# 다음 중 노르에피네프린·도파민 재흡수 억제제(NDRI)에 해당하며, 아미노케톤 구조를 가지는 항우울제는?

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> subject: 중추신경계 약물의 합성

## 문제

다음 중 노르에피네프린·도파민 재흡수 억제제(NDRI)에 해당하며, 아미노케톤 구조를 가지는 항우울제는?

## 보기

1. 미르타자핀(mirtazapine)
2. 트라조돈(trazodone)
3. 벤라팍신(venlafaxine)
4. 부프로피온(bupropion) **✔ 정답**
5. 둘록세틴(duloxetine)

**정답: 4**

## 해설

부프로피온은 3-클로로-N-tert-부틸-베타-케토암페타민 유사 구조로, 아미노케톤 골격을 가지는 NDRI 계열 항우울제이다. 벤라팍신과 둘록세틴은 SNRI, 미르타자핀은 NaSSA, 트라조돈은 SARI 계열이다.

## 심화 해설

핵심 해설
**핵심 개념 분석 (Key Concept)**: 이 문제는 항우울제의 약리학적 분류와 화학 구조적 특징을 동시에 묻고 있어요. 노르에피네프린·도파민 재흡수 억제제(NDRI, Norepinephrine-Dopamine Reuptake Inhibitor)는 시냅스 전 뉴런에서 노르에피네프린(NE)과 도파민(DA)의 재흡수를 막아 시냅스 내 농도를 높여 항우울 효과를 나타냅니다. 핵심! NDRI 계열의 대표 약물은 부프로피온(Bupropion)이며, 구조적으로는 아미노케톤(Aminoketone) 구조를 가지고 있어요. 이 구조는 케톤(C=O) 작용기와 아민(NH)기가 결합된 형태로, 부프로피온의 3차원적 구조와 약리작용에 중요한 역할을 합니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**: 정답! ④번 부프로피온은 NDRI 계열 항우울제로, 아미노케톤 골격을 가집니다. 정확한 화학명은 (±)-2-(tert-부틸아미노)-3'-클로로프로피오페논으로, 아미노케톤 구조가 명확히 드러나요. 세로토닌(5-HT)에는 거의 영향을 미치지 않아, 성기능 부작용이 적고 체중 증가 유발이 낮은 것이 임상적 장점입니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**:

① 혼동 주의! 미르타자핀(Mirtazapine)은 Noradrenergic and Specific Serotonergic Antidepressant (NaSSA) 계열로, α2-아드레날린 수용체 차단을 통해 NE과 5-HT 방출을 증가시킵니다. NDRI와 기전이 다르며, 구조도 아미노케톤이 아닙니다.

② 혼동 주의! 트라조돈(Trazodone)은 Serotonin Antagonist and Reuptake Inhibitor (SARI) 계열로, 주로 5-HT2A 수용체를 차단하고 5-HT 재흡수를 억제합니다. NDRI와는 전혀 다른 계열이에요.

③ 혼동 주의! 벤라팍신(Venlafaxine)과 ⑤ 혼동 주의! 둘록세틴(Duloxetine)은 모두 Serotonin-Norepinephrine Reuptake Inhibitor (SNRI) 계열로, 5-HT와 NE 재흡수를 모두 억제합니다. NDRI처럼 도파민 재흡수에는 유의한 영향을 미치지 않으며, 구조적으로도 아미노케톤이 아닌 다른 골격을 가집니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**: 핵심! 항우울제는 작용 기전에 따라 크게 SSRI, SNRI, NDRI, NaSSA, SARI, MAOI 등으로 분류됩니다. 부프로피온은 NDRI로서 금연 치료 보조제(Zyban)로도 승인받아 사용됩니다. 또한, 부프로피온은 간에서 CYP2B6에 의해 대사되어 활성 대사체인 하이드록시부프로피온(Hydroxybupropion)을 생성하므로, CYP2B6 저해제 또는 유도제와의 약물상호작용(Drug Interaction)에 주의해야 해요.

개념 정리:

| 계열 | 대표 약물 | 작용 기전 | 구조적 특징 |
| --- | --- | --- | --- |
| NDRI | 부프로피온 | NE, DA 재흡수 억제 | 아미노케톤 구조 |
| SNRI | 벤라팍신, 둘록세틴 | 5-HT, NE 재흡수 억제 | 페닐에틸아민 유사 |
| NaSSA | 미르타자핀 | α2 수용체 차단으로 NE, 5-HT 방출 촉진 | 테트라사이클릭 구조 |
| SARI | 트라조돈 | 5-HT2A 수용체 차단 및 5-HT 재흡수 억제 | 트리아졸로피리딘 유도체 |

한눈에 비교!:

| 구분 | NDRI (부프로피온) | SNRI (벤라팍신) |
| --- | --- | --- |
| 재흡수 억제 | NE, DA (5-HT 영향 거의 없음) | 5-HT, NE (DA 영향 거의 없음) |
| 주요 부작용 | 발작 역치 감소, 불면, 구강 건조 | 오심, 두통, 혈압 상승, 금단 증상 |
| 성기능 부작용 | 매우 낮음 | 중등도 (SSRI보다 낮음) |
| 금연 치료 | 승인됨 | 해당 없음 |

약리기전 포인트: NDRI인 부프로피온은 도파민 수송체(DAT, Dopamine Transporter)와 노르에피네프린 수송체(NET, Norepinephrine Transporter)를 선택적으로 차단하여 시냅스 내 DA와 NE 농도를 증가시킵니다. 이로 인해 쾌락(Anhedonia) 감소, 동기 부여 및 주의력 향상에 도움을 줍니다.

암기 팁: "부프로피온, 도파민도 잡고 노르에피도 잡는데, 구조는 케톤(아미노케톤)! 금연(담배 냄새, 발작 조심!)" 이렇게 연상하세요.

국시 빈출 포인트: 약사 국가고시에서 항우울제 분류는 매년 1~2문제 출제됩니다. 특히 "NDRI = 부프로피온", "SNRI = 벤라팍신, 둘록세틴"의 짝을 정확히 기억하고, 구조적 특징(아미노케톤 등)도 함께 암기하는 것이 중요해요.

기출 변형 주의!: "부프로피온 복용 중인 환자에게 처방된 금연 패치와의 상호작용은?" 또는 "CYP2B6 저해제(예: 티클로피딘)와 병용 시 어떤 용량 조절이 필요한가?" 등으로 변형될 수 있습니다. 약동학적 상호작용까지 공부해두세요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**: 35세 여성 환자가 "우울감이 너무 심하고, 요즘 담배를 끊으려고 하는데 도움을 받고 싶다"며 약국을 방문했습니다. 현재 복용 중인 항우울제는 에스시탈로프람(Escitalopram) (SSRI)인데, 성기능 부작용(성욕 감퇴)이 심해 약을 바꾸고 싶어 합니다. 의사는 최근 처방전에 부프로피온(Bupropion) 150mg 서방정(SR)을 추가했습니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**:

1. **처방 검수(DUR)**: 에스시탈로프람과 부프로피온의 병용은 상호작용이 적고, 오히려 SSRI로 인한 성기능 부작용 완화를 위해 부프로피온을 추가하는 전략( augmentation therapy)이 사용될 수 있어 안전합니다.

2. **문제 평가(Evaluation)**: 부프로피온은 발작 역치(Seizure threshold)를 낮추는 부작용이 있어, 식이장애(특히 신경성 폭식증, 신경성 식욕부진증) 병력이 있는 환자나 간질 환자에게는 금기(Contraindication)입니다. 또한, CYP2B6 유전자 다형성이나 간 기능 저하 환자에서는 혈중 농도가 증가할 수 있어 주의가 필요합니다.

3. **복약지도(Counseling)**: 복약지도 프로토콜 "부프로피온 서방정(SR)은 가급적 아침에 1회 복용하고, 빈속보다는 식사와 함께 복용하세요. 씹거나 부수지 말고 통째로 삼켜야 합니다. 초기에는 불면증, 두통, 구강 건조 등의 부작용이 나타날 수 있지만, 대부분 시간이 지나면서 적응됩니다. 또한, 술을 많이 마시거나 금단 증상이 심한 경우 발작 위험이 높아질 수 있으니, 발작의 징후(어지러움, 경련 등)가 있으면 즉시 의사나 약사에게 알리세요."

4. **처방 중재(Prescription Intervention)**: 만약 환자에게 신경성 식욕부진증 병력이 있다면, 부프로피온 처방은 금기이므로 처방의에게 연락하여 대체 약물(예: 둘록세틴(Duloxetine))을 제안해야 합니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**:

- 핵심! 부프로피온은 간에서 CYP2B6에 의해 주로 대사되므로, CYP2B6 저해제(티클로피딘, 클로피도그렐)와 병용 시 용량 감량이 필요할 수 있습니다. CYP2D6 저해제(파록세틴, 플루옥세틴)는 부프로피온의 농도를 증가시킬 수 있습니다.

- 최대 권장 용량: 즉시방출형(IR)은 1일 450mg, 서방정(SR)은 1일 400mg, 서방정(ER/XL)은 1일 450mg을 초과하면 발작 위험이 급격히 증가합니다.

선배 약사의 한마디: "부프로피온은 성기능 부작용이 적고 금연에도 효과적이어서 젊은 우울증 환자에게 자주 선택돼요. 하지만 '발작 위험'이라는 치명적인 부작용이 있으니, 식이장애 병력이나 간질, 두부 손상 병력을 반드시 확인하는 습관을 들이세요. 국시에서도 '금기 환자군'과 '최대 용량'이 자주 출제되니 꼭 암기해 두세요!"

## 핵심 개념

- **NDRI (Norepinephrine-Dopamine Reuptake Inhibitor)** — 노르에피네프린과 도파민의 재흡수를 선택적으로 억제하여 시냅스 내 두 신경전달물질의 농도를 증가시키는 항우울제 계열입니다. 대표 약물은 부프로피온(Bupropion)이며, 세로토닌 재흡수에는 거의 영향을 미치지 않아 성기능 부작용이 적습니다.
- **아미노케톤** — 케톤(C=O) 작용기와 아민(NH)기가 결합된 화학 구조를 의미합니다. 부프로피온은 (±)-2-(tert-부틸아미노)-3'-클로로프로피오페논 구조로 아미노케톤 골격을 가지며, 이는 NDRI로서의 약리 활성에 중요한 역할을 합니다.
- **부프로피온** — NDRI 계열의 대표적인 항우울제이자 금연 치료 보조제입니다. 성기능 부작용이 적고 체중 증가를 유발하지 않는 장점이 있으나, 발작 역치를 낮추는 부작용이 있어 식이장애나 간질 환자에게는 금기입니다. CYP2B6에 의해 대사됩니다.
- **NaSSA (Noradrenergic and Specific Serotonergic Antidepressant)** — α2-아드레날린 수용체를 차단하여 노르에피네프린과 세로토닌의 방출을 증가시키는 항우울제 계열입니다. 대표 약물은 미르타자핀(Mirtazapine)으로, 세로토닌 수용체 중 5-HT2와 5-HT3를 차단하여 부작용을 줄입니다. NDRI와는 기전이 다릅니다.
- **SNRI (Serotonin-Norepinephrine Reuptake Inhibitor)** — 세로토닌과 노르에피네프린의 재흡수를 모두 억제하는 항우울제 계열입니다. 대표 약물로 벤라팍신(Venlafaxine)과 둘록세틴(Duloxetine)이 있으며, 통증 조절에도 효과적입니다. NDRI와 달리 도파민 재흡수에는 유의한 영향을 미치지 않습니다.

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