# 글리코사이드 결합(glycosidic bond)에 대한 설명으로 옳은 것은?

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> subject: 생체분자의 구조와 기능

## 문제

글리코사이드 결합(glycosidic bond)에 대한 설명으로 옳은 것은?

## 보기

1. 뉴클레오타이드에서 인산기와 오탄당을 연결하는 결합이다.
2. DNA와 RNA 모두에서 N-글리코사이드 결합으로 형성된다.
3. 산성 조건에서 쉽게 형성되고 염기성 조건에서 분해된다.
4. 퓨린과 피리미딘 사이에만 형성되는 결합이다.
5. 오탄당의 1' 탄소와 질소 염기의 질소 원자 사이에 형성된다. **✔ 정답**

**정답: 5**

## 해설

글리코사이드 결합은 오탄당의 1' 탄소와 질소 염기의 질소 원자(퓨린의 N9, 피리미딘의 N1) 사이에 형성되는 N-글리코사이드 결합이다. 1번은 인산기와의 결합 설명 오류, 4번은 퓨린-피리미딘 사이만이 아니라 각 염기가 당과 결합한다, 5번은 역순이다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 핵산(Nucleic Acid)의 기본 구조를 이루는 **글리코사이드 결합(Glycosidic Bond)** 의 정의를 묻고 있어요. 생화학의 가장 기초이면서도 DNA/RNA 구조를 이해하는 출발점이 되는 개념입니다. 핵산은 뉴클레오타이드(Nucleotide)가 중합된 형태인데, 뉴클레오타이드 자체는 세 가지 구성 요소로 이루어져 있습니다: 인산기(Phosphate), 오탄당(Pentose), 그리고 **질소 염기(Nitrogenous Base)** 입니다. 이 중에서 오탄당과 질소 염기가 연결되는 방식이 바로 N-글리코사이드 결합(N-glycosidic bond)입니다.

**핵심 개념 분석 (Key Concept)**: 글리코사이드 결합은 오탄당의 아노머 탄소(Anomeric carbon), 즉 **1' 탄소(C1')** 와 질소 염기의 특정 질소 원자 사이에서 형성됩니다. 퓨린(Purine) 계열 염기(아데닌, 구아닌)는 N9 위치에서, 피리미딘(Pyrimidine) 계열 염기(시토신, 티민, 우라실)는 N1 위치에서 당과 결합합니다.

**정답 근거 (Answer Rationale)**: ⑤번 보기가 정확합니다. DNA와 RNA 모두에서 이 결합은 동일한 방식으로 형성됩니다. 핵심! 이 결합을 통해 오탄당(리보스 또는 디옥시리보스)이 질소 염기를 달고 있는 형태가 뉴클레오사이드(Nucleoside)입니다. 여기에 인산기가 추가로 결합하면 뉴클레오타이드가 됩니다.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**:
혼동 주의! 각 보기를 하나씩 살펴볼게요.
① 뉴클레오타이드에서 인산기와 오탄당을 연결하는 결합은 에스터 결합(Ester bond) 또는 포스포다이에스터 결합(Phosphodiester bond)입니다. 글리코사이드 결합은 염기와 당 사이에만 존재합니다.
② 혼동 주의! DNA와 RNA 모두 N-글리코사이드 결합으로 형성되는 것은 맞지만, 문제는 '모든 결합이 N-글리코사이드 결합이다'라는 의미로 오해될 수 있습니다. 사실 DNA와 RNA는 각각 디옥시리보스(Deoxyribose)와 리보스(Ribose)라는 다른 당을 사용하지만, 결합의 종류(글리코사이드 결합)는 동일합니다. 하지만 이 보기는 '글리코사이드 결합이 DNA와 RNA에서 모두 형성된다'는 의미가 아니라 'DNA와 RNA 모두가 N-글리코사이드 결합으로 형성된다'는 뜻으로 읽힐 수 있어 정확하지 않습니다. (글리코사이드 결합은 뉴클레오사이드를 형성할 때만 쓰이고, 전체 DNA/RNA 사슬은 포스포다이에스터 결합으로 연결되므로 '모두'라는 표현이 부적절합니다.)
③ 글리코사이드 결합은 산(Acid) 조건에서 가수분해(Hydrolysis)되기 쉬워 분해됩니다. 특히 퓨린 염기와 당 사이의 결합은 산에 매우 민감합니다(Depurination). 반면 염기성 조건에서는 상대적으로 안정적입니다. 따라서 보기의 설명(산성에서 쉽게 형성, 염기성에서 분해)은 정반대입니다.
④ 퓨린과 피리미딘은 수소 결합(Hydrogen bond)을 통해 서로 상보적 쌍(Complementary pair)을 이루지만, 글리코사이드 결합은 각 염기와 당 사이의 결합입니다. 염기 사이에 형성되는 결합이 아닙니다.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**: 글리코사이드 결합이 끊어지는 대표적인 반응은 **가수분해(Hydrolysis)** 입니다. 산성 환경에서 DNA의 퓨린 염기가 떨어져 나가는 현상을 **탈퓨린화(Depurination)** 라고 하며, 이는 DNA 손상의 주요 원인 중 하나입니다. 또한, 생체 내에서 당과 비당 부분(Aglycone)을 연결하는 배당체(Glycoside) 결합과 동일한 화학적 개념입니다.

개념 정리: 핵산의 구성 요소와 결합을 정리하면 다음과 같습니다.

| 구성 요소 | 연결 방식 | 결합 이름 |
| --- | --- | --- |
| 인산기 + 당 | 인산기와 당의 5' 탄소 -OH | 에스터 결합 (Ester bond) |
| 당의 1' 탄소 + 염기 | 당의 C1' + 염기의 N (퓨린: N9 / 피리미딘: N1) | 글리코사이드 결합 (Glycosidic bond / N-glycosidic bond) |
| 뉴클레오타이드 간 연결 | 당의 3' -OH + 다음 뉴클레오타이드의 5' 인산기 | 포스포다이에스터 결합 (Phosphodiester bond) |

암기 팁: "글리코(당) + 사이드(결합)" = 당과 염기가 '사이드'로 붙었다고 생각하세요. 당의 1번 탄소가 항상 연결되는 '주인공' 역할을 한다는 점을 기억하면, 다른 결합들과 혼동하지 않습니다.

국시 빈출 포인트: "글리코사이드 결합이란?"이라는 정의형 문제보다는, "다음 중 N-글리코사이드 결합을 포함하는 것은?" 또는 "DNA가 산에 의해 손상될 때 어떤 결합이 끊어지는가?"와 같은 응용형으로 출제됩니다. 특히 Depurination 개념과 연결시키는 것이 중요합니다.

기출 변형 주의!: 최근 국시에서는 "뉴클레오사이드 유사체(Acyclovir 등) 항바이러스제의 작용 기전"과 연결하여 "이 약물의 구조적 특징이 정상 뉴클레오사이드와 어떻게 다른가?"를 묻는 식으로 변형 출제됩니다. 아시클로버의 경우 당 고리가 열려 있어 3' -OH가 없어 DNA 신장(Elongation)을 막는다는 점을 함께 공부하세요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
생화학적 결합 개념은 약국 현장에서 직접적으로 사용되지는 않지만, 항암제나 항바이러스제의 작용 기전을 이해하는 데 필수적인 배경 지식입니다.

**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**: 암 환자에게 처방된 항암제 **시타라빈(Cytarabine, Ara-C)** 은 세포 내에서 인산화되어 DNA 중합효소(DNA Polymerase)를 억제합니다. 시타라빈은 정상적인 사이티딘(Cytidine)의 당 부분(리보스)이 **아라비노스(Arabinose)** 로 바뀐 유사체입니다. 이 약물이 어떻게 작용하는지 이해하려면, 뉴클레오사이드 구조와 글리코사이드 결합의 개념을 반드시 알아야 합니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**:
약사가 시타라빈을 조제할 때, 이 약물의 구조가 정상 뉴클레오사이드와 달라 DNA 합성을 방해한다는 작용 기전을 이해하고 있으면, 환자의 부작용(골수억제, 구내염 등)을 예측하고 관리하는 데 도움이 됩니다.
핵심! 뉴클레오사이드 유사체 계열 약물(예: Azathioprine, 6-Mercaptopurine)을 처방받은 환자에게는, 이 약물들이 세포 내에서 대사되어 DNA/RNA 합성을 방해한다는 점을 간단히 설명하며, 감염 위험성과 정기적인 혈액 검사의 중요성을 강조해야 합니다.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**:
이러한 약물들은 주로 빠르게 분열하는 세포(암세포, 조혈모세포, 위장관 점막세포)에 작용하므로, **골수 기능 저하(Bone Marrow Suppression)** 및 **구내염(Stomatitis)** 이 주요 부작용으로 나타납니다. 약사는 환자에게 구강 위생 관리와 이상 증상(발열, 출혈, 심한 구내염) 발생 시 즉시 의료진과 상담하도록 복약지도해야 합니다.

선배 약사의 한마디: "생화학은 약국에서 약 이름 하나 외우는 것보다 더 중요할 때가 있어요. 항암제나 항바이러스제의 구조적 특징을 이해하면, '이 약이 왜 암세포만 죽일까?', '왜 이 부작용이 생길까?'라는 질문에 답을 할 수 있거든요. 단순히 '뉴클레오사이드 유사체'라는 단어를 외우지 말고, 정상 뉴클레오사이드와 무엇이 다른지, 그 차이가 약리작용과 부작용에 어떻게 연결되는지를 생각해보세요. 그게 진짜 약사입니다!"

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