# 바르비투르산(barbituric acid) 유도체 합성의 핵심 반응으로 옳은 것은?

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> subject: 중추신경계 약물의 합성

## 문제

바르비투르산(barbituric acid) 유도체 합성의 핵심 반응으로 옳은 것은?

## 보기

1. 아세트산 무수물과 아민을 산 촉매 하에 반응시켜 피리미딘 고리를 형성한다.
2. 글루타르산과 요소를 산 촉매 하에 반응시켜 6원 락탐 고리를 형성한다.
3. 말론산 디에틸에스터와 요소를 염기 촉매 하에 축합반응으로 피리미딘-2,4,6-트리온 고리를 형성한다. **✔ 정답**
4. 말론산과 구아니딘을 산 촉매 하에 반응시켜 피리미딘아민 고리를 형성한다.
5. 숙신산과 히드라진을 염기 촉매 하에 반응시켜 피라졸리딘 고리를 형성한다.

**정답: 3**

## 해설

바르비투르산 유도체는 치환된 말론산 디에틸에스터(diethyl malonate 유도체)와 요소(urea)를 나트륨 에톡시드(NaOEt) 등 염기 존재 하에 축합반응(Knoevenagel 유형)시켜 피리미딘-2,4,6-트리온(바르비투르산) 고리를 형성하는 것이 핵심 합성법이다. 5번 탄소의 두 치환기가 약효와 지속시간을 결정한다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 약사 국가고시 의약품합성학 과목에서 바르비투르산(barbituric acid) 유도체의 대표적인 합성 경로를 묻는 빈출 개념입니다. 바르비투르산은 2,4,6-트리온 구조를 가진 피리미딘 유도체로, 합성의 핵심은 **치환된 말론산 디에틸에스터(diethyl malonate 유도체)와 요소(urea)의 축합반응**입니다. 염기(예: 나트륨 에톡시드, NaOEt) 존재 하에 에스터와 아미드가 축합하여 고리를 형성하며, 이후 산성화를 통해 생성물을 얻습니다. 5번 탄소(C-5)의 치환기(R1, R2)가 약물의 지속시간과 효능에 결정적 영향을 미칩니다. 다른 보기들은 반응물 또는 생성물의 구조가 부적절합니다.

## 임상 시나리오

임상 실무 가이드: 약국에서 복약지도 시 바르비투르산계 약물(예: 페노바르비탈(Phenobarbital))은 간 효소 유도 작용으로 와파린(Warfarin), 경구 피임약 등과 상호작용이 있음을 주의시킵니다. 또한 호흡 억제 부작용에 대한 모니터링이 필요합니다.

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