# 프로카인(procaine)의 수용액 안정성에 관한 설명으로 옳은 것은?

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> subject: 화학적 분해와 안정성

## 문제

프로카인(procaine)의 수용액 안정성에 관한 설명으로 옳은 것은?

· 프로카인은 에스터형 국소마취제임
· 수용액 조제 시 pH 조절이 필요함
· 가수분해 산물로 파라아미노벤조산(PABA)이 생성됨

## 보기

1. 산성 조건에서 아미드 결합이 가수분해되어 활성을 잃는다
2. 알칼리성 조건에서 에스터 결합이 가수분해되어 활성을 잃는다 **✔ 정답**
3. 중성 조건에서 가수분해 속도가 가장 빠르게 나타난다
4. 가수분해 산물로 파라아미노벤조산 대신 메타아미노벤조산이 생성된다
5. 에터 결합의 가수분해로 인해 수용액에서 불안정하게 된다

**정답: 2**

## 해설

프로카인은 에스터형 국소마취제로, 알칼리성 조건에서 에스터 결합의 가수분해가 촉진되어 파라아미노벤조산(PABA)과 디에틸아미노에탄올로 분해되어 약효를 잃는다. 이를 방지하기 위해 산성 pH(약 pH 3.5~5.5)에서 조제 및 보관한다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 프로카인(Procaine)의 수용액 중 안정성, 특히 가수분해 반응과 그 조건에 대한 이해를 묻고 있어요. 프로카인은 대표적인 에스터형 국소마취제로, 분자 내에 에스터(Ester) 결합을 가지고 있어 수용액에서 가수분해되기 쉽습니다. 이 가수분해는 pH에 크게 영향을 받으며, 약물의 안정성과 유효기간을 결정짓는 핵심 요소입니다.

1. **핵심 개념 분석 (Key Concept)**: 에스터 결합의 가수분해는 산(acid)과 염기(base) 모두에 의해 촉매되는 반응이지만, 일반적으로 알칼리성 조건(pH 7 이상)에서 수산화 이온(OH⁻)의 친핵성 공격(Nucleophilic attack)으로 인해 가수분해 속도가 급격히 증가합니다. 프로카인은 가수분해되어 파라아미노벤조산(PABA, p-Aminobenzoic acid)과 디에틸아미노에탄올(Diethylaminoethanol)로 분해되며, 이때 약리 활성을 잃습니다.

2. **정답 근거 (Answer Rationale)**: 핵심! 프로카인은 알칼리성 조건에서 에스터 결합이 빠르게 가수분해되어 약효를 상실합니다. 따라서 프로카인 수용액은 안정성을 높이기 위해 산성 pH(약 pH 3.5~5.5)로 조정하여 조제 및 보관합니다.

3. **오답 분석 (Distractor Analysis)**:
혼동 주의! ①번: 프로카인은 **에스터형** 국소마취제이므로 분자 내에 **에스터 결합**을 가지고 있습니다. 아미드 결합은 리도카인(Lidocaine)과 같은 **아미드형** 국소마취제에 해당하는 구조입니다. 또한 산성 조건에서는 에스터 가수분해 속도가 느리므로 안정합니다.
혼동 주의! ③번: 중성 조건보다 **알칼리성** 조건에서 가수분해 속도가 가장 빠릅니다. 혼동 주의! ④번: 프로카인의 가수분해 산물은 **파라-** 위치에 아미노기가 결합된 파라아미노벤조산(PABA)입니다. 메타아미노벤조산이 생성되는 것은 아닙니다. 혼동 주의! ⑤번: 프로카인 분자 내 결합은 **에스터 결합**이지 에터(Ether) 결합이 아닙니다. 에스터와 에터는 전혀 다른 작용기입니다.

4. **연관 개념 정리 (Related Concepts)**: 에스터형 국소마취제(프로카인, 테트라카인, 벤조카인 등)는 알칼리성에서 불안정하므로 주사제는 산성으로 조제합니다. 반면, 아미드형 국소마취제(리도카인, 메피바카인 등)는 아미드 결합이 에스터 결합보다 가수분해에 더 안정하여 수용액에서 비교적 안정합니다. 또한 PABA는 일부 설파제(Sulfonamide)의 작용을 길항(Antagonism)하므로, 설파제와 프로카인을 동시에 사용할 경우 항균 효과가 감소할 수 있습니다.

개념 정리:

| 구분 | 에스터형 국소마취제 | 아미드형 국소마취제 |
| --- | --- | --- |
| 대표 약물 | 프로카인, 테트라카인, 벤조카인 | 리도카인, 메피바카인, 부피바카인 |
| 분자 내 결합 | 에스터 결합 (-COO-) | 아미드 결합 (-CONH-) |
| 수용액 안정성 | 알칼리성에서 불안정 (가수분해 용이) | 비교적 안정 (가수분해에 강함) |
| 대사 경로 | 혈장 의사콜린에스터라제(Pseudocholinesterase)에 의해 빠르게 가수분해 | 간의 CYP450 효소에 의해 대사 |
| 알레르기 가능성 | PABA 대사산물로 인해 상대적으로 높음 | 매우 낮음 |

한눈에 비교!: 프로카인 (에스터형) vs 리도카인 (아미드형)
- 안정성: 리도카인이 수용액에서 더 안정적입니다.
- 알레르기: 프로카인 대사체인 PABA는 알레르기 항원으로 작용할 수 있어 리도카인보다 알레르기 반응 위험이 높습니다.
- 대사 속도: 프로카인은 혈장 에스터라제에 의해 매우 빠르게 가수분해되어 작용 시간이 짧습니다 (약 30분).

약리기전 포인트: 국소마취제는 신경 세포막의 전압 개폐 나트륨 채널(Voltage-gated Na+ channel)을 차단하여 탈분극을 억제하고, 신경 자극의 전도를 차단합니다.

암기 팁: "에스터형 = 알칼리에서 녹아내린다"
"에스터형은 산에서 안정, 알칼리에서 불안정"으로 외우세요. 반대로 "아미드형은 알칼리에서도 안정"하다는 점을 함께 기억해두면 혼동을 피할 수 있습니다.

국시 빈출 포인트: 에스터형과 아미드형 국소마취제의 분류, 각각의 안정성에 영향을 주는 pH 조건, 주요 대사 경로(혈장 에스터라제 vs 간 대사), 알레르기 반응 유발 가능성 등이 자주 출제됩니다. 특히 프로카인은 설파제와의 길항 작용도 함께 묻는 경우가 많습니다.

기출 변형 주의!: "프로카인 주사제의 pH는 왜 산성(pH 3.5~5.5)으로 조정하는가?"라는 식으로 단순 기전이 아닌 **제제 설계의 이유**를 묻는 형태로 출제될 수 있습니다.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**: 치과에서 발치 후 통증 조절을 위해 프로카인을 국소 주사했습니다. 그런데 환자가 "주사 맞은 부위가 평소보다 오래 마비되어 있고, 약간 따끔거린다"며 약국을 방문했습니다. 또한, 이 환자는 요로 감염 치료를 위해 설파메톡사졸(Sulfamethoxazole)을 복용 중입니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**: 핵심! 프로카인은 에스터형 국소마취제이므로 약국에서 보관 시 햇빛을 차단하고 산성 안정화 제제로 제공됩니다. 환자에게 프로카인의 작용 시간이 짧아(약 30분~1시간) 보통 2시간 이내에 감각이 돌아오므로, 이상 지속 시 치과에 연락하도록 안내합니다. **약물상호작용(Drug Interaction)**: 프로카인의 대사산물인 PABA는 설파제의 항균 작용을 길항할 수 있습니다. 따라서 설파제를 복용 중인 환자에게 프로카인을 사용할 경우 항생제의 효과가 감소할 수 있음을 인지하고, 필요시 치과의사에게 아미드형 국소마취제(리도카인 등)로 변경을 제안할 수 있습니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**: 프로카인은 혈장 의사콜린에스터라제에 의해 빠르게 대사되므로, 간 질환 환자나 유전적으로 이 효소가 결핍된 환자에서는 작용 시간이 길어지고 전신 독성 위험이 증가할 수 있습니다. 또한, 과량 투여 시 중추신경계 흥분(안절부절, 경련) 후 억제(호흡 억제)로 이어질 수 있으므로 용량에 주의해야 합니다.

복약지도 프로토콜:
1. 프로카인 주사 후에는 마비가 풀릴 때까지 음식물 섭취를 자제하도록 안내 (씹거나 데이지 않도록 주의).
2. 주사 부위를 긁거나 만지지 말 것.
3. 알레르기 반응(발진, 가려움, 호흡 곤란)이 나타나면 즉시 응급실 방문.

선배 약사의 한마디: "프로카인은 오래된 약이지만, 그 구조와 안정성을 이해하면 국소마취제 전체를 꿰뚫는 통찰을 얻을 수 있어요! 약국에서 '마취 주사 후 얼얼함'을 호소하는 환자에게 단순 증상만 듣지 말고, '어떤 마취제를 썼는지, 다른 약은 무엇을 복용 중인지'를 꼭 확인하세요. 설파제와의 상호작용은 국시 단골 문제지만, 실제 현장에서도 놓치기 쉬운 포인트랍니다!"

## 핵심 개념

- **에스터 결합** — 카르복실산과 알코올이 축합 반응하여 형성된 결합으로, 에스터형 국소마취제의 핵심 작용기임
- **가수분해** — 물 분자(H2O)에 의해 화학 결합이 절단되는 반응으로, 프로카인의 에스터 결합이 분해되어 약효를 잃는 주요 원인임
- **파라아미노벤조산** — 프로카인의 가수분해로 생성되는 대사산물로, 알레르기 반응을 유발하고 설파제의 효과를 길항함
- **알칼리성 조건** — pH 7 이상의 수용액 환경으로, 수산화 이온(OH-)이 에스터 결합을 친핵성 공격하여 가수분해를 촉진함
- **pH 안정성** — 약물이 수용액에서 분해되지 않고 안정하게 유지되는 pH 범위로, 프로카인은 산성 pH(3.5~5.5)에서 가장 안정함

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