# 딜티아젬(diltiazem)의 화학구조에 대한 설명으로 옳은 것은?

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> language: ko  
> subject: 심혈관계 약물의 합성

## 문제

딜티아젬(diltiazem)의 화학구조에 대한 설명으로 옳은 것은?

## 보기

1. 벤조티아제핀 고리계를 기본 구조로 하며 아세틸옥시기를 가진다 **✔ 정답**
2. 페닐알킬아민 구조에 메톡시기 2개가 치환된 화합물이다
3. 이소소르비드 골격에 티아졸 고리가 융합된 구조이다
4. 1,4-dihydropyridine 고리를 기본 구조로 하는 방향족 화합물이다
5. 피리딘 고리에 벤젠이 융합된 이소퀴놀린 유도체이다

**정답: 1**

## 해설

딜티아젬은 1,5-벤조티아제핀(1,5-benzothiazepine) 고리계를 기본 구조로 하는 칼슘채널 차단제이다. 구조 내 2번 위치에 4-methoxyphenyl기, 3번 위치에 아세틸옥시기(-OCOCH3)를 가지며, 질소 원자에는 dimethylaminoethyl기가 결합되어 있다. 두 개의 키랄 중심을 가지며 (+)-cis 이성질체가 활성형이다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 대표적인 칼슘채널 차단제(CCB, Calcium Channel Blocker)인 딜티아젬(Diltiazem)의 화학 구조를 정확히 이해하고 있는지 묻는 전형적인 국시 빈출 문제예요. 칼슘채널 차단제 계열별(1,4-dihydropyridine계, 페닐알킬아민계, 벤조티아제핀계)로 기본 골격과 치환기를 구분하는 것이 핵심입니다. 딜티아젬은 벤조티아제핀 골격의 3번 탄소에 아세틸옥시기(Acetyloxy group, -OCOCH₃)를 가지는 것이 구조적 특징이에요.

**핵심 개념 분석 (Key Concept)**
칼슘채널 차단제는 화학 구조에 따라 크게 3가지 계열로 분류됩니다.
1. **1,4-dihydropyridine (DHP) 계열**: 니페디핀(Nifedipine), 암로디핀(Amlodipine) 등. 1,4-dihydropyridine 고리를 기본 골격으로 함.
2. **페닐알킬아민(Phenylalkylamine) 계열**: 베라파밀(Verapamil) 등.
3. **벤조티아제핀(Benzothiazepine) 계열**: 딜티아젬(Diltiazem)이 유일한 대표 약물입니다. 1,5-벤조티아제핀(1,5-benzothiazepine) 고리계를 기본 구조로 하며, 3번 위치에 아세틸옥시기(Acetyloxy group)를 가집니다. 이 아세틸옥시기는 딜티아젬의 약리 활성에 중요한 역할을 합니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**
핵심! 딜티아젬은 벤조티아제핀 고리계(Benzothiazepine ring system)를 기본 구조로 하며, 이 고리의 3번 탄소(C-3)에 아세틸옥시기(-OCOCH₃, Acetyloxy group)가 에스테르 결합되어 있습니다. 따라서 1번 보기 "벤조티아제핀 고리계를 기본 구조로 하며 아세틸옥시기를 가진다"는 딜티아젬의 구조적 특징을 정확히 설명합니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**
⚠️ 이 내용은 오답 선택지 자체의 오류를 짧게 지적하는 (qn_wrong_c)용입니다. 상세 개념 해설은 여기(qn_ai_explain)에 작성합니다.
- 혼동 주의! ②번: 페닐알킬아민 구조에 메톡시기 2개가 치환된 화합물은 베라파밀(Verapamil)을 설명합니다. 딜티아젬은 벤조티아제핀 골격입니다.
- ③번: 이소소르비드(Isosorbide)는 질산염계 혈관확장제(협심증 치료제)의 골격입니다. 딜티아젬과 무관합니다.
- ④번: 1,4-dihydropyridine 고리를 기본 구조로 하는 것은 니페디핀, 암로디핀 등 DHP계열 칼슘채널 차단제입니다.
- ⑤번: 이소퀴놀린(Isoquinoline) 유도체는 대표적으로 파파베린(Papaverine)이나 일부 근이완제 구조에서 볼 수 있습니다. 딜티아젬과는 무관합니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**
딜티아젬은 두 개의 키랄 중심(Chiral center, C-2와 C-3)을 가지며, 핵심! **(+)-cis-이성질체**가 약리 활성형입니다. 또한, 질소 원자에 결합된 **디메틸아미노에틸기(Dimethylaminoethyl group, -CH₂CH₂N(CH₃)₂)**는 염기성 아민으로, 염산염(Hydrochloride) 형태로 제제화되어 생체이용률(Bioavailability)을 높입니다.

개념 정리: 칼슘채널 차단제 3대 계열 구조 비교

| 계열 | 대표 약물 | 기본 골격 | 주요 구조적 특징 |
| --- | --- | --- | --- |
| 1,4-Dihydropyridine (DHP) | Nifedipine, Amlodipine | 1,4-Dihydropyridine | 2,6-위치 메틸기, 3,5-위치 에스테르기 |
| Phenylalkylamine | Verapamil | 페닐알킬아민 | 메톡시기(-OCH₃) 2개, 시아노기(-CN) |
| Benzothiazepine | Diltiazem | 1,5-Benzothiazepine | 3번 위치 아세틸옥시기 (-OCOCH₃), 2번 위치 4-메톡시페닐기 |

암기 팁: "딜티아젬" 이름에 '티아'가 들어가니 **티아제핀(Thiazepine)** 골격을 떠올리세요! 아세틸기(Acetyl)가 '젬'과 연결된다고 생각하면 '아세틸옥시기'도 쉽게 외울 수 있어요.

국시 빈출 포인트: 약물의 화학 구조를 묻는 문제는 각 계열별 대표 약물 1개씩의 골격과 특징적인 작용기(Functional group)를 암기해두면 쉽게 풀 수 있습니다. 특히 딜티아젬(벤조티아제핀계)의 아세틸옥시기는 거의 매년 다른 약물과 구분하는 포인트로 출제됩니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드

**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
협심증(Angina pectoris) 또는 고혈압(Hypertension) 치료를 위해 딜티아젬(Diltiazem)을 장기 복용 중인 환자가 약국을 방문했습니다. 환자가 "요즘 약을 바꾼 것도 없는데 다리가 좀 붓고 변비가 심해졌어요"라고 호소합니다. 또한, 처방전을 확인해보니 최근 심바스타틴(Simvastatin) 용량이 40mg에서 80mg으로 증량되었습니다. 약사는 어떤 점을 확인하고 복약지도해야 할까요?

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
1. **말초부종(Peripheral edema) 평가**: 딜티아젬을 포함한 칼슘채널 차단제는 세동맥(Arteriole)을 선택적으로 확장시켜 모세혈관 내 정수압(Hydrostatic pressure)을 증가시켜 부종을 유발할 수 있습니다. 핵심! 특히 DHP계열(니페디핀 등)에서 더 흔하지만, 딜티아젬도 보고됩니다. 부종이 심하지 않고 혈압 조절이 잘 된다면 이뇨제 병용이나 저염식이를 권고하며 경과를 관찰합니다.
2. **변비(Constipation) 평가**: 딜티아젬은 위장관 평활근의 칼슘 유입을 차단하여 장 운동성을 감소시켜 변비를 유발할 수 있습니다. 식이섬유 섭취 증가, 수분 충분히 섭취, 필요시 환자에게 안전한 변비약(예: Lactulose, Docusate) 사용을 권장합니다.
3. **약물상호작용(Drug Interaction) 확인 - 절대 중요!**
혼동 주의! 딜티아젬 + 심바스타틴 80mg (고용량): 딜티아젬은 강력한 CYP3A4 억제제(CYP3A4 Inhibitor)입니다. 심바스타틴은 CYP3A4에 의해 대사되므로, 병용 시 심바스타틴의 혈중 농도가 급격히 상승하여 횡문근융해증(Rhabdomyolysis) 위험이 매우 커집니다. 이는 금기(Contraindication)에 가까운 심각한 상호작용입니다. 심바스타틴은 20mg 이하로 용량을 제한하거나, CYP3A4에 의해 대사되지 않는 로수바스타틴(Rosuvastatin)이나 피타바스타틴(Pitavastatin)으로 대체하는 것이 안전합니다. 즉시 처방의와 상담하여 용량 조절 또는 약물 변경을 중재해야 합니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
- **금기증**: 중증 서맥(Severe bradycardia), 2도 이상의 방실차단(AV block), 좌심실 기능 부전(Left ventricular dysfunction), 수축기 혈압 < 90mmHg.
- **특정 인구집단**: 노인 환자에서 저혈압, 서맥, 부종 등 부작용에 특히 주의해야 하며 용량을 낮춰 시작합니다.
- **치료약물농도감시(TDM)**: 딜티아젬은 치료역(Therapeutic window)이 좁지 않아 일상적인 TDM은 필요하지 않지만, 중증 간장애 환자에서는 용량 조절이 필요합니다.

복약지도 프로토콜
1. **복용법**: 서방형(Extended-release, ER) 제제는 삼키지 말고 씹거나 부수지 말고 그대로 복용해야 합니다. 효과가 24시간 지속되므로 1일 1회 규칙적인 시간(예: 아침 식후)에 복용하도록 합니다.
2. **부작용 모니터링**: 어지러움(저혈압), 부종, 변비, 두통, 서맥(맥박이 50회/분 미만이면 의사와 상담) 증상이 나타나면 기록해두었다가 내원 시 의사와 상담하도록 안내합니다.
3. **피해야 할 것**: 자몽주스(Grapefruit juice)는 CYP3A4를 억제하여 딜티아젬의 혈중 농도를 증가시키므로 복용을 피하도록 합니다. 또한, 알코올은 저혈압을 악화시킬 수 있으므로 주의를 줍니다.

선배 약사의 한마디
"딜티아젬은 '구조-약리-임상'이 아주 깔끔하게 연결되는 약물이에요! 벤조티아제핀 골격을 외우는 것에서 그치지 말고, '이 약이 CYP3A4를 강력하게 억제해서 스타틴(Statin)이나 면역억제제(Cyclosporine, Tacrolimus)와 상호작용을 일으킨다'는 점을 반드시 기억하세요. 환자의 안전을 지키는 마지막 보루인 약사로서, 처방전만 봐도 '아, 이 환자 딜티아젬+고용량 심바스타틴 조합은 위험하겠다'는 게 바로 떠올라야 합니다. 국시 공부할 때부터 이런 실무 감각을 키우는 게 정말 중요해요!"

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