# 다음 중 아세타졸아미드(acetazolamide)의 구조와 작용 기전에 대한 설명으로 옳은 것은?

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> language: ko  
> subject: 신장 및 소화기계 약물의 합성

## 문제

다음 중 아세타졸아미드(acetazolamide)의 구조와 작용 기전에 대한 설명으로 옳은 것은?

· 탄산탈수효소(carbonic anhydrase) 억제제 계열 이뇨제임
· 1,3,4-티아디아졸 고리계를 기본 골격으로 하며, 설폰아미드기를 포함함
· 근위세뇨관에서 HCO3- 재흡수를 억제하여 이뇨 효과를 나타냄

## 보기

1. 1,3,4-티아디아졸 고리에 아세틸아미노기와 설폰아미드기가 치환된 구조를 갖는다 **✔ 정답**
2. 스테로이드 골격에 설폰아미드기가 결합되어 알도스테론과 경쟁적으로 작용한다
3. 퓨란 고리와 안트라닐산 구조가 결합된 형태로 루프에서 작용한다
4. 인다닐 고리를 기본 골격으로 하며, 설포닐우레아기가 핵심 작용기이다
5. 벤조티아디아진-1,1-디옥사이드 고리계를 기반으로 하며 클로로기를 포함한다

**정답: 1**

## 해설

아세타졸아미드는 5-아세틸아미노-1,3,4-티아디아졸-2-설폰아미드 구조를 가진다. 1,3,4-티아디아졸 고리에 아세틸아미노기(-NHCOCH3)와 설폰아미드기(-SO2NH2)가 치환되어 있으며, 설폰아미드기의 질소에서 이온화된 음이온이 탄산탈수효소의 아연(Zn2+)과 결합하여 효소를 억제한다. 이로 인해 근위세뇨관에서 H2CO3 생성이 감소하고 HCO3- 재흡수가 억제된다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 아세타졸아미드(Acetazolamide)의 화학 구조와 약리학적 특성을 이해하고 있는지 확인하는 문제예요. 단순히 약물 이름만 외우는 것이 아니라, 구조적 특징과 그로 인한 작용 기전을 연결 지을 수 있어야 합니다.

1.  **핵심 개념 분석 (Key Concept)**
아세타졸아미드는 탄산탈수효소(CA, Carbonic Anhydrase) 억제제 계열의 이뇨제입니다. 기본 골격은 1,3,4-티아디아졸(1,3,4-thiadiazole) 고리이며, 여기에 아세틸아미노기(-NHCOCH3)와 설폰아미드기(-SO2NH2)가 치환된 구조를 가지고 있어요.
핵심! 이 설폰아미드기의 질소 원자가 이온화되어 음이온(SO2NH-)이 되면, 탄산탈수효소의 활성 부위에 있는 아연 이온(Zn2+)과 강력하게 배위 결합(Coordination bond)하여 효소 활성을 비가역적으로 억제합니다.

2.  **정답 근거 (Answer Rationale)**
보기 1이 정답입니다. 아세타졸아미드의 IUPAC 명명법은 5-아세틸아미노-1,3,4-티아디아졸-2-설폰아미드(5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide)로, 보기에서 설명한 "1,3,4-티아디아졸 고리에 아세틸아미노기와 설폰아미드기가 치환된 구조"를 정확히 나타냅니다.

3.  **오답 분석 (Distractor Analysis)**
혼동 주의! 각 오답은 다른 계열의 약물 구조와 혼동할 가능성이 큽니다.
-   **보기 2**: 스테로이드 골격(Steroid backbone)에 설폰아미드기가 결합된 것은 알도스테론 길항제(Aldosterone Antagonist) 계열을 설명하는 내용이에요. 대표적으로 스피로놀락톤(Spironolactone)이 있지만, 이는 설폰아미드기를 포함하지 않습니다.
-   **보기 3**: 퓨란(Furan) 고리와 안트라닐산(Anthranilic acid) 구조는 루프 이뇨제(Loop Diuretic)인 푸로세미드(Furosemide)의 특징입니다.
-   **보기 4**: 인다닐 고리(Indanyl ring)와 설포닐우레아기(Sulfonylurea group)는 당뇨병 치료제(Sulfonylurea계)의 구조적 특징이에요. 이 약물들은 췌장의 베타 세포에서 인슐린 분비를 촉진합니다.
-   **보기 5**: 벤조티아디아진-1,1-디옥사이드(Benzothiadiazine-1,1-dioxide) 고리계는 티아지드계 이뇨제(Thiazide Diuretic)의 기본 골격입니다. 대표 약물로 하이드로클로로티아지드(Hydrochlorothiazide, HCTZ)가 있습니다.

4.  **연관 개념 정리 (Related Concepts)**
아세타졸아미드는 근위세뇨관에서 HCO3- 재흡수를 억제하여 알칼리뇨(Alkaline urine)를 유발합니다. 이로 인해 대사성 산증(Metabolic acidosis)이 주요 부작용이며, 시간이 지나면 효과가 감소하는 내성(Tolerance)이 생깁니다. 임상적으로는 급성 고산병(Acute Mountain Sickness) 예방 및 치료, 녹내장(Glaucoma)에서 안압(IOP) 감소 목적으로도 사용됩니다. (녹내장의 경우 전신 투여보다는 점안제로 사용하기도 하지만, 전신 흡수를 통해서도 안압을 낮춥니다.)

개념 정리

| 구분 | 아세타졸아미드 (Acetazolamide) | 대표 혼동 약물 계열 |
| --- | --- | --- |
| 기본 골격 | 1,3,4-티아디아졸 고리 | 벤조티아디아진 (Thiazide), 스테로이드 (K+ sparing), 퓨란 (Loop) |
| 핵심 작용기 | 설폰아미드기 (-SO2NH2) | 설포닐우레아기 (Sulfonylurea), 카르복실기 (Loop) |
| 작용 기전 | 탄산탈수효소(CA) 억제 | Na+/Cl- 공동수송체 차단 (Thiazide), Na+/K+/2Cl- 공동수송체 차단 (Loop), 알도스테론 수용체 차단 (K+ sparing) |
| 주요 적응증 | 급성 고산병, 녹내장, 대사성 알칼리증 | 고혈압, 부종 (Thiazide, Loop), 심부전 (K+ sparing) |

한눈에 비교!
**CA 억제제 vs Thiazide 이뇨제**: 두 약물 모두 설폰아미드기를 가지고 있어 구조적으로 유사하지만, 작용하는 세뇨관 부위와 기전이 완전히 달라요. CA 억제제는 근위세뇨관(Proximal Tubule)에서 작용하고, Thiazide는 원위곱슬세관(Distal Convoluted Tubule)에서 작용합니다.

약리기전 포인트
탄산탈수효소는 이산화탄소(CO2)와 물(H2O)을 탄산(H2CO3)으로, 다시 수소이온(H+)과 중탄산이온(HCO3-)으로 전환시키는 반응을 촉매합니다. CA 억제제는 이 효소를 차단하여 H+ 생성을 감소시키고, 결과적으로 Na+/H+ 교환을 억제하여 Na+와 HCO3-의 재흡수를 감소시킵니다.

암기 팁
"**아세타졸아미드**는 **아세틸아미노(아세)**와 **설폰아미드(아미드)**가 붙은 **1,3,4-티아디아졸(졸)**"이라고 외워두세요. 이름 자체에 구조가 녹아 있습니다.

국시 빈출 포인트
이 문제는 약사 국가고시에서 이뇨제(Diuretics) 계열의 구조-활성 상관관계(SAR)를 묻는 전형적인 유형입니다. 약물의 기본 골격과 치환기를 보고 어떤 계열인지, 어떤 효소를 억제하는지 연결하는 문제가 자주 출제되므로 각 계열별 대표 약물의 구조를 반드시 암기하세요.

기출 변형 주의!
"아세타졸아미드와 구조가 유사하여 교차 알레르기(Cross-allergy) 반응을 일으킬 수 있는 약물은?"이라는 식으로 변형되어 출제될 수 있습니다. 핵심! 설폰아미드기(sulfonamide group)를 공유하는 Thiazide계 이뇨제, Loop 이뇨제(Furosemide), 설폰아미드계 항생제와의 교차 알레르기 가능성을 알아두어야 합니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
아세타졸아미드(Acetazolamide)는 이뇨제로서의 사용 빈도가 낮아지긴 했지만, 여전히 특수 상황에서 중요한 약물입니다.

-   **임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
갑자기 해외여행을 준비하는 30대 초반의 건강한 남성 환자가 약국을 방문했습니다. "다음 주에 페루로 고산 등반을 가는데, 고산병이 무서워서 예방약을 달라고 합니다." 환자에게 추천할 수 있는 약물과 복약지도 포인트는 무엇일까요?

-   **복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
이 경우 아세타졸아미드(Acetazolamide)를 1차 예방 약물로 추천할 수 있습니다.
1.  **용량 및 복용법**: 고산병 예방을 위해 등반 1~2일 전부터 125mg~250mg을 1일 2회 경구 투여합니다.
2.  **복약지도 (Counseling)**: "이 약을 복용하면 소변이 많이 마렵고, 손발이 저리거나(감각이상, Paresthesia) 입안에서 탄산음료 맛이 느껴질 수 있어요. 특히 처음 며칠간 소변량이 늘고 체액이 산성화되면서 이러한 증상이 나타날 수 있으니 미리 알려드립니다." 또한, "술을 마시면 부작용이 심해질 수 있으니 등반 기간 중에는 금주하는 것이 좋습니다." 라고 설명합니다.
3.  **처방 중재**: 해당 약은 일반의약품(OTC)이 아니므로 의사의 처방이 필요함을 안내하고, 약국 내 의사와의 협진 또는 인근 병원 방문을 권유할 수 있습니다.

-   **환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
-   금기 (Contraindications): 황산제(Sulfa) 알레르기 병력이 있는 환자에게는 교차 알레르기 반응이 나타날 수 있어 투여해서는 안 됩니다. 또한 심한 간경변(Cirrhosis) 환자에게는 간성 혼수(Hepatic coma)를 유발할 수 있습니다.
-   약물 상호작용 (Drug Interaction): 고용량 아스피린(Aspirin)과 병용 시 대사성 산증 위험이 증가하고, 리튬(Lithium) 배설을 증가시켜 리튬의 혈중 농도를 낮출 수 있습니다.
-   특수 인구 집단: 임부(Pregnancy)에게는 동물 실험에서 기형 발생 보고가 있으므로, 특히 임신 초기에는 이익이 위험을 상회하는 경우에만 신중히 투여합니다.

복약지도 프로토콜
**고산병 예방을 위한 아세타졸아미드 복약지도**
1. **복용 시작 시기**: 등반 24-48시간 전부터 시작하여 고지대에 머무는 동안 계속 복용합니다.
2. **부작용 인지**: 손발 저림, 입안의 이상한 느낌(이상미각, Dysgeusia), 잦은 배뇨, 메스꺼움 등이 발생할 수 있으나 대개 경미하며 시간이 지나면 적응됩니다.
3. **수분 섭취**: 충분한 수분을 섭취하여 탈수를 예방하고, 이뇨 작용으로 인한 체액 손실을 보충합니다.
4. **급성 증상 주의**: 심한 두통, 호흡곤란, 기침, 의식 저하 등의 증상이 나타나면 즉시 하산하여 의료진의 도움을 받아야 합니다.

선배 약사의 한마디
"약국에서 고산병 예방약을 찾는 환자에게 '이 약은 처방이 필요합니다'라고 말하는 것을 넘어서, 약의 작용 기전과 예상되는 부작용을 미리 알려주는 것이 진정한 약사의 역할입니다. 특히 '소변이 자주 마렵고 손발이 저릴 수 있다'는 점을 꼭 알려주어 불필요한 걱정을 덜어주세요. 또한 설파 알레르기(sulfa allergy) 병력을 반드시 확인하는 습관을 들여야 환자 안전을 지킬 수 있습니다."

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