# 아테놀롤(atenolol)의 합성 시 사용되는 출발물질로 가장 적합한 것은?

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> subject: 자율신경계 약물의 합성

## 문제

아테놀롤(atenolol)의 합성 시 사용되는 출발물질로 가장 적합한 것은?

## 보기

1. 4-클로로아세토페논(4-chloroacetophenone)
2. 2-클로로에탄올(2-chloroethanol)
3. 4-하이드록시페닐아세트아마이드(4-hydroxyphenylacetamide) **✔ 정답**
4. 페녹시아세트산(phenoxyacetic acid)
5. 1-나프톨(1-naphthol)

**정답: 3**

## 해설

아테놀롤은 4-하이드록시페닐아세트아마이드를 출발물질로 하여 글리시딜 에터 형성 후 이소프로필아민과의 개환 반응으로 합성된다. 파라 위치의 아세트아마이드기가 β1 선택성을 부여하는 핵심 구조이다.

## 심화 해설

핵심 해설

1. **핵심 개념 분석 (Key Concept)**
이 문제는 아테놀롤(Atenolol)의 합성 경로와 출발물질에 대한 이해를 묻고 있어요. 아테놀롤은 심장 선택적 β1-차단제(Cardioselective β1-blocker)로, 고혈압과 협심증 치료에 널리 사용됩니다. 약물 합성에서 출발물질은 최종 약물 구조의 핵심 골격을 제공하는 중요한 요소로, 이 약물의 구조적 특징인 파라-위치의 아세트아마이드기(para-acetamide group)를 반드시 포함하고 있어야 합니다.

2. **정답 근거 (Answer Rationale)**
정답은 핵심! ③번 4-하이드록시페닐아세트아마이드(4-hydroxyphenylacetamide)입니다.
아테놀롤의 합성은 다음과 같은 과정을 거칩니다:
출발물질(4-하이드록시페닐아세트아마이드) → 에피클로로히드린(Epichlorohydrin)과 반응하여 글리시딜 에터(Glycidyl ether) 형성 → 이소프로필아민(Isopropylamine)과의 개환 반응(Ring-opening reaction) → 아테놀롤
파라-위치의 아세트아마이드기는 아테놀롤의 β1 선택성(Cardioselectivity)을 부여하는 핵심 구조로, 출발물질에서부터 이 기능기를 가지고 있어야 합니다.

3. **오답 분석 (Distractor Analysis)**
혼동 주의!
①번 4-클로로아세토페논(4-chloroacetophenone): 아테놀롤 구조에는 케톤기가 없으며, 이 물질은 다른 β-차단제(예: 베타솔롤(Betaxolol)) 합성에 사용될 수 있습니다.
②번 2-클로로에탄올(2-chloroethanol): 에탄올아민 구조와 유사하나 아테놀롤의 방향족 고리와 아세트아마이드기가 결여되어 출발물질로 부적합합니다.
④번 페녹시아세트산(phenoxyacetic acid): 카르복실산기를 가져 아테놀롤의 아마이드 구조와 다릅니다. 일부 β-차단제의 중간체로 사용되나 아테놀롤 합성에는 부적합합니다.
⑤번 1-나프톨(1-naphthol): 나프탈렌 구조로, 아테놀롤의 단순 페닐 고리와 다릅니다. 이 구조는 프로프라놀롤(Propranolol) 같은 비선택적 β-차단제 합성에 사용됩니다.

4. **연관 개념 정리 (Related Concepts)**
아테놀롤의 구조적 특징: 아릴옥시프로판올아민(Aryloxypropanolamine) 골격을 가지며, 파라-위치의 아세트아마이드기(-NHCOCH₃)가 β1 선택성에 기여합니다. 반면, 프로프라놀롤(Propranolol)은 나프틸옥시기를 가져 비선택적이며, 메토프롤롤(Metoprolol)은 파라-메톡시에틸기를 가져 β1 선택적입니다. 이러한 구조-활성 관계(SAR)를 함께 이해하면 합성 경로를 더 쉽게 기억할 수 있어요.

개념 정리
아테놀롤 합성의 핵심: 출발물질의 파라-위치 아세트아마이드기가 약물의 β1 선택성을 결정합니다. 글리시딜 에터 중간체를 거친 후 이소프로필아민으로 개환하여 최종 생성물을 얻습니다.

한눈에 비교!

| β-차단제 | 출발물질 특징 | 선택성 |
| --- | --- | --- |
| 아테놀롤 | 4-하이드록시페닐아세트아마이드 (파라-아마이드) | β1 선택적 |
| 프로프라놀롤 | 1-나프톨 (나프탈렌 고리) | 비선택적 |
| 메토프롤롤 | 4-하이드록시페닐에틸메틸에터 (파라-에터) | β1 선택적 |
| 베타솔롤 | 4-클로로아세토페논 (파라-케톤) | β1 선택적 |

국시 빈출 포인트
약사 국가고시에서 약물 합성 문제는 단순 합성 경로보다 출발물질과 최종 약물의 구조적 연관성을 묻는 형태로 자주 출제됩니다. 각 약물의 구조적 특징(예: 아마이드기, 에터기, 방향족 고리 종류)을 출발물질과 연결 지어 기억하세요.

기출 변형 주의!
이 문제는 "다음 중 아테놀롤의 합성 중간체로 올바른 것은?"으로 변형되어 출제될 수 있습니다. 예를 들어, 글리시딜 에터 중간체 구조를 제시하고 올바른 구조를 고르는 문제로 확장 가능해요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드

**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
약국에 방문한 55세 고혈압 환자가 아테놀롤(Atenolol) 50mg을 복용 중입니다. 환자는 "최근 운동할 때 숨이 차고 피곤해요"라고 호소합니다. 심박수를 확인해보니 분당 52회(Bradycardia)로 낮게 측정되었습니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
1. **처방 검수(DUR)**: 아테놀롤은 심장 선택적 β1-차단제로, 과도한 심박수 감소를 유발할 수 있습니다. 특히 운동 내성(Exercise tolerance) 저하를 호소하는 환자에게서는 서맥(Bradycardia) 여부를 반드시 확인해야 합니다.
2. **문제 평가(Evaluation)**: 심박수가 정상 범위(분당 60-100회) 이하로 낮고 증상이 동반되므로, 용량 조절(Dose adjustment) 또는 약물 변경(Drug switch)이 필요할 수 있습니다.
3. **복약지도(Counseling)**: "아테놀롤은 심장의 베타-1 수용체를 차단하여 심박수를 낮추고 혈압을 조절해요. 하지만 심박수가 너무 낮아지면 어지러움, 피로감이 생길 수 있으니, 맥박을 정기적으로 측정(매일 아침 기상 직후)하고 분당 55회 이하로 떨어지면 의사와 상담하세요."
4. **처방 중재(Prescription Intervention)**: 처방의에게 연락하여 용량 감량(예: 50mg → 25mg) 또는 다른 β1-차단제(예: 비소프롤롤(Bisoprolol))로 변경을 제안할 수 있습니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
- 핵심! 아테놀롤은 천식(Asthma) 환자에게 금기입니다. 비록 β1 선택적이지만 고용량에서는 β2 수용체도 차단하여 기관지 수축(Bronchoconstriction)을 유발할 수 있어요.
- 갑작스러운 중단 금지(Gradual withdrawal required): 장기 복용 환자가 갑자기 중단하면 리바운드 고혈압(Rebound hypertension) 또는 협심증 악화가 발생할 수 있으므로, 2주에 걸쳐 점진적으로 감량합니다.
- 당뇨병 환자 주의: 저혈당(Hypoglycemia) 증상(떨림, 심계항진)을 감출 수 있어 혈당 모니터링이 중요합니다.

복약지도 프로토콜
- **복용 시간**: 아침 식전 또는 식후 일정한 시간에 복용 (매일 같은 시간)
- **주요 부작용**: 피로감, 손발 냉감(Cold extremities), 서맥, 수면 장애
- **피해야 할 약물**: 베라파밀(Verapamil) 또는 딜티아젬(Diltiazem) 같은 비디히드로피리딘계 칼슘채널차단제(CCB)와 병용 시 심전도(ECG) 모니터링 필수 (심한 서맥 및 방실차단 위험)

선배 약사의 한마디
"아테놀롤의 합성 경로를 공부할 때 '왜 파라-위치에 아세트아마이드기가 있을까'를 생각해보세요. 이 구조가 약물의 심장 선택성에 결정적 역할을 하거든요. 약국에서 환자에게 복약지도할 때도 '이 약은 심장에 선택적으로 작용해서 폐에 미치는 영향이 적어요'라고 설명해주면, 환자들이 훨씬 안심하고 복약 순응도를 높일 수 있습니다. 구조와 임상 효과를 연결 지어 공부하면 국시와 실무 모두에 강해져요!"

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