# 다음 아미노산 중 측쇄에 술프하이드릴(-SH) 기를 가지고 있어 산화되어 이황화결합을 형성할 수 있는 것은?

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> subject: 생체분자의 구조와 기능

## 문제

다음 아미노산 중 측쇄에 술프하이드릴(-SH) 기를 가지고 있어 산화되어 이황화결합을 형성할 수 있는 것은?

## 보기

1. 히스티딘(Histidine)
2. 시스테인(Cysteine) **✔ 정답**
3. 페닐알라닌(Phenylalanine)
4. 트립토판(Tryptophan)
5. 메티오닌(Methionine)

**정답: 2**

## 해설

시스테인은 측쇄에 -SH 기를 가지고 있으며, 두 분자의 시스테인이 산화되면 이황화결합(-S-S-)을 형성한다. 이는 단백질의 3차 구조와 4차 구조 안정화에 중요한 역할을 한다.

## 심화 해설

핵심 해설
이 문제는 단백질의 3차 구조와 4차 구조를 안정화시키는 중요한 공유결합인 이황화결합(Disulfide bond)을 형성할 수 있는 아미노산을 묻고 있어요. 이황화결합은 단백질의 고유한 3차원 구조를 유지하는 데 핵심적인 역할을 하며, 약물의 구조-활성 상관관계(SAR)를 이해하는 기초가 돼요.

**핵심 개념 분석 (Key Concept)**
이황화결합은 두 개의 시스테인(Cysteine) 잔기의 측쇄에 있는 술프하이드릴(-SH, Thiol) 기가 산화되어 공유결합(-S-S-)을 형성하는 것이에요. 이 결합은 단백질 분자 내에서(3차 구조) 또는 서로 다른 폴리펩타이드 사슬 사이에서(4차 구조) 형성될 수 있어요. 인슐린(Insulin)이나 항체(Antibody)와 같이 복잡한 구조를 가진 단백질 약물의 안정성에 매우 중요해요.

**정답 근거 (Answer Rationale)**
핵심! 정답은 ②번 시스테인(Cysteine)입니다. 시스테인은 20가지 표준 아미노산 중 유일하게 측쇄에 반응성이 높은 술프하이드릴(-SH) 기를 가지고 있어요. 이 -SH 기는 산화 반응을 통해 두 개의 시스테인 잔기 사이에 강한 공유결합인 이황화결합(-S-S-)을 형성할 수 있어요.

**오답 분석 (Distractor Analysis)**
① 히스티딘(Histidine): 측쇄에 이미다졸 고리를 가지고 있어, 산-염기 반응에 관여하고 효소의 촉매 작용에 중요한 역할을 하지만, -SH 기가 없어 이황화결합을 형성하지 못해요.

③ 페닐알라닌(Phenylalanine): 측쇄에 벤젠 고리를 가진 방향족 소수성 아미노산이에요. 소수성 상호작용에는 기여하지만, -SH 기가 없어요.

④ 트립토판(Tryptophan): 측쇄에 인돌 고리를 가진 가장 큰 방향족 아미노산이에요. 형광 특성을 가지지만, -SH 기가 없어요.

⑤ 메티오닌(Methionine): 혼동 주의! 측쇄에 황(S) 원자를 포함하고 있어 시스테인과 혼동하기 쉬워요. 하지만 메티오닌의 황은 티오에테르(-S-CH3) 형태로 존재하며, 반응성이 낮아 이황화결합을 형성하지 못해요. 메티오닌은 소수성 아미노산으로 분류돼요.

**연관 개념 정리 (Related Concepts)**
단백질의 구조적 안정화에는 이황화결합 외에도 수소결합, 이온결합(염다리), 소수성 상호작용, 반데르발스 힘 등 다양한 비공유결합이 관여해요. 이황화결합은 이들 중 가장 강한 공유결합이에요. 또한, 환원제(예: 디티오트레이톨(DTT), β-머캅토에탄올)를 처리하면 이황화결합이 끊어져 단백질이 변성될 수 있어요.

개념 정리

| 아미노산 | 측쇄 특성 | 주요 역할/기능 | 이황화결합 형성 |
| --- | --- | --- | --- |
| 시스테인(Cys, C) | 술프하이드릴(-SH, Thiol) | 이황화결합 형성, 금속 이온 착물 형성 | 가능 |
| 메티오닌(Met, M) | 티오에테르(-S-CH3) | 소수성 상호작용, 단백질 합성 개시자 | 불가능 |
| 히스티딘(His, H) | 이미다졸 고리 (pKa ~6.0) | 산-염기 촉매, 금속 이온 결합 | 불가능 |

한눈에 비교!

| 구분 | 시스테인(Cysteine) | 혼동 주의! 메티오닌(Methionine) |
| --- | --- | --- |
| 측쇄 화학구조 | -CH2-SH (Thiol) | -CH2-CH2-S-CH3 (Thioether) |
| 반응성 | 높음 (산화, 알킬화 가능) | 낮음 |
| 이황화결합 형성 | 가능 (2Cys → Cystine) | 불가능 |
| 단백질 내 역할 | 구조 안정화 (공유결합) | 소수성 코어 형성 (비공유결합) |

약리기전 포인트
이황화결합은 생물학적 제제(Biologics)인 단클론항체(Monoclonal Antibodies) 등의 구조에 필수적이에요. 이러한 결합이 끊어지면 약물의 활성이 사라질 수 있어요. 또한, N-아세틸시스테인(NAC, N-Acetylcysteine)은 시스테인의 전구체로, 점액분해제(Mucolytic) 및 아세트아미노펜(Acetaminophen) 중독의 해독제로 사용되는데, 그 작용 기전에 자유 -SH 기의 공여가 관여해요.

암기 팁
"**시**스테인은 **SH**를 가져서 **S-S** 결합을 만들어!" 라고 연상하세요. 메티오닌은 '메'로 시작해서 '매'우 반응성이 없다고 생각하면 구분하기 쉬워요.

국시 빈출 포인트
아미노산의 구조와 특성은 생화학의 기초이자 매년 빠지지 않고 출제되는 영역이에요. 특히 시스테인의 이황화결합, 히스티딘의 완충작용, 글리신의 구조적 유연성, 방향족 아미노산(페닐알라닌, 티로신, 트립토판)의 구분 등을 명확히 알아두세요.

기출 변형 주의!
단순히 아미노산 이름을 묻는 문제에서 나아가, "다음 중 단백질 변성제(Denaturant)인 β-머캅토에탄올이 끊는 결합은?" 또는 "N-아세틸시스테인의 작용 기전과 관련된 아미노산은?"과 같이 약물이나 실험 시약과 연결지어 출제될 수 있어요.

## 임상 시나리오

약국/임상 실무 가이드
**임상 시나리오 (Clinical Scenario)**
만성 기관지염 환자가 가래(점액) 배출이 어렵다고 호소하며 약국을 방문했습니다. 의사는 점액용해제로 N-아세틸시스테인(NAC)을 처방했어요. 환자가 "이 약이 정말 가래를 묽게 하나요? 어떻게 작용하나요?"라고 묻습니다.

**복약지도 및 중재 전략 (Counseling & Intervention)**
핵심! NAC는 시스테인(Cysteine)의 아세틸화 유도체예요. 체내에서 분해되어 자유 술프하이드릴(-SH) 기를 방출하는데, 이 -SH 기가 가래의 주성분인 뮤신(Mucin) 단백질 내의 이황화결합(-S-S-)을 환원시켜 끊어줍니다. 이를 통해 점액의 점조도(Viscosity)를 낮추고 배출을 용이하게 해요. 환자에게는 "가래를 끈끈하게 만드는 결합을 풀어주는 약이에요"라고 쉽게 설명할 수 있어요.

**환자 안전 및 주의사항 (Precautions)**
NAC는 대부분 안전하지만, 때때로 위장 장애나 알레르기 반응(기관지경련 유발 가능성)을 일으킬 수 있어요. 특히 천식 환자에게는 주의가 필요해요. 또한, NAC는 아세트아미노펜(Acetaminophen) 중독의 주요 해독제로도 사용되는데, 이는 NAC가 간에서 글루타티온(Glutathione)의 합성을 촉진하여 아세트아미노펜의 독성 대사체를 무독화시키기 때문이에요.

복약지도 프로토콜
- NAC는 대개 공복에 복용할 때 위장 장애가 더 흔할 수 있으므로, 식후 복용을 권장할 수 있어요.

- 액제나 분말제는 특유의 황 냄새(썩은 계란 냄새)가 날 수 있음을 미리 알려주어 놀라지 않도록 해요.

- 다른 점액용해제나 기침약과 함께 복용할 때는 의사나 약사와 상담하도록 안내해요.

선배 약사의 한마디
"생화학의 아미노산 특성은 단순히 국시 문제를 푸는 지식이 아니라, 실제 약물의 작용 기전을 이해하는 토대예요. NAC가 왜 점액용해제인지, 아세트아미노펜 중독 해독제인지 그 이유를 알면 환자에게 훨씬 자신 있는 복약지도를 할 수 있어요. 기초가 튼튼해야 임상 적용이 쉬워진다는 걸 잊지 마세요!"

## 핵심 개념

- **시스테인** — 측쇄에 술프하이드릴(-SH) 기를 가진 아미노산. 산화되어 이황화결합(-S-S-)을 형성할 수 있어 단백질의 3차/4차 구조 안정화에 중요.
- **이황화결합(Disulfide bond)** — 두 개의 시스테인 잔기의 -SH 기가 산화되어 형성되는 공유결합(-S-S-). 단백질의 고차 구조를 안정화시키는 강한 결합.
- **술프하이드릴 기(Thiol group)** — 화학식 -SH를 나타내는 작용기. 반응성이 높아 산화, 알킬화 등 다양한 반응에 참여하며, 시스테인의 특징적 측쇄.
- **N-아세틸시스테인(N-Acetylcysteine, NAC)** — 시스테인의 유도체. 점액의 이황화결합을 끊는 점액용해제 및 글루타티온 전구체로 작용하는 아세트아미노펜 중독 해독제.
- **메티오닌** — 측쇄에 황을 포함하지만 반응성이 낮은 티오에테르(-S-CH3) 구조를 가진 소수성 아미노산. 단백질 합성의 개시 아미노산.

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