# 다음 중 Class IC 항부정맥약인 플레카이니드(flecainide)의 구조적 특징으로 옳은 것은?

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> subject: 심혈관계 약물의 합성

## 문제

다음 중 Class IC 항부정맥약인 플레카이니드(flecainide)의 구조적 특징으로 옳은 것은?

## 보기

1. 니트로기(-NO₂)를 포함하는 디하이드로피리딘 구조를 가진다.
2. 메톡시기(-OCH₃)를 포함하는 페노티아진 구조를 가진다.
3. 아이오도기(-I)를 포함하는 벤조퓨란 구조를 가진다.
4. 트리플루오로메틸기(-CF₃)를 포함하는 아미드 구조를 가진다. **✔ 정답**
5. 클로로기(-Cl)를 포함하는 벤즈이미다졸 구조를 가진다.

**정답: 4**

## 해설

플레카이니드는 2,5-비스(2,2,2-트리플루오로에톡시)벤즈아미드 구조를 가지며, 트리플루오로메틸기(-CF₃)를 포함하는 것이 구조적 특징이다. 강한 전자흡인기인 -CF₃가 지질 용해도와 수용체 결합 특성에 영향을 미친다. 2번은 아미오다론의 특징이다.

## 심화 해설

핵심 해설

**핵심 개념 분석 (Key Concept)**
이 문제는 Class IC 항부정맥약(Vaughan Williams 분류) 중 하나인 플레카이니드(Flecainide)의 화학 구조적 특징을 묻고 있어요. 항부정맥약은 나트륨 통로(Na⁺ channel) 차단 기전에 따라 Class I~IV로 분류되며, Class I은 다시 Ia, Ib, Ic로 세분화됩니다. Class IC 계열은 나트륨 통로에 대한 강한 결합과 느린 해리 속도(Slow kinetics)를 보이는 것이 약리학적 특징이에요. 플레카이니드는 2,5-비스(2,2,2-트리플루오로에톡시)벤즈아미드 구조로, 핵심! 구조 내 트리플루오로메틸기(-CF₃)를 포함하는 것이 가장 큰 구조적 특징입니다. 이 강력한 전자흡인기(Electron-withdrawing group)는 약물의 지질 용해도(Lipophilicity)와 수용체 결합 친화도(Receptor affinity)에 중요한 영향을 미칩니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**
핵심! ④번 선택지가 정답입니다. 플레카이니드는 2,5-비스(2,2,2-트리플루오로에톡시)벤즈아미드(2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide) 구조를 가지고 있으며, 분자 내에 트리플루오로메틸기(-CF₃)가 포함된 아미드(Amide) 결합 구조를 형성하고 있어요. 플레카이니드는 이 구조 덕분에 강력한 나트륨 통로 차단 활성을 나타내며, 심방세동(Atrial Fibrillation, AF) 및 심실성 부정맥(Ventricular Arrhythmia) 치료에 사용됩니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**
혼동 주의!
① **니트로기(-NO₂)를 포함하는 디하이드로피리딘(Dihydropyridine, DHP) 구조**: 이는 Class IV 항부정맥약이자 칼슘 통로 차단제(CCB)인 니페디핀(Nifedipine) 계열 약물의 구조적 특징입니다. 디하이드로피리딘 골격과 니트로기(-NO₂)는 플레카이니드와 전혀 무관합니다.
② **메톡시기(-OCH₃)를 포함하는 페노티아진(Phenothiazine) 구조**: 이는 Class III 항부정맥약인 아미오다론(Amiodarone)의 구조적 특징과 유사하지만, 정확히 일치하지는 않습니다. 아미오다론은 벤조퓨란(Benzofuran) 구조에 아이오도기(-I)가 포함된 약물로, 페노티아진 구조는 아닙니다. 이 선택지는 여러 약물의 구조적 특징이 혼합된 함정입니다.
③ **아이오도기(-I)를 포함하는 벤조퓨란(Benzofuran) 구조**: 이는 ②번과 마찬가지로 혼동 주의! 아미오다론(Amiodarone)의 구조적 특징입니다. 아미오다론은 벤조퓨란 고리에 아이오도기(-I)가 결합된 형태이며, Class III 항부정맥약으로 칼륨 통로(K⁺ channel) 차단 기전을 가집니다. 플레카이니드는 아이오도기나 벤조퓨란 구조를 포함하지 않습니다.
⑤ **클로로기(-Cl)를 포함하는 벤즈이미다졸(Benzimidazole) 구조**: 이는 위식도역류질환(GERD) 치료제인 오메프라졸(Omeprazole) 같은 양성자펌프억제제(PPI)나 일부 항부정맥약과는 무관한 구조입니다. 플레카이니드는 벤즈이미다졸 골격을 가지고 있지 않으며, 염소기(-Cl)도 구조적 특징이 아닙니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**
Vaughan Williams 분류에 따른 항부정맥약의 구조적 특징을 함께 비교해두면 좋습니다:
- **Class I (나트륨 통로 차단제)**: 플레카이니드(IC, -CF₃ 함유 아미드), 리도카인(Ib, 아미드형 국소마취제 구조), 퀴니딘(Ia, 퀴놀린 구조)
- **Class III (칼륨 통로 차단제)**: 아미오다론(벤조퓨란 + 아이오도기), 소탈올(아미노알코올 구조)
- **Class IV (칼슘 통로 차단제)**: 베라파밀(페닐알킬아민), 딜티아젬(벤조티아제핀), 니페디핀(디하이드로피리딘)

개념 정리: 플레카이니드(Flecainide)는 트리플루오로메틸기(-CF₃)를 포함하는 벤즈아미드 구조를 가진 Class IC 항부정맥약입니다. 강한 전자흡인성 트리플루오로메틸기가 약물의 지질용해도와 수용체 결합력을 높여, 나트륨 통로에 대한 느린 해리 속도(Slow kinetics)를 유도하여 심방세동 및 심실성 빈맥 치료에 효과적입니다.

한눈에 비교!:

| 약물 | Vaughan Williams 분류 | 구조적 특징 |
| --- | --- | --- |
| 플레카이니드 | Class IC | 트리플루오로메틸기(-CF₃) 함유 벤즈아미드 구조 |
| 아미오다론 | Class III | 아이오도기(-I) 함유 벤조퓨란 구조 |
| 니페디핀 | Class IV | 니트로기(-NO₂) 함유 디하이드로피리딘 구조 |

약리기전 포인트: Class IC 약물은 심근세포의 활동전위 0기(Phase 0) 상승 속도(Upstroke velocity)를 강력하게 억제하며, PR 간격과 QRS 폭을 연장시키는 것이 심전도(ECG)상 특징입니다. 플레카이니드는 전도 속도(Conduction velocity)를 현저히 감소시킵니다.

암기 팁: "플레카이니드(Flecainide)의 '플(Fl)'은 '플루오린(Fluorine)'을, '카(Ca)'는 '카보닐(Carbonyl, 아미드)'을 연상하세요. **플루오린(F)이 들어간 아미드(Amide) 구조 = 플레카이니드!** 아미오다론은 '아(A)' + '이오(I)' = '아이오도기(Iodine)'가 들어간 약이라고 외우면 덜 헷갈려요.

국시 빈출 포인트: 약사 국가고시에서는 Vaughan Williams 분류에 따른 각 Class별 대표 약물의 작용 기전, 구조적 특징, 심전도(ECG)상 변화가 자주 연계 출제됩니다. 특히 Class IC와 Class III 약물의 구조적 차이(플레카이니드 vs 아미오다론)는 필수 비교 포인트입니다.

기출 변형 주의!: "다음 중 Class IC 항부정맥약으로 심방세동 환자에게 사용하지만, 기질적 심장질환(Organic heart disease) 환자에서는 오히려 부정맥을 악화시킬 수 있어 금기인 약물은?" 같은 임상 안전성 문제로 변형되어 출제될 수 있습니다. (플레카이니드의 CAST(Cardiac Arrhythmia Suppression Trial) 연구에서 허혈성 심질환 환자에서 사망률 증가 보고!)

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드

**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
한 65세 여성 환자가 심계항진(Palpitation)과 호흡곤란을 호소하며 병원에 내원했습니다. 심전도 검사 결과 심방세동(Atrial Fibrillation)이 확인되었고, 처방의가 플레카이니드(Flecainide) 100mg 1일 2회를 처방했습니다. 환자는 약국에서 조제된 약을 받아가며 "이 약은 무엇이고, 어떻게 복용해야 하나요?"라고 질문합니다. 약사는 어떤 복약지도를 해야 할까요?

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
핵심! 플레카이니드 복약지도는 심장 전도계에 미치는 영향과 부정맥 악화 가능성(Proarrhythmia)을 중심으로 이루어져야 합니다.
- **복용 방법**: 1일 2회, 12시간 간격으로 일정한 시간에 복용하도록 지도합니다. 식사와 관계없이 복용 가능하지만, 위장관 장애가 있을 경우 식후 복용을 권장합니다.
- **이상반응 모니터링**: 현기증(Dizziness), 시야 흐림(Blurred vision), 두통(Headache)이 주요 이상반응이므로 환자에게 미리 알려줍니다. 특히 새롭게 발생하는 실신(Syncope), 심계항진 악화, 호흡곤란은 즉시 의사와 상담하도록 합니다.
- **금기사항 확인**: 기질적 심장질환(허혈성 심질환, 심근경색 병력, 심부전) 환자에서는 CAST 연구 결과에 따라 사용이 금기입니다. 처방전 검토 시 이 점을 반드시 확인해야 합니다.
- **약물상호작용(DDI)**: 퀴니딘(Quinidine)이나 아미오다론(Amiodarone)과 같은 다른 항부정맥약과 병용 시 부정맥 악화 위험이 증가합니다. 디곡신(Digoxin)과의 병용 시 디곡신 혈중농도가 증가할 수 있으므로 디곡신 독성(Digitalis toxicity)에 주의해야 합니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
- **치료약물농도감시(TDM)**: 플레카이니드의 치료적 혈중 농도(Therapeutic range)는 0.2~1.0 mcg/mL입니다. 2.0 mcg/mL 초과 시 심각한 독성(심실성 부정맥, 심정지 가능성)이 나타날 수 있어 TDM이 필요합니다.
- **간/신장 기능**: 플레카이니드는 간 대사(CYP2D6)와 신장 배설을 통해 제거됩니다. 중증 신부전(CrCl < 35 mL/min) 환자에서는 용량 감소가 필요하며, 간 기능 저하 환자에서도 주의가 필요합니다.

복약지도 프로토콜: "선생님, 이 약은 심장 박동을 규칙적으로 만들어주는 약이에요. 12시간 간격으로 아침, 저녁 일정한 시간에 꼭 복용하셔야 해요. 약을 드신 후 어지럽거나 눈이 침침해질 수 있지만 대부분 시간이 지나면 괜찮아져요. 하지만 **갑자기 가슴이 더 심하게 두근거리거나 숨이 차고, 쓰러질 것 같은 느낌이 들면 즉시 병원에 가셔야 해요.**"

선배 약사의 한마디: "플레카이니드는 매우 효과적인 항부정맥약이지만, **잘못 사용하면 오히려 치명적인 부정맥(Proarrhythmia)을 유발할 수 있어요.** 약사로서 처방전을 검토할 때 환자의 심장 기저 질환(특히 심근경색, 심부전 병력)을 반드시 확인하고, '이 환자에게 플레카이니드가 정말 안전한가?'를 먼저 고민하는 습관을 들이세요. 국시에서도 이 약물의 안전성 프로필과 금기증은 거의 매년 출제되는 내용이니 꼭 숙지해두세요!"

## 핵심 개념

- **플레카이니드** — 2,5-비스(2,2,2-트리플루오로에톡시)벤즈아미드 구조를 가진 Class IC 항부정맥약으로, 나트륨 통로(Na⁺ channel)를 강력하고 느리게 차단하여 심방세동 및 심실성 부정맥을 치료합니다.
- **트리플루오로메틸기(-CF₃)** — 강력한 전자흡인기로, 플레카이니드의 지질 용해도와 수용체 결합 친화도를 높여 약물의 약리학적 활성에 핵심적인 역할을 합니다.
- **Vaughan Williams 분류** — 항부정맥약을 작용 기전에 따라 Class I(나트륨 통로 차단), II(베타 차단), III(칼륨 통로 차단), IV(칼슘 통로 차단)로 분류하는 시스템입니다.
- **아미오다론** — 벤조퓨란 구조에 아이오도기(-I)를 포함하는 Class III 항부정맥약으로, 칼륨 통로(K⁺ channel)를 차단하여 활동전위 기간(APD)을 연장합니다.
- **Proarrhythmia** — 항부정맥약이 오히려 새로운 부정맥을 유발하거나 기존 부정맥을 악화시키는 현상으로, 플레카이니드는 기질적 심장질환 환자에서 이 위험이 높아 금기입니다.

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