핵심 해설
이 문제는
테르펜(Terpene) 화합물의 기본적인 분류 원칙을 묻고 있어요. 테르펜은
이소프렌(Isoprene, C5H8) 단위가 결합하여 이루어진 천연물의 거대한 부류로, 결합된 이소프렌 단위의 개수에 따라 분류됩니다.
정답 근거 (Answer Rationale)
정답은 ⑤번
파르네솔(Farnesol)입니다. 파르네솔은 3개의 이소프렌 단위(탄소 15개, C15)가 결합한
세스퀴테르펜(Sesquiterpene)에 속합니다. 반면, 문제에서 묻는
단조테르펜(Monoterpene)은 2개의 이소프렌 단위(탄소 10개, C10)로 구성된 화합물을 지칭합니다.
오답 분석 (Distractor Analysis)
①
피넨(α-Pinene): 소나무 등 침엽수 정유의 주성분으로, C10 구조의 전형적인 단조테르펜입니다.
②
캄퍼(Camphor): 녹나무에서 유래하며, C10 구조의 케톤 형태 단조테르펜입니다.
③
멘톨(Menthol): 박하 정유의 주성분으로, C10 구조의 알코올 형태 단조테르펜입니다.
④
리모넨(Limonene): 감귤류 껍질 정유의 주성분으로, C10 구조의 단조테르펜 시클로헥센입니다.
연관 개념 정리 (Related Concepts)
테르펜은 이소프렌 단위의 개수에 따라 다음과 같이 체계적으로 분류됩니다. 이 분류는 생약학에서 매우 중요하게 다뤄지는 기본 개념이에요.
개념 정리
| 분류 | 이소프렌 단위 수 | 탄소 수 | 대표 예시 |
|---|
| 헤미테르펜(Hemiterpene) | 1 | C5 | 이소발레르산(Isovaleric acid) |
| 핵심! 단조테르펜(Monoterpene) | 2 | C10 | 멘톨, 캄퍼, 피넨, 리모넨 |
| 세스퀴테르펜(Sesquiterpene) | 3 | C15 | 파르네솔(Farnesol), 아르테미시닌(Artemisinin) |
| 다이테르펜(Diterpene) | 4 | C20 | 타크솔(Taxol), 레티노산(Retinoic acid) |
| 세스터테르펜(Sesterterpene) | 5 | C25 | 드물게 존재 |
| 트리테르펜(Triterpene) | 6 | C30 | 스쿠알렌(Squalene), 진세노사이드(Ginsenoside) |
| 테트라테르펜(Tetraterpene) | 8 | C40 | 카로티노이드(Carotenoid, 예: 베타카로틴) |
암기 팁
테르펜 분류는 "단(2), 세스(3), 다이(4), 트리(6), 테트라(8)"로 이소프렌 단위 수를 외우세요. '트리(3이 아님!)테르펜'은 6단위(C30)라는 점이 함정이에요. "단(10), 세스(15), 다이(20), 트리(30), 테트라(40)"으로 탄소 수를 연관지어 외우는 것도 좋아요.
국시 빈출 포인트
테르펜 분류는 매년 빠지지 않고 출제되는
핵심! 영역입니다. 특정 생약의 지표성분이 어떤 테르펜 계열인지(C10, C15, C20 등), 또는 주어진 구조식에서 이소프렌 단위를 찾아 분류하는 문제가 자주 나와요. 반드시 위 표의 분류 체계와 대표 예시를 숙지해야 합니다.