# 베라파밀(verapamil)의 구조적 특성과 합성 관련 설명으로 옳은 것은?

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> subject: 심혈관계 약물의 합성

## 문제

베라파밀(verapamil)의 구조적 특성과 합성 관련 설명으로 옳은 것은?

## 보기

1. 페닐알킬아민 계열로 2개의 3,4-디메톡시페닐기를 가지며 1개의 키랄 중심을 보유한다 **✔ 정답**
2. 디하이드로피리미딘 계열로 2,6-위치에 메틸기와 4-위치에 아릴기를 가진다
3. 페닐알킬아민 계열로 1개의 3,4-디메톡시페닐기만을 가지며 키랄 중심이 없다
4. 1,4-디하이드로피리딘 계열로 4-위치에 3,4-디메톡시페닐기를 가진다
5. 벤조티아제핀 계열로 황과 질소를 포함하는 7원 고리 구조를 가진다

**정답: 1**

## 해설

베라파밀은 페닐알킬아민(phenylalkylamine) 계열의 비DHP 칼슘통로차단약이다. 구조적으로 2개의 3,4-디메톡시페닐기(dimethoxyphenyl group)를 가지며, 중심 탄소에 1개의 키랄 중심이 존재한다. 시판 제품은 라세미체이며, S(-)-이성질체가 더 강한 약리활성을 나타낸다. 심장 선택성이 높아 부정맥 치료에도 사용된다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 칼슘통로차단제(Calcium Channel Blocker, CCB)의 계열별 구조적 특징을 묻고 있어요. 베라파밀(Verapamil)은 페닐알킬아민(Phenylalkylamine) 계열에 속하는 비(非)디하이드로피리딘(Non-DHP) 계열 약물입니다. 구조적 핵심은 분자 내에 **2개의 3,4-디메톡시페닐(3,4-dimethoxyphenyl)기**를 가지고 있으며, 두 페닐기를 연결하는 탄소 원자에 **1개의 키랄 중심(Chiral center)**이 존재한다는 점이에요. 상용화된 제품은 라세미체(Racemate)이며, 핵심! 생리활성은 S(-)-이성질체가 더 강력합니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**:
①번 선택지가 정답입니다. 베라파밀은 페닐알킬아민(Phenylalkylamine) 계열로, 질소(N) 원자를 중심으로 양쪽에 3,4-디메톡시페닐기가 각각 하나씩 결합되어 있습니다 (총 2개). 그리고 이 두 페닐기를 잇는 탄소(C)가 키랄 중심을 이룹니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**:
②번 (혼동 주의!) 디하이드로피리미딘(Dihydropyrimidine) 계열이 아니라, 디하이드로피리딘(Dihydropyridine, DHP) 계열의 구조적 특징을 설명하고 있어요. DHP계는 1,4-디하이드로피리딘 고리의 2,6-위치에 메틸기(-CH₃), 4-위치에 아릴기(보통 3-나이트로페닐 등)를 가집니다. 베라파밀과 혼동하지 마세요.
③번 베라파밀은 2개의 3,4-디메톡시페닐기를 가지며, 키랄 중심이 있습니다. "1개만 가진다"는 설명과 "키랄 중심이 없다"는 설명 모두 틀렸습니다.
④번 1,4-디하이드로피리딘 계열의 대표주자는 니페디핀(Nifedipine)입니다. 베라파밀은 DHP 계열이 아닙니다.
⑤번 혼동 주의! 벤조티아제핀(Benzothiazepine) 계열은 딜티아젬(Diltiazem)입니다. 이 계열은 벤젠 고리와 7원 싸이아제핀(Thiazepine) 고리가 융합된 구조로 황(S)과 질소(N)를 포함합니다.

개념 정리: 칼슘통로차단제(CCB)는 크게 세 계열로 나뉩니다.

| 계열 (Class) | 대표 약물 | 구조적 특징 | 심장 선택성 |
| --- | --- | --- | --- |
| 페닐알킬아민 (Phenylalkylamine) | 베라파밀 (Verapamil) | 2개의 3,4-디메톡시페닐기, 1개 키랄 중심 | 높음 (부정맥, 협심증) |
| 1,4-디하이드로피리딘 (DHP) | 니페디핀 (Nifedipine), 암로디핀 (Amlodipine) | 1,4-DHP 고리, 4-위치 아릴기, 2,6-위치 메틸기 | 낮음 (혈관 선택적) |
| 벤조티아제핀 (Benzothiazepine) | 딜티아젬 (Diltiazem) | 벤조 + 티아제핀 융합 고리 (S, N 포함) | 중간 |

한눈에 비교!:
DHP 계열은 주로 혈관을 확장시켜 혈압을 낮추는 데 특화되어 있고(부종, 두통 부작용), 비-DHP 계열(베라파밀, 딜티아젬)은 심장 근육에 더 큰 영향을 주어 심박수를 늦추고(서맥, 심방실차단 위험) 부정맥 치료에 사용됩니다.

암기 팁:
"베라파밀" 이름에서 '베라(Ver-)'는 '진실(Verity)'처럼 생각하고, 구조는 양쪽에 '메톡시페닐'이 붙어 있어 '쌍둥이 벤젠 고리'를 떠올리세요. 키랄 중심이 하나 있는 '비대칭 탄소'가 기억나야 합니다.

국시 빈출 포인트:
CCB 계열의 대표 약물(베라파밀, 니페디핀, 딜티아젬)을 구조식 없이도 계열과 특징으로 구분할 수 있어야 합니다. 특히 베라파밀의 'S(-)-이성질체'가 더 강력하다는 점은 자주 출제됩니다. 키랄 중심 개수도 묻는 문제가 나올 수 있어요.

기출 변형 주의!:
"베라파밀의 구조적 특징이 아닌 것은?"으로 변형되어 ③번, ④번, ⑤번의 설명이 정답으로 출제될 수 있습니다. 혹은 "니페디핀의 구조적 특징"과 비교하는 문제로도 출제되니 세 계열의 공통점과 차이점을 정확히 구분하세요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드

**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**:
고혈압과 협심증을 동시에 앓고 있는 65세 환자가 약국을 방문했습니다. 환자의 처방전에는 베라파밀(Verapamil) 80mg 1일 3회와 심바스타틴(Simvastatin) 20mg 1일 1회가 포함되어 있습니다. 환자가 "최근에 근육통이 심해지고 다리가 퉁퉁 붓는 것 같아요"라고 호소합니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**:
1. 핵심! **약물상호작용(DDI) 평가**: 베라파밀은 강력한 CYP3A4 억제제입니다. 심바스타틴은 CYP3A4를 통해 대사됩니다. 두 약물을 병용하면 심바스타틴의 혈중 농도가 급격히 상승하여 횡문근융해(Rhabdomyolysis) 위험이 크게 증가합니다. 환자의 근육통 호소는 이 상호작용에 의한 전구 증상일 수 있습니다.
2. **처방 중재**: 약사는 즉시 처방의사에게 연락하여 심바스타틴을 로수바스타틴(Rosuvastatin)이나 피타바스타틴(Pitavastatin)과 같이 CYP3A4를 통해 대사되지 않는 스타틴으로 변경하거나, 심바스타틴 용량을 하루 10mg 이하로 감량할 것을 권고해야 합니다. (미국식품의약국(FDA) 가이드라인에 따르면 베라파밀과 심바스타틴 병용 시 심바스타틴 용량은 10mg/일을 초과하지 말아야 합니다.)
3. **복약지도**: "선생님, 지금 드시는 약 중에 심바스타틴 성분이 베라파밀과 함께 먹으면 몸에서 배출이 잘 안 되어 근육에 문제가 생길 수 있어요. 의사 선생님과 상의하여 다른 종류의 콜레스테롤 약으로 바꾸는 것이 안전합니다. 그리고 갑자기 허벅지나 어깨에 극심한 통증이 생기거나 소변색이 콜라색처럼 진해지면 바로 병원에 가셔야 합니다."

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**:
- **심장 독성**: 베라파밀은 서맥, 방실 차단(AV block)을 유발할 수 있습니다. 특히 베타 차단제(Beta-blocker)와 병용 시 심장 전도계 억제가 과도해질 수 있어 주의해야 합니다.
- **변비(Constipation)**: 베라파밀은 위장관 평활근의 칼슘 유입을 차단하여 연동 운동을 저하시켜 심한 변비를 유발하는 대표적인 부작용입니다. 환자에게 충분한 수분 섭취와 식이섬유 섭취를 권고하세요.

복약지도 프로토콜:
"베라파밀은 음식과 함께 또는 식후에 복용해도 되지만, 자몽주스(Grapefruit juice)와 함께 복용하지 마세요. 자몽주스가 CYP3A4 효소를 억제하여 약효가 너무 강해질 수 있습니다. 또한 갑자기 약을 끊으면 혈압이 급격히 상승하는 반동 현상(Rebound hypertension)이 나타날 수 있으니 반드시 의사 지시에 따라 천천히 줄여야 합니다."

선배 약사의 한마디:
"CCB 구조를 외울 때 '베라파밀은 쌍둥이 벤젠, 니페디핀은 수소화피리딘 고리, 딜티아젬은 황 포함 7각 고리'라고 이미지화하세요. 구조를 알면 대사 효소(CYP)와의 상호작용도 예측할 수 있어요. 예를 들어 디하이드로피리딘(DHP) 계열 중 니페디핀은 CYP3A4 기질이라 자몽주스와 상호작용이 크지만, 암로디핀은 대사가 느려 상호작용이 상대적으로 덜합니다. 이런 세세한 차이가 약국에서 환자 안전을 지키는 실무 능력으로 이어집니다!"

## 핵심 개념

- **베라파밀** — 페닐알킬아민(Phenylalkylamine) 계열의 비(非)디하이드로피리딘(Non-DHP) 칼슘통로차단제. 심장 선택성이 높아 부정맥 및 협심증 치료에 사용됨.
- **페닐알킬아민** — 질소 원자에 알킬 사슬이 결합된 페닐기를 특징으로 하는 약물 계열. 베라파밀이 대표적이며 L-형 칼슘 채널의 특정 부위에 결합함.
- **키랄 중심** — 네 개의 서로 다른 치환기가 결합된 비대칭 탄소 원자. 베라파밀은 1개의 키랄 중심을 가지며, S(-)-이성질체가 더 강한 약리 활성을 나타냄.
- **디하이드로피리딘** — 1,4-디하이드로피리딘(DHP) 계열의 칼슘통로차단제. 니페디핀, 암로디핀 등이 속하며 혈관 선택성이 높아 고혈압 치료에 주로 사용됨.
- **라세미체** — 두 거울상 이성질체(Enantiomer)가 동일한 비율로 혼합된 혼합물. 베라파밀은 라세미체로 시판되며, 활성은 S(-)형이 우세함.

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