생약의 성분 화학 | 마이메르시 MyMerci
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생약의 성분 화학

2. 생약의 성분 화학 [생약학]

(1) 알칼로이드와 배당체, 사포닌

① 알칼로이드의 분류와 검출

알칼로이드는 질소를 함유한 염기성 이차대사산물로, 산에서 염을 이루고 알칼리에서 유리염기가 된다.

골격에 따라 트로판, 이소퀴놀린, 인돌, 퓨린계로 나누며 각 골격은 대표 생약과 짝지어 출제된다.

드라겐도르프 시액은 알칼로이드와 반응해 등적색 침전을 만들어 확인시험에 사용된다.

정량은 산과 알칼리 분배로 정제한 뒤 고성능액체크로마토그래피로 수행하는 것이 일반적이다.

② 배당체 총론과 주요 배당체

배당체 총론에서는 당이 아닌 아글리콘과 당이 글리코시드 결합으로 이어진 구조를 먼저 정리한다.

안트라퀴논 배당체인 대황 센노사이드는 장내세균이 아글리콘으로 바꾼 뒤 대장 운동을 증가시킨다.

강심배당체는 디기탈리스에서 얻으며 나트륨-칼륨 펌프를 억제해 세포내 칼슘을 증가시킨다.

청산배당체인 행인 아미그달린은 효소 분해로 시안화수소를 내므로 과량 복용을 피해야 한다.

③ 사포닌의 성질과 대표 성분

사포닌은 물에서 흔들면 지속적인 거품이 생기는 기포성과 적혈구를 파괴하는 용혈성을 보인다.

아글리콘 골격에 따라 스테로이드계와 트리테르펜계로 나뉜다.

인삼의 진세노사이드와 감초의 글리시리진은 모두 트리테르펜계 사포닌에 속한다.

글리시리진은 과량 섭취 시 가성알도스테론증을 일으켜 혈압을 상승시키고 혈청 칼륨을 감소시킨다.

④ 주요 성분군 특성 정리표

성분군대표 성분특성 또는 확인
알칼로이드트로판·인돌계드라겐도르프 시액 양성
사포닌진세노사이드, 글리시리진기포성과 용혈성
안트라퀴논 배당체센노사이드대장 운동 증가
플라보노이드바이칼린, 루틴폴리페놀, 자외선 흡수
정유멘톨, 신남알데하이드휘발성, 정유정량 대상

(2) 페놀성 성분과 정유, 기타 성분

① 플라보노이드·탄닌·쿠마린·리그난

플라보노이드는 C6-C3-C6 골격의 폴리페놀로, 황금의 바이칼린과 메밀의 루틴이 대표적이다.

탄닌은 단백질과 결합해 수렴 작용을 내는 폴리페놀이며 가수분해형과 축합형으로 나눈다.

쿠마린은 벤조피론 골격을 가지며 자외선에서 형광을 보여 박층크로마토그래피 검출에 유리하다.

리그난인 오미자의 시잔드린과 각종 페놀산도 같은 페놀성 성분군으로 함께 정리한다.

② 정유와 정유정량

정유는 상온에서 휘발하는 방향성 기름으로 박하의 멘톨과 계피의 신남알데하이드가 대표 성분이다.

정유정량은 수증기증류로 모은 정유의 부피를 재어 생약 일정량당 밀리리터로 나타낸다.

정유 함량이 높은 생약은 밀폐하고 서늘하게 저장해야 휘산에 의한 함량 감소를 막을 수 있다.

③ 다당류와 지질성 성분

다당류와 점액질은 물에서 점성을 내며 완화와 보습 목적으로 이용된다.

수지와 검은 식물체의 삼출물이 굳은 것으로 물과 유기용매에 대한 용해성이 서로 다르다.

지방유와 왁스는 지방산 에스터이고, 색소는 생약 감별의 보조 지표가 된다.

④ 이차대사산물의 생합성 경로

시킴산 경로는 방향족 아미노산을 거쳐 페닐프로파노이드계와 방향족 고리 화합물을 만든다.

메발론산 경로와 MEP 경로는 이소프렌 단위를 공급해 테르페노이드와 스테로이드 골격을 만든다.

폴리케타이드 경로는 아세테이트 반복 단위의 축합으로 안트라퀴논 같은 화합물을 만든다.

플라보노이드처럼 시킴산 경로와 폴리케타이드 경로가 합쳐진 복합경로 산물도 많다.

📌 실전 체크 포인트!

방향: 최종 화합물의 겉모습이 아니라 골격 단위로 경로를 판정한다. 방향족 고리는 시킴산, 아세테이트 반복은 폴리케타이드다.

감별: 강심배당체는 C-17 측쇄 락톤이 5원인지 6원인지로 골격을 분류하고, 데옥시당 유무는 확인반응 쪽 근거다.

방향: 강심배당체는 나트륨-칼륨 펌프를 억제해 세포내 칼슘을 증가시키고 심근 수축력을 증가시킨다.

암기 대구: 진세노사이드는 인삼, 글리시리진은 감초, 바이칼린은 황금, 시잔드린은 오미자다.

수치: 사포닌의 기포성과 용혈성은 함께 나타나는 성질이므로 한쪽만 골라 답하지 않는다.

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