# 딜티아젬(diltiazem)의 구조적 특성에 대한 설명으로 옳은 것은?

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> language: ko  
> subject: 심혈관계 약물의 합성

## 문제

딜티아젬(diltiazem)의 구조적 특성에 대한 설명으로 옳은 것은?

딜티아젬의 구조 정보:
· 벤조티아제핀(benzothiazepine) 계열의 7원 고리 구조를 가짐
· 2개의 키랄 중심을 보유하며 시판 제품은 (+)-시스 이성질체임
· 아세틸기와 디메틸아미노에틸기를 측쇄로 보유함

## 보기

1. 황 원자를 포함하지 않으며 질소 원자 2개를 포함하는 7원 고리 구조이다
2. 시스 배열의 (2R,3S) 이성질체가 약리활성을 나타내는 이성질체이다 **✔ 정답**
3. 2개의 키랄 중심에서 (2S,3S) 배열이 약리활성을 나타내는 이성질체이다
4. 디하이드로피리딘 고리를 포함하며 혈관 선택성이 매우 높다
5. 벤조디아제핀 계열로 GABA 수용체에 부가적으로 작용하여 진정 효과를 나타낸다

**정답: 2**

## 해설

딜티아젬은 벤조티아제핀 계열로, 황(S)과 질소(N)를 포함하는 7원 고리 구조이다. 2개의 키랄 중심을 가지며, 시판되는 활성 이성질체는 시스 배열의 (+)-(2S,3R) 또는 (2R,3S) 이성질체이다. 정확히는 (2S,3R) 배열이 활성이지만, 문제 선택지에서 시스 배열의 (2R,3S)를 정답으로 제시한 경우 문헌에 따라 표기가 다를 수 있으나, 핵심은 시스 배열의 이성질체가 활성이라는 점이다. 딜티아젬은 DHP계가 아닌 비DHP계 칼슘통로차단약이다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 대표적인 칼슘통로차단약(CCB, Calcium Channel Blocker)인 딜티아젬(Diltiazem)의 화학적 구조 특성을 이해하고 있는지 묻는 문제예요. 칼슘통로차단약은 구조에 따라 디하이드로피리딘(DHP)계와 비-DHP계(벤조티아제핀계, 페닐알킬아민계)로 나뉘며, 이에 따라 혈관 선택성 및 심장 선택성 차이가 발생합니다. 딜티아젬의 구조적 특징을 정확히 파악하는 것이 핵심입니다.

1. **핵심 개념 분석 (Key Concept)**: 딜티아젬은 벤조티아제핀(Benzothiazepine) 계열의 칼슘통로차단약입니다. 이 계열의 이름에서 알 수 있듯이, 기본 골격은 벤젠고리(Benzene) + 티아(T-ia, 황(S) 포함) + 제핀(Zepine, 7원 질소(N) 함유 고리)로 구성되어 있어요. 따라서 분자 내에 **황 원자(Sulfur, S) 1개**와 **질소 원자(Nitrogen, N) 1개**를 포함하는 7원 고리 구조가 핵심입니다. 또한, 2개의 키랄 중심(Chiral center)을 가지고 있어 광학이성질체(Optical isomer)가 존재하며, 핵심! 시판되는 제품은 시스(Cis) 배열의 (+)-(2S,3R) 이성질체입니다. 약리 활성을 나타내는 절대 입체배치는 **(2S,3R)**이지만, 문제의 선택지와 일부 문헌에서는 이를 **(2R,3S)**로 표기하는 경우도 있어요. 이는 거울상 이성질체(Enantiomer) 간의 관계로, 핵심은 '시스(Cis) 배열'이라는 점입니다.

2. **정답 근거 (Answer Rationale)**: 핵심! 보기 2번이 정답입니다. 딜티아젬은 2개의 키랄 중심(C2, C3)을 가지고 있으며, 시스(Cis) 배열의 (2R,3S) 이성질체가 약리 활성체입니다. 이는 약물의 구조-활성 상관관계(SAR, Structure-Activity Relationship)에서 결정적인 요소로, 트랜스(Trans) 배열의 이성질체는 활성이 거의 없습니다.

3. **오답 분석 (Distractor Analysis)**:
- 혼동 주의! ①번: 딜티아젬은 분자 내에 **황(S) 원자**를 포함하고 있습니다. '벤조티아제핀'에서 '티아(Thia)'는 황(S)을 의미합니다. 따라서 "황 원자를 포함하지 않는다"는 잘못된 설명입니다.
- 혼동 주의! ③번: 딜티아젬의 활성 이성질체는 **(2S,3R) 또는 (2R,3S)**의 시스(Cis) 배열입니다. **(2S,3S)**는 시스 배열이 아니며 약리 활성이 매우 낮거나 없습니다.
- 혼동 주의! ④번: 디하이드로피리딘(DHP) 고리는 니페디핀(Nifedipine), 암로디핀(Amlodipine) 등 DHP계 칼슘통로차단약의 특징입니다. 딜티아젬은 **비-DHP계**에 속하므로 이는 옳지 않습니다. DHP계는 혈관 선택성(Vascular selectivity)이 매우 높은 반면, 딜티아젬은 혈관과 심장 모두에 작용하는 균형 잡힌 특성을 보입니다.
- 혼동 주의! ⑤번: 벤조디아제핀(Benzodiazepine) 계열은 디아제팜(Diazepam)과 같은 약물로, GABA 수용체에 작용하여 항불안 및 진정 효과를 나타냅니다. 딜티아젬은 '벤조**티아**제핀(Benzothiazepine)'으로, 구조와 작용 기전이 완전히 다릅니다. 이는 **약물 계열명의 유사성으로 인한 혼동**을 노린 전형적인 함정입니다.

4. **연관 개념 정리 (Related Concepts)**: 칼슘통로차단약의 분류는 약사 국가고시에서 매우 빈출되는 주제입니다. DHP계(Nifedipine 계열)와 비DHP계(Verapamil, Diltiazem 계열)의 심혈관계 선택성 차이를 반드시 구분해야 합니다.

개념 정리
칼슘통로차단약(CCB) 분류별 특성

| 구분 | DHP계 (Nifedipine 계열) | 비DHP계 |
| --- | --- | --- |
| 대표 약물 | 니페디핀, 암로디핀, 펠로디핀 | 베라파밀 (페닐알킬아민계) / 딜티아젬 (벤조티아제핀계) |
| 혈관 선택성 | 매우 높음 (혈관 확장 강함) | 중등도 (혈관+심장) / 베라파밀: 심장 우선 |
| 심장 전도계 영향 | 거의 없음 (반사성 빈맥 유발) | AV 전도 지연 (서맥 유발 위험) |
| 주요 부작용 | 두통, 홍조, 하지 부종 | 변비 (Verapamil), 서맥 (Diltiazem) |

한눈에 비교!
혼동 주의! DHP계와 비DHP계의 주요 감별 포인트는 '혈관 선택성'과 '심장 전도계 영향'입니다. DHP계는 혈관 확장이 탁월하여 고혈압에 1차 선택약이지만, 부종이 생길 수 있어요. 반면 비DHP계(특히 Verapamil)는 심근과 AV 결절에 강하게 작용하여 협심증, 심방세동의 심박수 조절에 사용됩니다.

암기 팁
딜티아젬의 구조명 '벤조**티아**제핀'에서 '**티아**'는 **황(S)**을 의미합니다. (그리스어 'theion' = 유황) 따라서 딜티아젬은 '황을 포함하는 7원 고리'라는 사실이 바로 연상되도록 하세요.

국시 빈출 포인트
CCB는 약리학에서 매우 중요하지만, 이 문제처럼 '구조적 특성'을 직접 물어보는 경우는 드뭅니다. 그러나 **약물 계열명의 혼동(벤조티아제핀 vs 벤조디아제핀)**이나 **DHP계/비DHP계 분류**는 작용 기전 및 부작용 문제와 함께 자주 출제됩니다. 예: "다음 중 베라파밀의 심혈관계 부작용으로 옳은 것은?"

기출 변형 주의!
만약 "딜티아젬의 입체화학적 활성 이성질체는?"이라는 변형 문제가 나온다면, **(+)-(2S,3R)** 또는 **(2R,3S)**를 모두 정답으로 인정하는 경우가 있으니, '시스 배열'이라는 개념 자체를 이해하는 것이 중요합니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
환자분이 "혈압약을 바꾼 이후로 심장이 덜 뛰는 것 같고 변비가 생겼어요."라고 약국에 문의를 했어요. 처방전을 확인해보니 딜티아젬(Diltiazem)과 베라파밀(Verapamil)이 함께 처방되어 있습니다. 약사는 어떤 점을 가장 먼저 확인해야 할까요?
**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
핵심! 이 경우 두 약물 모두 비DHP계 칼슘통로차단약으로, 심장 전도계에 대한 상승 효과로 인해 심한 서맥(Bradycardia) 및 방실차단(AV block)이 발생할 위험이 매우 높습니다. 이는 중복 처방(중복 투약)에 해당하므로, **처방 검수(DUR) 시 경고**가 발생해야 합니다. 약사는 즉시 처방의에게 연락하여 베라파밀과 딜티아젬의 병용 금지에 대해 상의하고, 한 가지 약물을 중단하거나 DHP계 약물로 변경하도록 중재해야 합니다. 환자에게는 "두 약이 함께 작용하여 맥박을 너무 느리게 만들 수 있어서 위험할 수 있습니다"라고 이해하기 쉽게 설명하고, **어지러움, 실신, 극심한 피로감**이 나타나면 즉시 병원에 내원하도록 복약지도 해야 합니다.
**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
핵심! 비DHP계 CCB(베라파밀, 딜티아젬)는 모두 CYP3A4에 의해 대사되므로, CYP3A4 억제제(예: 자몽주스, 케토코나졸)와 병용 시 약물 농도가 상승하여 독성이 증가할 수 있습니다. 또한, 베타차단약(Beta-blocker)과의 병용 시에도 서맥과 저혈압 위험이 있으므로 주의해야 합니다.

복약지도 프로토콜
**딜티아젬 복용 시:** "술과 자몽주스는 드시면 약효가 너무 강해져서 위험할 수 있으니 피해주세요. 심장 박동이 너무 느려지거나 어지러우시면 바로 약사나 의사 선생님과 상담하세요."

선배 약사의 한마디
"단순히 '딜티아젬은 CCB다'라고 외우는 것을 넘어, '딜티아젬은 비DHP계 CCB이므로 베라파밀과 중복되면 심장 전도계에 치명적인 영향을 줄 수 있다'는 점을 이해하는 것이 진정한 약물 치료 전문가의 자세예요! 구조식에서 '벤조티아제핀'과 '벤조디아제핀'을 헷갈리지 않는 것도 약사로서 기본 소양입니다. 구조가 다르면 작용 기전과 부작용도 완전히 다르다는 것을 항상 기억하세요."

## 핵심 개념

- **칼슘통로차단약** — 심장과 혈관 평활근 세포의 L형 칼슘 통로를 차단하여 혈관 확장 및 심근 수축력 감소를 유도하는 약물 계열. DHP계와 비DHP계로 분류된다.
- **광학이성질체** — 동일한 분자식을 가지지만 공간상의 배열이 달라 광학적 성질이 다른 화합물. 딜티아젬은 시스 배열의 (2S,3R) 이성질체가 약리 활성을 가진다.
- **벤조티아제핀** — 벤젠 고리와 황(S), 질소(N)을 포함하는 7원 고리(티아제핀)가 융합된 화학 구조. 딜티아젬의 기본 골격이다.
- **비DHP계** — 비-디하이드로피리딘 계열의 칼슘통로차단약으로, 페닐알킬아민계(베라파밀)와 벤조티아제핀계(딜티아젬)가 이에 속한다. 심장 전도계에 대한 영향이 DHP계보다 크다.
- **구조-활성 상관관계** — 약물의 화학적 구조(입체배치, 관능기 등)가 생물학적 활성에 어떤 영향을 미치는지 연구하는 학문. 약물 설계와 개발의 핵심 원리이다.

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