# 다음 중 할로페리돌(haloperidol)의 구조적 특징과 합성에 관한 설명으로 옳은 것은?

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> subject: 중추신경계 약물의 합성

## 문제

다음 중 할로페리돌(haloperidol)의 구조적 특징과 합성에 관한 설명으로 옳은 것은?

## 보기

1. 벤즈이속사졸 골격에 불소 치환기와 피페리딘 고리를 포함한다.
2. 디페닐부틸피페리딘 골격에 트리플루오로메틸기와 피페라진 고리를 포함한다.
3. 페노티아진 골격에 염소 치환기와 디메틸아미노 측쇄를 포함한다.
4. 인돌 골격에 플루오로페닐기와 피페라진 측쇄를 포함한다.
5. 부티로페논 골격에 4-플루오로페닐기와 피페리딘 고리를 포함한다. **✔ 정답**

**정답: 5**

## 해설

할로페리돌은 부티로페논(4-phenyl-1-butanone) 골격을 가지며, 방향족 고리에 4-플루오로 치환기, 측쇄에 4-히드록시피페리딘 고리를 포함한다. 2번은 클로르프로마진, 3번은 피모지드(pimozide) 계열, 5번은 리스페리돈(risperidone)의 구조 특징이다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 대표적인 항정신병약물인 할로페리돌(Haloperidol)의 화학 구조와 골격을 정확히 알고 있는지 묻는 전형적인 국시 빈출 문제예요. 할로페리돌은 부티로페논(Butyrophenone) 계열의 약물로, 다른 항정신병약물 계열(페노티아진, 벤즈아미드 등)과의 구조적 차이를 구분하는 것이 핵심입니다.

1. **핵심 개념 분석 (Key Concept)**: 할로페리돌은 부티로페논(Butyrophenone) 계열에 속하는 정형 항정신병약물(Typical Antipsychotic)입니다. 구조적 특징은 4-플루오로페닐(4-Fluorophenyl)기가 달린 부티로페논 골격과 4-히드록시피페리딘(4-Hydroxypiperidine) 고리가 연결된 형태예요.
2. **정답 근거 (Answer Rationale)**: ⑤번 보기가 정답입니다. 할로페리돌은 핵심! 부티로페논 골격(Butyrophenone core)을 기본으로 하며, 방향족 고리에는 4-플루오로 치환기(4-Fluoro group)가, 측쇄 말단에는 피페리딘 고리(Piperidine ring)가 결합된 구조입니다.
3. **오답 분석 (Distractor Analysis)**:
- ①번: 혼동 주의! 벤즈이속사졸(Benzisoxazole) 골격은 비정형 항정신병약물인 리스페리돈(Risperidone)이나 팔리페리돈(Paliperidone)의 특징입니다.
- ②번: 혼동 주의! 디페닐부틸피페리딘(Diphenylbutylpiperidine) 골격에 트리플루오로메틸기(Trifluoromethyl group)와 피페라진 고리(Piperazine ring)를 포함하는 약물은 피모지드(Pimozide)입니다. 항정신병약물이지만 골격이 완전히 다릅니다.
- ③번: 혼동 주의! 페노티아진(Phenothiazine) 골격에 염소(Chlorine) 치환기와 디메틸아미노(Dimethylamino) 측쇄를 가진 약물은 대표적인 정형 항정신병약물인 클로르프로마진(Chlorpromazine)입니다. 할로페리돌과 계열이 다릅니다.
- ④번: 혼동 주의! 인돌(Indole) 골격에 플루오로페닐기(Fluorophenyl group)와 피페라진(Piperazine) 측쇄는 비정형 항정신병약물인 아리피프라졸(Aripiprazole)의 구조적 특징입니다.
4. **연관 개념 정리 (Related Concepts)**: 항정신병약물은 크게 정형(Typical, 1세대)과 비정형(Atypical, 2세대)으로 나뉘며, 구조적 골격이 다릅니다. 정형은 부티로페논계(할로페리돌)와 페노티아진계(클로르프로마진)가 대표적이고, 비정형은 벤즈이속사졸계(리스페리돈), 인돌계(아리피프라졸) 등이 있습니다. 도파민 D2 수용체 길항 작용은 공통적이나, 비정형은 세로토닌 5-HT2A 수용체 길항 작용이 추가되어 추체외로 부작용(EPS)이 적다는 차이가 있습니다.

개념 정리:

| 계열 | 대표 약물 | 핵심 골격 | 특징 치환기 |
| --- | --- | --- | --- |
| 부티로페논계 | 할로페리돌 | 부티로페논 | 4-플루오로페닐, 4-히드록시피페리딘 |
| 페노티아진계 | 클로르프로마진 | 페노티아진 | 염소(Cl), 디메틸아미노 측쇄 |
| 디페닐부틸피페리딘계 | 피모지드 | 디페닐부틸피페리딘 | 트리플루오로메틸, 피페라진 |
| 벤즈이속사졸계 | 리스페리돈 | 벤즈이속사졸 | 플루오로, 피리미딘 |
| 인돌계 | 아리피프라졸 | 인돌 | 플루오로페닐, 피페라진 |

한눈에 비교!: **정형(Typical) vs 비정형(Atypical) 항정신병약물**

| 구분 | 정형 (1세대) | 비정형 (2세대) |
| --- | --- | --- |
| 대표 계열 | 부티로페논계, 페노티아진계 | 벤즈이속사졸계, 인돌계, 티에노벤조디아제핀계 |
| 주요 수용체 | D2 수용체 강력 차단 | D2 + 5-HT2A 수용체 차단 |
| 추체외로 부작용(EPS) | 높음 | 낮음 |
| 고프로락틴혈증 | 흔함 (할로페리돌) | 덜 흔함 (리스페리돈은 예외) |

약리기전 포인트: 할로페리돌은 강력한 도파민 D2 수용체 길항제(Dopamine D2 Receptor Antagonist)로서, 중뇌-변연계(Mesolimbic pathway)의 도파민 과활성을 억제하여 양성 증상(환각, 망상)을 조절합니다. 하지만 흑질-선조체(Nigrostriatal pathway)의 도파민도 차단하여 추체외로 부작용(EPS)을 유발할 수 있습니다.

암기 팁: **"할로페리돌 = 부티로페논 + 4-F + 피페리딘"**으로 기억하세요. "부티로(버터) 논(말하는) 할로(할아버지)"라고 연상해보세요. 버터처럼 부드러운 골격에 4층(4-F) 건물 옥상에 피페리딘(피리미딘X)이 앉아있는 모습을 떠올리면 잊지 않아요!

국시 빈출 포인트: 항정신병약물의 구조 골격과 대표 약물 매칭 문제는 약사 국가고시에서 매우 높은 빈도로 출제됩니다. 단순 암기를 넘어, 각 골격의 특징적인 치환기(예: 부티로페논의 플루오로, 페노티아진의 염소)를 함께 외워두면 오답을 쉽게 걸러낼 수 있어요.

기출 변형 주의!: "다음 중 할로페리돌과 동일한 계열의 약물은?"이나 "할로페리돌의 부작용 중 추체외로 증상이 아닌 것은?"과 같은 식으로 기전이나 부작용과 연결하여 출제될 수 있으니, 구조뿐 아니라 약리작용과 부작용 프로파일도 함께 공부해두세요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**: 65세 조현병 환자가 할로페리돌 5mg을 1일 2회 복용 중입니다. 보호자가 "요즘 환자가 자꾸 입을 쩍쩍거리고, 목을 뒤로 젖히는 이상한 자세를 취해요"라고 약국에 문의했습니다.
**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**:
1. **처방 검수(DUR)**: 환자의 나이(65세 이상 노인), 할로페리돌의 용량(1일 10mg)을 확인합니다. 급성 추체외로 부작용(Acute EPS), 특히 급성 근긴장이상(Acute Dystonia)이 의심됩니다.
2. **문제 평가(Evaluation)**: 할로페리돌과 같은 정형 항정신병약물은 강력한 D2 수용체 차단으로 인해 추체외로 부작용(EPS) 발생 위험이 높습니다. 노인 환자에서 더 취약합니다. 핵심! "입을 쩍쩍거림(Orallyngual dyskinesia)"과 "목을 뒤로 젖힘(Opisthotonos)"은 급성 근긴장이상의 전형적인 증상입니다.
3. **처방 중재(Prescription Intervention)**: 즉시 처방의에게 연락하여 항콜린제(벤즈트로핀(Benztropine) 또는 트리헥시페니딜(Trihexyphenidyl))의 병용 투여를 제안하거나, 비정형 항정신병약물(예: 올란자핀, 쿠에티아핀)로의 변경을 상의합니다.
4. **복약지도(Counseling)**: "환자분, 할로페리돌은 정신 증상을 조절하는 데 매우 효과적인 약이지만, 초기에는 근육이 뻣뻣해지거나 이상한 자세(예: 목이 돌아감, 눈이 위로 돌아감)가 나타날 수 있어요. 이런 증상이 나타나면 바로 저희 약국이나 병원에 연락해주세요. 의사 선생님과 상의해서 근육 경직을 막아주는 추가 약을 처방해드릴 수 있습니다. 절대 임의로 약을 끊지 마시고, 규칙적으로 복용하세요."
**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**:
- 추체외로 부작용(EPS): 급성 근긴장이상, 파킨슨증(Parkinsonism), 정좌불능(Akathisia), 지연성 운동장애(Tardive Dyskinesia) - 특히 지연성 운동장애는 장기간 사용 후 나타나며, 항콜린제에 반응이 불량하여 예방이 중요합니다.
- QTc 간격 연장: 심전도(ECG) 이상 - 할로페리돌은 QTc 간격을 연장시켜 심실 부정맥(Torsade de Pointes) 위험을 높일 수 있습니다. 특히 다른 QTc 연장 약물과 병용 시 주의해야 합니다.
- 고프로락틴혈증: 유즙 분비, 여성형 유방, 성기능 장애
- 항콜린제 병용 주의: 변비, 구강 건조, 요저류, 녹내장 악화

복약지도 프로토콜: **할로페리돌 복용 환자 필수 확인 사항**
1. **복약 순응도**: "약을 거르지 않고 매일 같은 시간에 드시고 계신가요?"
2. **부작용 모니터링**: "요즘 근육이 뻣뻣하거나, 가만히 있지 못하고 안절부절못하거나, 입이 자꾸 씰룩거리지는 않나요?"
3. **금기 및 주의**: "다른 약을 추가로 드시거나, 감기약이나 소화제를 사 드실 때는 반드시 약사와 상담해주세요. 특히 알코올은 절대 금합니다."
4. **정기 검진**: "정기적으로 심전도 검사와 혈액 검사(간기능, 프로락틴)를 받고 계신가요?"

선배 약사의 한마디: "약사는 환자의 약물 치료 효과뿐 아니라 안전을 책임져요. 특히 항정신병약물은 부작용이 다양하고 심각할 수 있어서, 환자와 보호자에게 초기 증상을 자세히 알려드리는 게 중요해요. EPS 증상을 조기에 발견해서 처방의와 상의해 약물을 조정하거나 항콜린제를 추가하면 환자의 삶의 질이 크게 개선될 수 있어요. '이 약 때문에 더 아프다'는 생각이 들지 않도록 약사가 먼저 케어해주는 전문가가 되어야 합니다."

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