핵심 해설
핵심 개념 분석 (Key Concept): 이 문제는
생약학(Pharmacognosy)에서 중요한 '생약의 기원식물과 주요 성분'을 묻고 있어요. 특히 코카잎은 흥분제 및 국소마취제로 사용되는
코카인(Cocaine)의 천연 공급원이며, 그 구조적 특징은
에코닌(Ecgonine)이라는 트로판(Tropane) 알칼로이드 골격에 메틸에스터와 벤조일기가 결합된 형태입니다. 코카잎의 기원 식물은
Erythroxylum coca와
Erythroxylum novogranatense 두 종이며, 주요 알칼로이드는 코카인입니다.
정답 근거 (Answer Rationale):
핵심! ⑤번이 정답입니다.
Erythroxylum coca는 코카과(Erythroxylaceae)에 속하는 식물로, 잎에서 추출되는 주요 알칼로이드는
코카인(Cocaine)입니다. 코카인은 화학 구조적으로
에코닌(Ecgonine)이라는 트로판 유도체의 카복실기가 메틸에스터(Methyl ester)화되고, 하이드록시기가 벤조일기(Benzoyl group)로 에스터화된 형태예요. 즉, 코카인은 '에코닌 유도체'라고 할 수 있으며, 이 설명이 ⑤번 보기에 정확히 포함되어 있습니다.
오답 분석 (Distractor Analysis):
혼동 주의!
①번
Erythroxylum novogranatense는 코카의 기원 식물 중 하나이지만, 여기서 얻는 주요 알칼로이드는
아트로핀(Atropine)이나
스코폴라민(Scopolamine)이 아닙니다. 아트로핀과 스코폴라민은
가지과(Solanaceae) 식물(예: 벨라도나, 독말풀)에서 얻는 트로판 알칼로이드예요.
②번
Camellia sinensis는
차(Tea)의 기원 식물이며, 주요 알칼로이드는
카페인(Caffeine)입니다. 코카인과 신남코카인은 이 식물과 관련 없습니다.
③번
Papaver somniferum은
양귀비(Opium poppy)의 기원 식물이며, 주요 알칼로이드는
모르핀(Morphine),
코데인(Codeine),
파파베린(Papaverine) 등으로 벤질이소퀴놀린(Benzylisoquinoline)계 알칼로이드입니다. 코카인은 관련 없습니다.
④번
Erythroxylum coca 기원 식물은 맞지만, 여기서 얻는 주요 알칼로이드는 코카인이지 히오스시아민(Hyoscyamine)과 스코폴라민이 아닙니다. 히오스시아민과 스코폴라민은 가지과에서 얻는 알칼로이드예요.
연관 개념 정리 (Related Concepts): 코카인과 아트로핀은 모두
트로판계 알칼로이드라는 공통점이 있지만, 구조적 차이를 꼭 기억해야 합니다. 아트로핀은
트로판(Tropane) 골격에 C-3 위치에 에스터 결합이 있고, 코카인은 C-2 위치에
카복실메틸에스터(Carboxymethyl ester)가 있어서 국소마취 작용과 흥분 작용을 나타냅니다. 또한 코카인은 남아메리카 원주민이 전통적으로 씹어서 각성 효과를 얻던 식물입니다.
개념 정리:
| 생약 | 기원식물 (과) | 주요 알칼로이드 | 계열 |
|---|
| 코카잎 | Erythroxylum coca / novogranatense (코카과) | 코카인 (에코닌 유도체) | 트로판계 |
| 벨라도나 | Atropa belladonna (가지과) | 아트로핀, 히오스시아민, 스코폴라민 | 트로판계 |
| 차 | Camellia sinensis (차나무과) | 카페인, 테오필린 | 퓨린계 (크산틴) |
| 양귀비 | Papaver somniferum (양귀비과) | 모르핀, 코데인, 파파베린 | 벤질이소퀴놀린계 |
한눈에 비교!:
| 특징 | 코카인 (Cocaine) | 아트로핀 (Atropine) |
|---|
| 골격 | 트로판 (Tropane) | 트로판 (Tropane) |
| 치환기 위치 | C-2: COOCH3 (메틸에스터) C-3: OCOPh (벤조일기) | C-3: OCOCH(C6H5)CH2OH (트로핀산 에스터) |
| 작용 | 국소마취, 중추신경 흥분, 혈관수축 | 무스카린성 아세틸콜린 수용체 차단 (항콜린) |
| 용도 | 마취, (남용 위험) | 산동, 진경, 서맥 치료 |
국시 빈출 포인트: 생약학에서 기원식물-주요성분 짝짓기는 단골 출제 유형입니다. 특히 코카잎, 벨라도나, 독말풀 등 트로판계 알칼로이드를 함유한 생약은 기원식물과 주요 알칼로이드를 세트로 암기해야 합니다. 코카인은 에코닌 유도체라는 점도 핵심입니다.