는 "구조상 혈액뇌장벽을 통과하지 못하는 약물은?"과 같은 방식으로 변형되어 출제될 수 있습니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
위장관 운동 촉진제는 실제 약국에서 기능성 소화불량(Functional Dyspepsia), 위식도 역류 질환(GERD), 당뇨병성 위장관 마비(Diabetic Gastroparesis) 등에 폭넓게 처방됩니다. 예를 들어, 장기간 메토클로프라미드를 복용하던 노인 환자가 불수의적 안면 근육 경련을 호소하며 약국을 방문했다면, 이는 지연성 운동 이상증(Tardive Dyskinesia)의 징후일 수 있습니다. 이는 메토클로프라미드의 D2 수용체 차단으로 인한 추체외로 부작용(EPS)이므로 약사는 즉시 의사에게 연락하여 돔페리돈이나 모사프리드로의 처방 변경을 제안해야 합니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
- **메토클로프라미드**: 식전 30분에 복용하도록 지도합니다. 졸음, 어지러움, 비정상적 근육 움직임이 나타나면 즉시 약사나 의사와 상담하도록 안내합니다. 특히 장기 복용 시 추체외로 부작용 위험이 있음을 주지시킵니다.
- **돔페리돈**: 식전 15-30분에 복용합니다. QT 연장 부작용이 보고되어 있으므로, 심장 질환이 있거나 QT 연장을 유발하는 다른 약물(예: 일부 항생제, 항진균제)을 함께 복용 중인 환자에게는 주의가 필요합니다. 여성형 유방(Gynecomastia), 유즙 분비(Galactorrhea) 등의 고프로락틴혈증 부작용 가능성도 설명합니다.
- **모사프리드**: 식전 또는 식후에 복용 가능합니다. 다른 운동 촉진제에 비해 추체외로 부작용이나 심장 독성이 적어 상대적으로 안전합니다. 그러나 설사, 복통 등의 경미한 위장관 부작용이 있을 수 있습니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
핵심! 위장관 운동 촉진제는 서로 다른 기전을 가지므로, 환자의 구체적인 증상과 위험 요인에 따라 약물을 선택해야 합니다. 예를 들어, 젊은 여성 환자에게 고프로락틴혈증 부작용이 있는 돔페리돈보다는 모사프리드가 더 적합할 수 있습니다. 또한, 위장관 출혈이나 기계적 폐쇄가 의심되는 환자에게는 위장관 운동 촉진제 자체가 금기입니다.

복약지도 프로토콜
- 복용 시간: 모든 약물은 식전 15-30분 복용이 효과적이나, 모사프리드는 식후 복용도 가능함을 설명합니다.
- 피해야 할 상황: 메토클로프라미드는 알코올과 함께 복용 시 진정 작용이 증가하므로 주의가 필요합니다. 돔페리돈은 자몽주스(Grapefruit juice)가 CYP3A4 대사를 억제하여 혈중 농도를 높일 수 있으므로 병용을 피하도록 안내합니다.

선배 약사의 한마디
"환자에게 위장관 운동 촉진제를 조제해 줄 때, '이 약이 어떤 기전으로 작용하는지', '어떤 부작용을 특히 조심해야 하는지'를 정확히 알고 지도하는 것이 진정한 전문약사의 역할이에요. 특히 메토클로프라미드의 추체외로 부작용은 초기에 발견해 약물을 중단하거나 변경해야 심각한 상태로 진행되는 것을 막을 수 있습니다. 단순히 '식전에 드세요'라고 말하는 것을 넘어, '이상한 근육 움직임이 느껴지면 바로 연락 주세요'라는 구체적인 지침이 환자 안전을 지키는 첫걸음입니다."

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