# 로사르탄(losartan)의 구조적 특징으로 옳은 것은?

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> subject: 심혈관계 약물의 합성

## 문제

로사르탄(losartan)의 구조적 특징으로 옳은 것은?

## 보기

1. 이미다졸 고리에 클로로기와 n-부틸기가 치환되어 있고 테트라졸 고리를 포함한다 **✔ 정답**
2. 벤조디아제핀 골격에 플루오로기가 치환된 칼슘 채널 차단제 구조이다
3. 디하이드로피리딘 고리 중앙에 칼슘 이온 결합 부위가 존재하며 에스터기를 포함한다
4. 구아니디노기를 포함하는 피리미딘 유도체로 알파 수용체를 차단하는 구조이다
5. 티올기가 ACE의 아연 이온과 직접 배위하는 카르복실산 유도체 구조이다

**정답: 1**

## 해설

로사르탄은 안지오텐신 II 수용체 차단제(ARB)로, 이미다졸 고리에 클로로기와 n-부틸기가 치환되고 비페닐기를 통해 테트라졸 고리와 연결된 구조이다. 테트라졸은 카르복실산의 생물학적 동배체(bioisostere)로서 AT1 수용체와 결합한다.

## 심화 해설

핵심 해설
**핵심 개념 분석 (Key Concept)**: 이 문제는 로사르탄(Losartan)의 구조적 특징을 묻고 있어요. 로사르탄은 안지오텐신 II 수용체 차단제(ARB, Angiotensin II Receptor Blocker) 계열의 약물로, 고혈압 치료제의 대표적인 약물이죠. ARB 계열의 구조적 공통점과 로사르탄 고유의 구조적 특징을 정확히 이해해야 합니다. 특히, 핵심! ARB는 비페닐테트라졸(biphenyltetrazole) 모티프를 공유하는 경우가 많으며, 로사르탄은 이미다졸(imidazole) 고리와 테트라졸(tetrazole) 고리를 포함하는 구조입니다. 테트라졸은 카르복실산(Carboxylic acid)의 생물학적 동배체(Bioisostere) 역할을 하여 AT1 수용체 결합에 중요합니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**: ①번 선택지가 정답입니다. 로사르탄의 구조는 핵심! 이미다졸(imidazole) 고리에 염소(Cl)와 n-부틸기(n-butyl)가 각각 2번과 5번 위치에 치환되어 있고, 이 이미다졸 고리는 비페닐기(biphenyl)를 통해 테트라졸(tetrazole) 고리와 연결됩니다. 이 테트라졸 고리는 생리적 pH에서 음전하를 띠며 AT1 수용체와의 강력한 결합에 기여합니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**:
②번: 혼동 주의! 벤조디아제핀(Benzodiazepine) 골격은 불안장애 치료제(디아제팜 등)의 구조로, 칼슘 채널 차단제(CCB)인 딜티아젬(Diltiazem)은 벤조티아제핀(Benzothiazepine) 골격을 가집니다. 플루오로기는 딜티아젬이 아닌 다른 CCB(예: 암로디핀)에서 흔히 볼 수 있지만 구조 자체가 완전히 다릅니다.
③번: 혼동 주의! 디하이드로피리딘(Dihydropyridine, DHP) 골격은 니페디핀(Nifedipine)이나 암로디핀(Amlodipine) 같은 칼슘 채널 차단제의 핵심 구조로, 중앙의 DHP 고리가 칼슘 이온 결합 부위와 상호작용하며 에스터(Ester)기를 포함하는 것이 특징입니다. 로사르탄과는 전혀 다른 계열입니다.
④번: 혼동 주의! 구아니디노기(Guanidino group)를 포함하는 구조는 알파-2 효능약(Alpha-2 agonist)인 클로니딘(Clonidine)이나 항바이러스제(아만타딘 등)에서 볼 수 있습니다. 로사르탄은 구아니디노기를 포함하지 않습니다.
⑤번: 혼동 주의! 티올기(Thiol group, -SH)가 ACE의 아연 이온(Zn²⁺)과 배위하는 것은 ACE 억제제(ACEI) 중 캅토프릴(Captopril)의 특징입니다. 로사르탄은 ACE를 직접 억제하지 않고 AT1 수용체를 차단하는 ARB 계열이므로, 아연과 배위하는 구조가 아닙니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**:
ARB 계열 약물(로사르탄, 발사르탄, 이르베사르탄 등)의 구조적 공통점과 차이점을 비교해 두는 것이 좋습니다. 대부분 비페닐테트라졸 구조를 가지지만, 발사르탄(Valsartan)은 아실아미노산(Acyl amino acid) 구조, 올메사르탄(Olmesartan)은 이미다졸 대신 옥사디아졸(Oxadiazole) 고리를 가지는 등 차이가 있습니다. 로사르탄은 전구약물(Prodrug)이 아니라 약물 자체가 활성형이며, 간에서 CYP450 효소(CYP2C9, CYP3A4)에 의해 활성 대사체 EXP3174로 대사되어 더 강력한 효과를 냅니다.

개념 정리: 로사르탄 (ARB) 구조 핵심: **이미다졸 고리** (2-Cl, 5-n-butyl) + **비페닐기** + **테트라졸 고리** (카르복실산 동배체, AT1 결합에 필수)

한눈에 비교!:

| 계열 | 대표 약물 | 핵심 구조적 특징 |
| --- | --- | --- |
| ARB (로사르탄) | Losartan | 이미다졸 + 비페닐테트라졸 |
| ACE 억제제 (캅토프릴) | Captopril | 티올기 (-SH) + 프롤린 유사체 |
| CCB (니페디핀) | Nifedipine | 디하이드로피리딘 (DHP) + 에스터 |
| CCB (딜티아젬) | Diltiazem | 벤조티아제핀 골격 |

약리기전 포인트: 로사르탄은 AT1 수용체를 경쟁적으로 차단하여 안지오텐신 II(Ang II)의 혈관수축 및 알도스테론 분비 작용을 억제합니다. 혈관 확장, 나트륨 배설 촉진, 혈압 강하 효과가 나타납니다.

암기 팁: "로사르탄(Losartan)은 **로**고(**로**고, logo)에 **이미**(**이미**다졸)와 **테트**(**테트**라졸)가 들어간다"고 연상해보세요.

국시 빈출 포인트: 약사 국가고시에서 ARB 구조는 '테트라졸 고리가 카르복실산의 생물학적 동배체'라는 점, '이미다졸 고리 치환기(Cl, n-butyl)'의 위치와 조합, 그리고 '비페닐기' 연결 구조가 자주 출제됩니다. 또한 ACE 억제제와 ARB의 구조적 차이점을 비교하는 문제도 빈출입니다.

기출 변형 주의!: 단순히 "로사르탄의 구조는?"이라는 암기형 문제 외에도 "ARB 계열 약물 중 전구약물(Prodrug)이 아닌 것은?" 또는 "테트라졸 고리를 포함하지 않는 ARB는?"과 같은 변형 문제도 준비해야 합니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**: 한 약국에 55세 고혈압 환자가 처방전을 가지고 왔습니다. 처방 내역은 로사르탄 50mg 1T입니다. 약사가 처방 검수(DUR)를 하는 중, 환자가 "며칠 전부터 기침이 심해져서 잠을 잘 못 자겠어요"라고 호소합니다. 기침의 원인은 무엇이며, 약사는 어떻게 대처해야 할까요?
**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**:
1. **문제 평가**: 핵심! ACE 억제제(예: 에날라프릴, 리시노프릴)의 대표적인 부작용은 마른기침(Dry cough)이지만, ARB(로사르탄)는 이 부작용이 현저히 적습니다. 따라서 환자의 기침이 로사르탄 때문일 가능성은 낮습니다. 다른 원인(감기, 알레르기, 역류성 식도염 등)을 의심해야 합니다.
2. **환자 상담**: "로사르탄은 기침 부작용이 거의 없는 약이에요. 다른 원인이 있을 수 있으니, 증상이 지속되면 의사 선생님과 상담해보시는 게 좋겠습니다."
3. **처방 중재**: 만약 환자가 이전에 ACE 억제제를 복용했었고, 그 약 때문에 기침이 있었다가 로사르탄으로 바꾼 것이라면, 기침이 ARB에 의한 것일 가능성은 매우 낮으므로 안심시킵니다. 그러나 극히 드물게 ARB에서도 기침이 보고되므로, 다른 원인을 배제한 후에도 기침이 지속되면 의사에게 알립니다.
**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**:
- 핵심! 로사르탄은 임신 기간 중, 특히 임신 2기 및 3기에 금기(Contraindicated)입니다. 태아의 신장 발달에 영향을 줄 수 있기 때문입니다. 가임기 여성 환자에게는 이 점을 반드시 주의시킵니다.
- 고칼륨혈증(Hyperkalemia) 위험이 있으므로, 칼륨 보충제나 칼륨 보존성 이뇨제(스피로노락톤 등)와 병용 시 주의가 필요합니다.
- 혈관부종(Angioedema)은 드물지만 발생할 수 있으므로, 입술, 혀, 인후 부위의 부종이 나타나면 즉시 응급실에 가야 한다고 알려줍니다.

복약지도 프로토콜: "로사르탄은 식사와 관계없이 복용 가능하며, 매일 같은 시간에 복용하는 것이 좋습니다. 갑자기 복용을 중단하면 혈압이 오를 수 있으니 의사와 상의 없이 임의로 중단하지 마세요. 어지러움증이 나타날 수 있으니 운전이나 위험한 기계 조작 시 주의하세요."

선배 약사의 한마디: "약사 선배로서, ARB와 ACE 억제제는 작용 기전은 다르지만 임상에서 처방 대체(스위칭)가 자주 일어납니다. ACE 억제제의 기침 부작용 때문에 ARB로 바꾸는 경우가 많죠. 하지만 두 계열 모두 신생아/태아에 대한 위험성은 동일하므로, 가임기 여성 환자에게는 '절대 임신 중 복용 금지'를 강조하는 것이 가장 중요합니다. 단순히 구조만 외우지 말고, 약사의 개입 포인트(임신 확인, 고칼륨혈증 모니터링, 기침 감별)를 함께 기억해두세요!"

## 핵심 개념

- **로사르탄** — 안지오텐신 II 수용체 차단제(ARB) 계열의 대표적인 고혈압 치료제. 이미다졸 고리, 비페닐기, 테트라졸 고리로 구성된 구조적 특징을 가지며, AT1 수용체를 선택적으로 차단하여 혈압을 낮춘다.
- **테트라졸** — 4개의 질소 원자를 포함하는 5원자 고리 화합물. 로사르탄에서 카르복실산(Carboxylic acid)의 생물학적 동배체(Bioisostere) 역할을 하여, AT1 수용체와의 강력한 결합에 필수적이다.
- **안지오텐신 II 수용체 차단제** — Angiotensin II Receptor Blocker. 레닌-안지오텐신-알도스테론계(RAAS)에서 안지오텐신 II가 AT1 수용체에 결합하는 것을 차단하여 혈관 확장 및 혈압 강하 효과를 나타내는 약물 계열.
- **이미다졸** — 2개의 질소 원자를 포함하는 5원자 방향족 고리 화합물. 로사르탄의 핵심 골격으로, 2번 위치에 염소(Cl), 5번 위치에 n-부틸기(n-butyl)가 치환되어 있다.
- **생물학적 동배체** — 유사한 화학적 및 물리적 성질을 가지며, 생체 내에서 유사한 생물학적 활성을 나타내는 원자 또는 분자 그룹. 로사르탄에서 테트라졸 고리는 카르복실산의 동배체로서 약리활성을 유지하면서 대사 안정성을 높인다.

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